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第十六章有机含硫、含磷和含硅化合物.ppt

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有机化学各章,第一章 绪论 第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃 第三章 不饱和烃:烯烃和炔烃 第四章二烯烃 共轭体系 共振论 第五章 芳烃 芳香性 第六章 立体化学 第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应 第八章 有机化合物波谱分析 第九章 醇和酚 第十章 醚和环氧化合物,第十一章 醛、酮和醌 第十二章羧酸 第十三章羧酸衍生物 第十四章β-二羰基化合物 第十五章有机含氮化合物 第十六章有机含硫、含磷和含硅化合物 第十七章杂环化合物 第十八章类脂类 第十九章碳水化合物 第二十章氨基酸、蛋白质和核酸,第十六章有机含硫、含磷和含硅化合物,16.1 有机硫化合物的分类 16.2 硫醇和硫酚 16.3 硫醚 16.4 磺酸 16.5 芳磺酰胺 16.6 烷基苯磺酸钠和表面活性剂 16.7 离子交换树脂 16.8 有机含磷化合物 16.9 有机含硅化合物,Back,16.1 有机硫化合物的分类,硫原子能够形成不同价数的化合物,常见的价数是2,4,6。常见的有机二价硫化物有硫醇、硫酚和硫醚,它们是醇、酚和醚的类似物,重要的有机四价硫化物有亚砜,如:,有机六价硫化物有砜、磺酸及其衍生物,Back,16.2 硫醇和硫酚,16.2.1 硫醇和硫酚的命名,硫醇RSH, 硫酚ArSH, -SH 巯基,甲硫醇,乙硫醇,烯丙硫醇,苯硫酚,16.2.2 硫醇和硫酚的制备,16.2.3 硫醇和硫酚的物理性质,自学,16.2.4 硫醇和硫酚的化学性质,① 硫醇和硫酚的酸性 比相应的醇、酚酸性大,与重金属盐反应,,医学上称为“巴尔” 汞中毒的解毒剂,②氧化反应,温和氧化,强氧化,温和还原,,NaHSO3,或Zn与酸,③亲核反应,(a)亲核取代反应,(b)与碳碳双键的亲核加成反应,(c)与碳氧双键的亲核加成反应,Back,16.3 硫醚,16.3.1 硫醚的制法,16.3.2 硫醚的性质,甲硫醚,乙硫醚,乙基烯丙基硫醚,参见Williamson合成法,①氧化反应,② 锍盐生成,Back,16.4 磺酸,16.4.1 磺酸的命名,16 .4.2 磺酸的制备,磺酸为母体进行命名,直接磺化,对甲苯磺酸,5-羟基-1-萘磺酸,间接磺化,16.4.3 磺酸的物理性质 自学,①酸性: 强酸,②磺基中的羟基反应,16.4.3 磺酸的化学性质,④芳环上的亲电取代反应,磺酸基是第二类定位基, 致钝基团。,Back,③磺基反应,水解:,碱熔亲核取代,16.5 芳磺酰胺,芳磺酰胺可看成是芳磺酸分子中的羟基被氨基取代后的化合物,通常由芳磺酰氯与氨或胺(伯、仲胺)反应得到。,糖精和磺胺药物都是芳磺酰胺的重要衍生物,Back,16.6 烷基苯磺酸钠和表面活性剂,16.6.1 烷基苯磺酸钠,16.6.2 表面活性剂,十二烷基苯磺酸钠——市售合成洗涤剂的主要成分,象烷基苯磺酸钠和肥皂那样,凡是在很低浓度下即能降低溶剂的表面张力,改变体系界面状态的物质,统称为表面活性剂。按其作用分为:洗涤剂、起泡剂、乳化剂、破乳剂、润湿剂等。按其在水中是否解离以及解离后起表面活性剂作用的离子种类分为:阴离子、阳离子、两性和非离子表面活性剂。,Back,16.7 离子交换树脂,离子交换树脂是由交联结构的高分子骨架与能解离的基团形成的不溶性高分子介质。 根据离子交换树脂中能解离基团的不同,可分为多种,最常用的是阳离子交换树脂和阴离子交换树脂。,阳离子交换树脂的解离基团是磺酸,能够交换的离子是阳离子,阴离子交换树脂分子中具有碱性基团,如季铵碱,胺等。,Back,16.8 有机含磷化合物,常见的有机含磷化合物有:膦、膦酸、膦酸酯。有机磷化合物通常指含C—P键的化合物。 通常所指的膦是PH3,与NH3相似,当膦分子中的氢分别被一个、两个、三个或四个烷基取代后,则形成不同取代的烷基膦和季膦盐,如:,膦酸相当于磷酸分子中的羟基被氢原子取代后的化合物,烃基膦酸是分子中的羟基被烃基取代后的产物,当三个羟基均被取代时,则称为三烃基氧化膦,伯膦 仲膦 叔膦 季鏻盐,膦酸 烷基膦酸 二烷基膦酸 三烷基氧化膦,磷酸酯是磷酸分子中的氢原子被烃基取代后的产物,磷酸酯分子中不含C—P键,只含P—O键,而膦酸酯中含C—P键,磷酸烷基酯 磷酸二烷基酯 磷酸三烷基酯 甲基膦酸二甲酯,16.8.1 烷基膦的结构,磷原子为sp3杂化,16.8.2 有机磷化合物作为亲核试剂的反应,三烃基膦易与卤代烃发生SN2反应,生成季鏻盐,其中三苯基膦是很有用的亲核试剂,季鏻盐在强碱的作用下脱去质子,生成内鎓盐,也称磷叶立德(Witting试剂):,膦酸酯类化合物在强碱的作用下,脱去质子也能转变成叶立德,与醛酮发生Witting反应,膦酸酯是通过亚磷酸酯与卤代烷的亲核取代反应生成
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