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有机化学---李景宁主编复习资料.doc

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一、烯烃的系统命名1、 选择主链选择含有双键做主链,以主链的碳原子的数目叫做“某烯烃”;2E-3,5-二甲基-2- 己烯2、 给主链进行标号,把主链的碳原子进行标号;3、 标明双键的位次;将双键的位置放在最小的位次,放在烯烃的名称前面;4、 其它烯烃的命名与烷烃的相同;5、 顺式与反式的命名对于顺式和反式只适用于有两个基团相同的情况顺式--结合在双键碳原子上的两个基团在同侧的情况。反式--结合在双键碳原子上的两个相同的基团在异侧。 CH3ClHCH3(1E)-1-chloro-2-methylbut-1-ene对于复杂的烯烃的命名。常用 Z/E命名法规则:AB,CD--Z 型结构 AD--E 型结构2 1C5D4A6B3 2 1A6D4C5B3Z 型结构 E 型结构 CH3CH3CH3H(2Z)-3-methylpent-2-eneCH3 CH3CH3CH3(3E)-2,3-dimethylhex-3-ene二、烯烃的化学性质 (一)亲电加成反应1 与酸的反应:马氏规则(1) 与卤化氢的反应:卤化氢和烯烃的加成,可得到一卤代物。反应在 CS2、石油醚或冰醋酸,浓的氢溴酸和氢碘酸也能和烯烃的反应,浓盐酸反应需要加入催化剂(AlCl3)才可以发生反应。卤化氢的酸性强度为:HIHBrHCl。马氏规则:凡是不对称的烯烃和酸的加成,酸中的氢离子加到含氢多的碳原子上,其他的卤素原子加到含氢原子少的碳原子上。 CH2CH3 +BrH CH3 CH3Brbut-1-ene2-bromobutane(2) 与卤素的加成反应烯烃能与卤素单质发生加成反应,生成在相邻的两个碳原子上个带一个卤素原子。(反应在常温下就是迅速、定量的进行)溴的 CCl4 溶液与烯烃的反应,作为烯烃物质的检验方法。烯烃与碘单质很难反生反应,一般用氯化碘或溴化碘与之反应可以与碳碳双键定量的反应。卤素的活泼性:氟氯溴 碘烯烃与卤素的水溶液可以发生加成反应,卤素与水发生化学反应,卤素原子带有正电荷,加成在含氢原子较多的碳原子上。3.与乙硼烷的反应与键对烯烃的加成反应,成为硼氢化反应。两个甲硼烷生成一个乙硼烷。乙硼烷在空气中以自燃,把氟化硼的乙醚溶液加入到硼氢化钠与乙烯的混合物中,使 B2H6 一生成即与烯烃反应。2、自由基的加成反应过氧化物(H2O2,或 R-O-O-R),溴化氢与丙稀或其他不对称烯烃的反应,反应规则:反马氏规则。自由基的加成反应:规则:链引发、链传递、链终止。只有与烯烃的加成反应(HBr)在有过氧化物存在的情况下,符合反马氏规则。过氧化物存在对于(HCl、HI)无影响,即符合马氏规则。3、催化氢化1、催化加氢氢化反应时一种还原反应。在催化剂存在的情况下,有机化合物与氢气的反应是-----催化氢化。常用的催化剂有金属钯粉、铂黑、瑞尼 Ni。2.氢化热与烯烃的稳定性氢化热:氢化反应是放热反应。1mol 不饱和化合物氢化时所放出的热量。从结构上来看,连接在碳原子上的烷基基团越多的烯烃,氢化热越小,稳定性越高。4、氧化反应1.KMnO4 或 OsO4 氧化反应 (可通过反应产物的结构推测原烯烃的结构)(1)烯烃在酸性高锰酸钾中反应得到的-C=C--键断裂的氧化产物。氧化后:CH2=→CO2 RCH=→RCOOH R2C=→R2C=O(2)烯烃在碱性(中性或是稀的高锰酸钾)的高锰酸钾溶液中的反应,生成醇。在反应中高锰酸钾溶液紫色褪去,生成棕色多的二氧化锰沉淀。用于鉴定烯烃。2、过氧酸氧化反应在室温和惰性溶剂中烯烃与过氧酸反应(CH2Cl2 、H2O),生成环氧化合物,在经过水解,得到反式邻二醇。3、臭氧化反应将含有臭氧(6%-8%)的氧气通入液态的烯烃或烯烃的 CCL4 溶液时,臭氧迅速而定量的与烯烃作用,生成黏糊状的臭氧化合物---臭氧化反应。过氧化氢是氧化剂,为了防止氧化,通常加入 Zn/H2O,生成醛或酮。可用 Pd/H2,可以得到醛或酮。用氢化铝锂或硼氢化钠还原可以得到醇。臭氧化反应可以研究烯烃的结构。4、催化加氢反应环氧乙烷可以乙二醇。瓦克尔反应用氯化钯和氯化铜催化氧化生成醛和酮。以氧化钼与氧化铋或磷酸鉬反应,丙烯晴的合成反应。5、聚合反应烯烃在一定的条件下,分子间一个又一个的相互的结合,成为分子量巨大的高分子化合物。齐格勒---纳塔(催化剂)四氯化钛烷基铝,可以合成聚合物。六、α---氢的自由基加成反应在低温下,外界的能量不能使碳和氢原子之间的键断裂,只能在碳原子与碳原子之间进行加成反应。在较高的温度下,碳原子与氢原子之间的键可以断裂----自由基加成反应。由于碳原子与氢原子之间的键的断裂时,存在解离能的问题,有解离能可以判断其活性E 乙烯 E 伯E 仲E 叔E 烯丙基炔烃和二烯烃炔烃的命名简单的炔烃使用衍生物
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