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第十八章 碳水化合物 0.ppt

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第十八章 碳水化合物,,主要内容糖类化合物,结构和类型糖类化合物的立体异构体,描述立体构型的 D / L 体系葡萄糖的环状结构和变旋现象糖类的主要化学反应(加成,醚化,酰化,氧化),糖苷几个典型的双糖和多糖,,结构特征:多羟基醛或酮 分子式:Cn(H2O)n 或 Cn(H2O)m,1. 糖类化合物(碳水化合物),例:,糖类化合物的分类,按碳链长短分类:丙糖、丁糖、戊糖、己糖 …… 按羰基类型分类:己醛糖(如:葡萄糖)、己酮糖(如:果糖)、戊醛糖(如:核糖) …… 按组成糖的最小单元数目分类:单糖(不能被简单水解为更小的糖类)寡糖(低聚糖,可被水解为 2~10 个单糖)多糖(可被水解为 n 个单糖),,,例:,寡糖(双糖),多糖,,2. 糖类化合物的结构,常用结构表达方式,4 个手性碳 16 个立体异构体(24)(8 对对映体),D-(+)-葡萄糖,(2R, 3S, 4R, 5R)-2, 3, 4, 5, 6-五羟基己醛,己醛糖,例:,,,己醛糖的立体异构体,,,,,,,,,,,只有D-(+)-葡萄糖、 D-(+)-甘露糖、 D-(+)-半乳糖为天然糖类化合物,,,,,,,,,D-(+)-葡萄糖 D-(+)-甘露糖,描述立体构型的 D / L 体系,D-(-)-核糖,,糖类化合物的差向异构体(epimer):,,,,,,,,,不能互变,,,葡萄糖的六员环环状结构,端基异构体,,,,,两种吡喃葡萄糖的稳定构象,,,,,,,端基异构体,,葡萄糖的五员环环状结构,,,,,葡萄糖的变旋现象,呋喃型葡萄糖含量:trace,解释:,,,,3. 糖类化合物的一些反应,3.1 发生在羰基上的反应,与HCN加成及水解还原,,Kiliani-Fischer醛糖碳链增长法,,与羟胺的加成及Wohl降解,与苯肼的加成及糖类的成脎反应,,,与葡萄糖反应产物相同 为什么?,机理:,反应只停留在形成两个苯腙阶段,因为形成分子内氢键,,醛羰基的氧化(氧化剂: Tollens试剂、Fehling试剂、Br2-H2O等),问题:,3.2.差向异构化 (Epimerization) 差向异构体(Epimers)—— 含多个手性中心的旋光异构体中,只有一个手性碳构型不同 差向异构化(Epimerization) —— 差向异构体之间转化(碱性条件下发生)。,碱存在下通过烯醇式转化,,,,,,与醇的反应——形成糖苷(缩醛),糖苷能发生 银镜反应吗?,,,,,,3.2 发生在羟基上的反应,羟基的醚化,请写出结构式,,,,,为什么其它醚键不水解?,羟基的酰化,糖苷(Glycoside),Glycoside——糖类分子中的半缩醛羟基与另一分子中的羟基、氨基或巯基等失水而产生的化合物。,,糖苷(Glycoside),糖苷的物理化学性质,,,,,自然界中的糖苷,,双糖(Disaccharides),一个单糖分子中的半缩醛羟基与另一个单糖分子中的羟基失水所得的糖。 1. 还原性双糖 (reducing disaccharides),,有半缩醛羟基,具有还原性、变旋现象等。,双糖(Disaccharides),2. 非还原性双糖 (nonreducing disaccharides),,,,没有半缩醛羟基,不具有还原性、变旋现象等。,完全甲基化法确定糖的结构(2),可推断两个糖的连接方式,4. 几个双糖和多糖,麦芽糖,有变旋现象,平衡时:[a]=+136o有还原性(可起银镜反应等),,,,,,,纤维二糖,有变旋现象有还原性,,,,蔗糖,无变旋现象无还原性 为什么?,,,麦芽糖,分子组成:二分子D-葡萄糖 在水溶液中能成脎,有变旋现象,能被银氨溶液氧化,有游离的苷羟基。 是D-葡萄糖的α苷羟基与另一分子D-葡萄糖的4-羟基缩合而成。,纤维二糖,分子组成:二分子D-葡萄糖 在水溶液中能成脎,有变旋现象,能被银氨溶液氧化,有游离的苷羟基。 是D-葡萄糖的β苷羟基与另一分子D-葡萄糖的4-羟基缩合而成。,18.5多糖(polysaccharides),是一类天然的生物大分子,由数百以至数千个单糖分子通过糖苷键连接而成。 无还原性和变旋现象;也无甜味。多不溶于水,个别可与水形成胶体溶液。 按结构不同分为:淀粉(starch)、纤维素(cellulose)、糖原(glycogen)、氨基糖(amino sugar)、壳多糖(chitin)、等多种。,,,淀粉,,(starch),直链淀粉 (amylose),支链淀粉(amylopectin),纤维素(cellulose),植物细胞壁中的纤维素,18.5.2 纤维素的性质,18.5.2 纤维素的性质,18.5.2 纤维素的性质,维甲基纤维素钠,An Example of Amino Sugar --- 庆大霉素(gentamicin)
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