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第四章 环 烃.ppt

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Chap.4 环 烃,环烷烃的分类: 1. 单环烷烃:小环, 普通环(正常环),中环, 大环C数: 3-4 5-7 8-11 122. 多环烷烃:螺环烃, 稠环烃, 桥环烃,*单环烷烃的通式:CnH2n,环烷烃的异构和命名,1.环烷烃的异构,,,eg.写出C5H10的构造异构体(考虑构型),脂环烃的异构有构造异构和顺反异构。如C5H10的环烃的 异构有:,eg.,环烷烃的顺反异构:假定环中碳原子在一个平面上,以环平面为参考平面,两取代基在同一边的叫顺式(cis-),否则叫反式(trans-)。,2.环烷烃的命名:,(1)单环烷烃:,a.根据环中碳原子的数目叫“环某烷”;,b.环上取代基的位次和编号写在母体环烃名字前面,“编号”原则与烷烃相同;,c.若有两个取代基,则在最前面标明“顺、反”;,d.若取代基碳链较长,则环作为取代基。,eg.,2-甲基-3-环丙基庚烷,1,1-二甲基-3-异丙基环戊烷,1-甲基-3-环丁基环戊烷,,(2)多环烷烃,a.根据成环的碳总数,叫螺[ ]某烷,b.两环除开共用C外的C数,由小到大,放于[ ]内,并用下角原点隔开,c.编号:从小环—共用C—大环(并尽可能使取代基为此小),eg.,5-甲基螺[2.4]庚烷,5-氯螺[2.5]辛烷,a.判断环数及总碳数,称几环[ ]某烷,*环数:将桥环烃变为开链化合物需要断开的C-C键的最小数,b.将桥上碳原子数(不包括桥头碳)由多到少顺序列在[ ]内,并用下角原点隔开(有几个桥就有几个数字)。,,c.编号:从第一个桥头碳开始,从最长的桥编到第二个桥头碳,再沿次长的桥回到第一个桥头碳,即按桥渐短的次序将其余的桥依次编号。(若有取代基,则尽量使其位次较小),eg.,二环[4.2.0]辛烷,2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷,三环[2.2.1.02,6]庚烷,练习:,1,2,4-三甲基二环[4.3.0]壬烷,,,环烷烃的物理性质和化学性质,1.物理性质:,态:气C3-C4,液C5,m.p. d. s.,2.化学性质:,共性:,同烷烃相似,光照或加热下发生自由基取代反应。(难氧化),特性:,小环的开环加成,(1)加氢:,(2)加溴,(3)加溴化氢,,不反应,不反应,结论:,(1)环丙烷活性最大,不稳定,易发生开环加成(H2、 X2、HX);,(2)其他环烷烃性质与开链烷烃相似,发生X2的自由基 取代反应;,(3)环丙烷衍生物开环位置:取代最多的C与取代最少 的C之间; 加成位置:符合马氏规则。,eg.,马氏规则:H加成到含H较多的C上,X加成到含H较少的C上。,脂环烃的结构,从环烷烃的化学性质可以看出,环丙烷最不稳定,环丁 烷次之,环戊烷比较稳定,环己烷以上的大环都稳定,这反 映了环的稳定性与环的结构有着密切的联系。,一、 环丙烷的结构与张力学说 1.环丙烷的结构 理论上: 1° 饱和烃,C为sp3杂化,键角为109.5° 2° 三碳环,成环碳原子应共平面,内角为60°(两者自相矛盾 ),故三元环的结构特殊。,现代物理方法测定,环丙烷分子中:键角 C-C-C = 105.5°; H-C-H =114°。所以环丙烷分子中碳原子之间的sp3杂化轨道是以弯曲键(香蕉键)相互交盖的。,由图可见,环丙烷分子中存在着较 大的张力(角张力和扭转张力), 是一个有张力环,所以易开环,所 以易开环,发生加成反应。,环丙烷的结构图,2.张力学说,在环丙烷分子中,电子云的重叠不能沿着sp3轨道轴对 称重叠,只能偏离键轴一定的角度以弯曲键侧面重叠,形 成弯曲键(香蕉键),其键角为 105.5°,因键角要从 109.5°压缩到105.5°,故环有一定的张力(角张力)。另外环丙烷分子中还存在着另一种张力——扭转张力 (由于环中三个碳位于同一平面,相邻的C-H键互相处于 重叠式构象,有旋转成交叉式的趋向,这样的张力称为扭 转张力)。环丙烷的总张力能为114KJ/mol。,二、环丁烷和环戊烷的构象,1.环丁烷的构象与环丙烷相似,环丁烷分子中存在着张力,但比环丙烷的 小,因在环丁烷分子中四个碳原子不在同一平面上,见右图:,根据结晶学和光谱学的证明, 环丁烷是以折叠壮构象存在的, 这种非平面型结构可以减少C-H 的重叠,使扭转张力减小。环丁 烷分子中 C-C-C键角为 111.5°, 角张力也比环丙烷的小,所以环 丁烷比环丙烷要稳定些,总张力 能为108KJ/mol。,环丁烷的构象,2.环戊烷的构象,环戊烷分子中,C-C-C夹角为108°,接近sp3杂化轨道间夹 角109.5°,环张力甚微,是比较稳定的环。但若环为平面结构, 则其C-H键都相互重叠,会有较大的扭转张力,所以,环戊烷是 以折叠式构象存在的,为非 平面结
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