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第四章脂环烃与芳香烃(11)课件.ppt

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第四章 脂环烃与芳香烃Cycloalkanes And Aromatic hydrocarbons,,,,第五节 芳烃的分子结构与异构现象 第六节 芳烃的命名 第七节 芳烃的物理性质 第八节 芳烃的化学性质 第九节 芳烃的来源,,第一节:脂环烃的分类、命名及同分异构 第二节:脂环烃的化学性质 第三节:环烷烃的结构 第四节:环己烷的构象,第一节脂环烃分类、命名与同分异构,一、分类:,,2、顺反异构,二、单环烃的异构现象,具有构造异构和顺反异构.以C5H10为例:,1、构造异构,,戊烷3种,环戊烷5种(不包括顺反异构),,,顺反异构,两个相同的原子(团)在环的同侧为顺式构型 两个相同的原子(团)在环的异侧为反式构型,,构象和构型的异同点:,相同点:都表示分子中原子或原子团在空间 的排布方式。 不同点:一种构型转变为另一种构型需要化学键的断裂和形成。 一种构象变成另一种构象只要键的旋转。,,1.单环烃:,三、命名,命名中要使得母体烯烃的编号尽可能小.,与烷烃命名相似,在相应烷烃名称前加一“环(cyclo)”字。 选主链:一般以环作为主体; 编号:取代基位置尽可能小,由连小基团的碳原子开始编号。,,,带有二个或二个以上取代基分子有对称性时,构型用顺、反表示。分子没有对称性,构型则用R、 S表示。环状化合物顺、反异构体构型的标定不用Z、E。,,第二节 脂环烃的化学性质,学习脂环烃的化学性质,应有意识地 将其与烷烃和烯烃的化学性质进行比较:,烷烃:主要进行自由基取代反应.,烯烃:主要进行亲电加成反应.,脂环烃的性质可主要总结如下:,,一、环烷烃就是烷,环烯烃就是烯.,例如:,,,,二、大环似烷,小环似烯,(这里是指常见的三~六员环,大环是指五、六员环,小环是指三、四员环),,,1、催化氢化,,,2、与X2加成,,常见环烷烃稳定性:,,3、与HX或H2SO4加成,遵循马氏规则,,四 环烯烃的反应:,环烯烃具有烯烃的性质,也可发生亲电加成、氧化等反应;共轭环二烯烃可发生双烯合成。,(1)环烯烃的加成,(2)环烯烃的氧化反应,,,(3)自由基取代反应,(4)双烯合成反应,,例1:如何将丙烷、丙烯、环丙烷区别开? 解:1、各取少许上述三种溶液,分别加入高锰酸钾的酸性溶液,使其褪色的是丙烯。2、另取剩余两种溶液,分别加入溴水,使其褪色的是环丙烷。余下的是丙烷。例2:如何将环丙烷、环丁烷和环戊烷区别开? 解:各取少许上述三种溶液,分别加入溴水,使其褪色的是环丙烷,加热后退色的是环丁烷,不退色的是环戊烷。,例题与讨论,,,一、拜尔的张力学说(Baeyer strain theory),第三节 环烷烃的结构,张力学说:任何与109°28`正常键角的偏离都会使分子产生恢 复正常键角的作用力,这种作用力就称为角张力.与正常键角的偏差越大,张力就越大.,,1.角张力: 任何与正常键角的偏差,都会使分子产生恢复正常键角的作用力,这种力叫角张力。,二、影响环稳定性的因素,2.扭转张力:任何与最稳定的交叉式构象的偏差都会使分子产生恢复最稳定构象的趋势,这种趋势叫扭转张力。,3.范德华张力:相互邻近的原子或基团,当它们 之间的距离小于其范德华半径之和时所产生的排斥力叫范德华张力。,,,,三、环烷烃的构象与构象分析,成键方式:轨道在轴线(两核连线)之外头碰头、斜侧式重迭,重迭程度较小,形成的键比通常的σ-键弱,比π-键强,称香蕉键。,1、环丙烷,,斜侧式重叠,头碰头重叠,角 张 力:键角105.5°偏差40,具有角张力。 扭转张力:相邻碳上的H均为重叠式构象,具有扭转张力。 范氏张力:相邻碳上两个H之间的距离小于其范氏半径之和,具有范氏张力。,,环丁烷的构象 (球棒模型),2、环丁烷,成键方式:轨道也为斜侧式重叠,但斜侧程度小.形成的键也是香蕉键。,斜侧式重叠,,角 张 力:键角111.50偏差20,有角张力。 扭转张力:相邻碳上的氢均为交叉式构象无扭转张力。 范氏张力:无,环丁烷的构象——翼式,,3、环戊烷,成键方式:轨道正常重叠,基本保持了109028‘正常键角,环戊烷的构象—信封式,角 张 力:键角~1090几乎无。 范氏张力:无 扭转张力:C1-C2、C1-C5为交叉式无扭转张力。C3-C4、C2-C3、C4-C5为重叠式有扭转张力。,,,4、C7-C11员环(中环),或有扭转张力或有范氏张力,5、≥C12的环(大环)无角张力基本上无扭转张力和范氏张力。,,类 别 角张力 扭转张力 范德华张力C3 有 有 有C4 有 无 无C5 无 有 无 C7~C11 无 可能有 可能有 ≥C1
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