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西南大学有机化学模拟题.ppt

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西南大学有机化学模拟题.ppt
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(八)三份考卷,,,目 录考卷一 考卷二 考卷三一、结构和命名 一、命名题 一、选择题二、立体化学 二、测结构 二、填空和完成反应式三、完成反应式 三、完成反应式 三、反应机理 四、反应机理 四、反应机理 四、测结构五、测结构 五、合成 五、合成六、合成,,,,,,考 卷 一,,,,一 、结构和命名题 (每小题2分,共10分)写出下列化合物的中文名称,,写出下列化合物的英文名称,写出下列化合物的结构简式(4) 5-乙基-3,4-环氧-1-庚烯-6-炔 (5)(1S,4R)-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛,,,,二、立体化学(共20分) (1)用锯架式画出丙烷的优势构象式。(2分)(2)用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。(2分)(3)用伞式画出(2R,3S)-3-甲基-1,4-二氯-2-丁醇的优势构象式。(2分)(4)画出下面结构的优势构象式。(2分),,,,(5)将下列各式改为费歇尔投影式,并判别哪个分子是非手性的,阐明原因。(4分),,(6)下列化合物各有几个手性碳?用*标记。它们各有几个旋光异构体?写出这些旋光异构体的立体结构式,并判别它们的关系。(每小题4分,共8分),,,,三、完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分),,,,,,,,,四、反应机理:请为下列转换提出合理的反应机理。(须写出详细过程,用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移)(1题8分,2题7分,共15分),(2)化合物(S)-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A,而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B(外消旋体),请写出A和B的结构式。并写出由(S)-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理。,(1),,,,,A 的核磁共振谱中只有一个单峰。B 的核磁共振谱中有两组峰,氢原子数为3:1。C 的核磁共振谱中有四组峰,氢原子数为1123。D的核磁共振谱中有五组峰,用重水交换有一宽峰消失。,五、测结构:(1题8分,2题7分,共15分),(1) 根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。,,,,(2) 某化合物A(C12H20), 具有光活性,在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B和C(C12H22),A臭氧化只得到一个化合物D(C6H10O),也具有光活性,D与羟氨反应得E(C6H11NO),D与DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6H7D3O),表明有三个活泼氢,D的核磁共振谱中只有一个甲基,是二重峰。请推测化合物A、B、C、D、E、F的结构式。,,,,六、合成: 用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。(每小题5分,共20分),,,,,考 卷 二,,,,一、命名题 (每小题2分,共10分),写出下列化合物的中文名称,,写出下列化合物的英文名称,写出下列化合物的结构简式4.N-甲基--戊内酰胺 5.(S)-acetic -chloropropionic anhydride,,,,二、测结构(共15分),1 . 根据下列数据判断化合物的结构,并作出分析。(4分),,2.用光谱的方法区别下列两个化合物。(4分),,可能的结构:,分子式:C8H8O2 IR数据 / cm-1 1715, 1600, 1500, 1280, 730, 690,,,,3. 某化合物(A) C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰,a在 1.35处有一个三重峰,b在 4.25处有一个四重峰;其红外光谱在1150cm-1、1190 cm -1、1730 cm -1均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备:,,(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6;(C)先用NaOH水溶液处理,然后酸化加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。(7分),,,,三、完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分),,,,,,,四、反应机理(共15分):,1. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。(用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移)(8分),,2. 用反应机理阐明下面的实验事实。(7分),,,主要产物 次要产物,,,,五、合成:在下列合成题中任选5题(1至5题中选4题,6题的两小题中选1题)(每题8分,共40分),1. 用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:,,2. 用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:,,3. 用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:,,,,,4.用常用的有机物和魏悌息试剂合成:,,5. 用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:,,6. 用丙酮为起始原料合成:,(1) (CH3)2CHCH2NH2 (2) (CH3)3CCH2NH2,,,,考 卷 三,,,,一、选择题 (每小题2分,10题共20分),2.吡啶(a)、 吡咯(b)、噻吩(c)、苯(d)发生芳香亲电取代反应由易至难的排序是(A)abcd (B)badc (C)dcba (D)bcda,3.下列化合物中,既能发生芳香亲电取代反应,又能发生芳香亲核取代反应的是(A)吡啶 (B)苯 (C)吡咯 (D)吡啶N-氧化物,4. 从焦油苯中除去噻吩的好方法是(A)层析法 (B)蒸馏法 (C)硫酸洗涤法 (D)溶剂提取法,1.杂环化合物中,属于缺电子芳杂环的是(A)呋喃 (B) 噻吩 (C)吲哚 (D)吡啶,,,,5. 下列物质中,含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是(A)蛋白质 (B)氨基酸 (C)核酸 (D)糖,6. 赖氨酸在等电点时的主要存在形式是,,7. 山道年具有下面的结构式,它是,,(A)单萜 (B)倍半萜 (C)双萜 (D)三萜,,,,8. 甲基--D-吡喃葡萄糖苷与2mol高碘酸反应后的产物是(A)4HCOOH (B)4HCOOH + HCHO (C)5HCOOH (D)HCOOH + 二醛,9. 食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖,就能在货架上长期存放,海藻糖是由两分子-D-葡萄糖的C-1通过-苷键连接成的双糖。下列叙述正确的是(A)该双糖分子中无半缩醛羟基,是非还原糖(B)该双糖分子中有半缩醛羟基,是非还原糖(C)该双糖分子中无半缩醛羟基,是还原糖(D)该双糖分子中有半缩醛羟基,是还原糖,,,,10. 化合物甲基--D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是,,,,,二、填空或完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分),,1. 下面化合物的英文名称是 。,2. 蔗糖的构象式是 ,其学名是 , 结构式中的两个苷键的名称是 。,3. L-色氨酸的费歇尔投影式是 。,,,,,,,,,,三、反应机理(第1题7分,第2题8分,共15分),1. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。(用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移),,2. (i)写出对硝基氯苯水解的反应产物、反应机理及画出相应的反应势能图。(ii)结合硝基氯苯的水解,分析说明在芳香亲核取代反应中,硝基是一个活化的邻对位定位基。,,,,四、测结构(第1题4分,第2题11分,共15分),1. 化合物A(C5H10O4),用Br2/H2O氧化得酸(C5H10O5),这个酸易形成内酯。A与Ac2O反应生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎。用高碘酸氧化A,只消耗1mol高碘酸,请推出A的结构式。,2. 某D型单糖(I)的化学式为C5H10O4,能还原菲林试剂,能生成脎与发生变旋现象。用溴水氧化(I)得到一元酸(II)有光活性;如用稀硝酸使(I)氧化, 得二元酸(III),无光活性。(I)与含有HCl气的甲醇溶液作用,得到-及-糖苷(IV)、(V),再用(CH3O)2SO2-NaOH使之完全甲基化,得到多甲基衍生物(VI)(VII),其化学式为C8H16O4。将(VI)(VII)进行酸水解,然后用浓硝酸氧化,得到最长碳链的二元酸,化学式为C5H8O5,均有旋光性。请推出单糖的结构式并写出各步的反应式。,,,,五、合成题(每题6分,共30分),用苯、甲苯、萘、丙二酸二乙酯、四碳以下的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:,,,,,
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