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第十三章 取代羧酸.ppt

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第十三章 取代羧酸.ppt
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一、 碳胳的生成,1. 增长碳链,⑴ 任意增长,有机合成线路,羟醛缩合:稀OH—作用下,两分子的醛或酮结合生成一分子β—羟基醛或β—羟基酮,称~。,增长碳链,产生支链。 制备α、β不饱和醛、酮、醇及二醇,乙酰乙酸乙酯(EAA法),丙二酸二乙酯(EM法),⑵ 增加一个C,⑶ 增加二个C,⒉缩短碳链,3. 形成叁键,4. 形成双键,二、形成碳环的反应,1.小环的合成,⑴ 分子内的烷基化,⑵ 卡宾对烯的加成,⑶ [2+2] 环加成,⑴ 付-克酰基化,⒉普通环(五、六元环),⑵分子内羟酸缩合。,⑶ 狄克曼反应 (分子内酯缩合)主要用来合成五元环和六元环。,⑷ Diels-Alder反应 (双烯合成),⒋大环—联姻缩合 (二酯在金属Na条件下进行分子内缩合),⒊ 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯可合成任意环,⑸ 麦克尔反应(Michael反应),⒈官能团的引入,⑴ 碳卤键的形成,三、转换官能团的反应,⑵ 碳氧键的形成,a. 醇 C—OH,b.酚 Ar—OH 异丙苯氧化法;氯苯水解法;磺化碱熔法;重氮盐水解法。,c.醚 C—O—C,d. 醛、酮,积二卤代烃水解 烃的氧化 醇的脱H或氧化 羧酸的还原 芳烃的酰基化乙酰乙酸乙酯合成酮类,α—羟酸的水解,α ,β—羟酸的氧化脱羧,e . 羧酸,腈的水解格氏试剂与CO2作用,水解醛、醇、取代芳烃烯烃的氧化水解羧酸衍生物的水解甲基酮的氧化(卤仿反应,少一个碳)丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯合成羧酸,⒉ 官能团的除去,⑴ 取代芳烃(—SO3H,—N2+),⑵ 羰基(还原亚甲基),⑶ 羟基(脱水、加氢),Kishner—Wolff—黄呜龙反应 : NH2NH2, EtOH/KOH, 180℃ Clemmensen 还原法: Zn—Hg,浓HCl,⒊ 官能团的转换,四、有机合成路线的设计,基本要求:· 原料易得,最好无毒, 反应步骤少 . · 实验操作方便安全. · 反应产率高,付反应少,后处理简单(易纯化).,1.增长碳链,例2:由三个碳原子以下化合物合成2,2-二甲基戊酸。,方法一,方法二,2.碳环的合成,3.保护基的作用,⑴ 要求:,⑵ 常见的保护方法:,烯,醛、酮通过缩醛(或酮)来保护。,易于与被保护基反应。保护基团相对稳定。又容易除去。,醇羟基变成醚(或酯)来保护。,酚羟基变成苯甲醚来保护。,例6:,例7:由香茅醛合成 HOOC-CH2CH2CH(CH3)CH2CHO。,例8:由HOCH2C≡CH合成HOCH2C≡CCOOCH3。,4.逆合成法,小结 · 官能团处先拆 · 链分支处先拆· 碳—杂原子键处先拆· 由两个官能团形成的官能团处先拆分为原官能团,5. 导向基的引入 (一个十分重要的合成技巧,常用—NH2,—SO3H),例14,例16:试设计2—甲基—3—(2,4—二甲苯基)丁烷,例15:由氯苯合成2,6-二硝基苯胺。,6.合成路线的选择,例17:由苯合成苯乙酮。,例18:从卤代烃合成羧酸可通过下列两种途径:,,
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