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对-甲基苯乙酮的制备.ppt

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对-甲基苯乙酮的制备.ppt
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1,实验六、对-甲基苯乙酮的制备,Fridel-Crafts酰基化是制备芳香酮的主要方法。在无水三氯化铝存在下,酰氯或酸酐与活泼的芳香化合物反应,得到高产率的烷基芳香酮或二芳香基酮。Fridel-Crafts反应是向芳环上引入烷基和酰基最重要的方法,在合成上具有很大的实用价值。 其反应机理:,2,3,无水三氯化铝的作用是产生亲电试剂、酰基阳离子酰基化反应与烷基化反应不同,烷基化反应所用三氯化铝是催化量的(0.1mol),而在酰基化反应中,当用酰氯作酰基化试剂时,三氯化铝的用量约为1.1mol,因三氯化铝与反应中产生的芳香酮形成络合物[ArCOR]+[AlCl4]-;则需使用2.1mol,因反应中产生的有机酸也会与三氯化铝反应。,4,制备反应中,常用酸酐代替酰氯作酰化试剂。这是由于与酰氯相比,酸酐原料易得,纯度高,操作方便,无明显的副反应或有害气体放出;反应平稳且产率高,产生的芳酮容易提纯。,5,与烷基化反应的另一不同点是,酰化反应由于酮基的致钝作用,阻碍了进一步的取代发生,故产物纯度高,不存在烷基化反应的多元取代产物,因此,制备纯净的侧链烷基苯通常是通过酰化反应接着还原羧基来实现的。酰基化反应也不存在烃基化反应中的重排反应,这是由于酰基阳离子通过共振作用增加了稳定性。,6,一、 实验目的,1、了解Fridel-Crafts酰基化反应制备芳香酮的原理与方法。2、练习无水操作方法,进一步掌握蒸馏、气体吸收操作。,二、试剂,11g无水三氧化铝, 18ml干甲苯,4.5ml(新蒸)乙酸酐,25ml浓盐酸,10ml 10%氢氧化钠,适量无水硫酸镁。,7,三、 反应式,主反应副反应,8,四、装置图,,,,,,干燥管,干燥剂,滴液漏斗,气体吸收装置,空气冷凝管,对甲苯乙酮反应装置,140oC以上蒸馏装置,9,五、操作规程,10,五、操作要点,1、仪器必须充分干燥,否则影响反应顺利进行。(100ml三口瓶、球形冷凝管、磨口干燥管、滴液漏斗、25ml量筒预先烘干。) 2、无水AlCl3的质量是实验成败的关键之一,称量、研细、投料都要迅速,避免长时间暴露在空气中,防止它因吸水而水解。 3、甲苯应用金属钠处理干燥,乙酸酐要新蒸,以保实验成功。 4、在滴入甲苯乙酸酐溶液时需要边滴边摇,并需控制滴加速度。,11,5、整个反应需要小火加热控制温度在100~105C。 6、反应液冷却后倒入盐酸溶液应使铝盐溶解完全,若不溶解可再添加稀盐酸。 7、由于最终产物不多、沸点较高,宜选用较小蒸馏瓶(小于50ml)。最后可在铁丝网上加热收集产品。 8、(对)P-甲基苯乙酮的bp:225C,(邻)O-甲基苯乙酮的bp:214C,(间)m-甲基苯乙酮的bp:220C。,
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