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高速逆流色谱技术及其应用.ppt

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1、高速逆流色谱技术及其应用HSCCC & ITS APPLICATION,2013年8月21日,目录,1,前言 2,HSCCC的先进性和应用背景 3,已有科技成果和近期开发方向 4,科学意义和经济效益 5, 在研究院创新工作中的作用,1,前言,,《提取分离技术和标准化》是一个跨 行业的共性的关键技术问题。 德国和日本等国在技术上比我们强在 哪里? 我们为什么缺少自己的名牌? 工程实施技术和标准化方面存在差距。 一个是生产能力的差距; 一个是质量控制的差距。,产物链中技术附加值增长示意图,2,H。

2、SCCC的先进性和应用背景,分离科学技术,是深入剖析自然和认识自然的工具,是深层开发天然资源的手段,是技术进步和产业价值提升的瓶颈。 随着科学技术的进步,随着产业的技术进 和产品等级的提升,对分离科学技术提出了更多的要求和期望。 分离科学技术,已经在国际上形成了一门独立的学科门类。,根据化学工业出版社的选题和出版计划, 张天佑作为编委会主任,正在组织编撰《现代分离科学与技术丛书》。 第一期计划出版十个分册,五百余万字。 其中包括: 《溶剂萃取》,《沉淀与结晶》,《膜分离》 《离心分离》,《超声提取分离》,《柱色谱技术》 《超临界流体萃取》,《模拟移动床色谱技术。

3、》 《高速逆流色谱技术》,《分离科学概论》,,当今的精细分离纯化技术,固相-液相(固-液)色谱技术 例如:柱层析技术,高效液相色谱技术, 这些技术已经为相关行业广泛应用。液相-液相(液-液)色谱技术 高速逆流色谱技术(HSCCC), 这是一种新发展的液液分配分离技术, 现在已为国际公认是研究开发天然产物的 有效技术手段。,液-液分配色谱 HSCCC的技术特点与优势 不用任何固态载体,排除了载体材料对被分离 物的不可逆吸附、沾染、变性、失活等不良影响; 采用旋转动力场作用,分离效。

4、率和传递效率高; 分离柱的有效空间大,制备量大,过载能力强; 节约载体材料,节省溶剂。,CCC技术由美国NIH的Dr. Ito 于1970 发明CCC 仪器设备在 1980s期间发展形成;报告人根据中检所原所长周海钧教授的建议于1980在北京自主研制成功CCC仪器并首创了在天然产物领域的应用研究工作;1987年报告人应NIH和Ito的邀请赴美从事CCC 及相关生物工程技术的研究 ,共同获得美国发明专利并推进了HSCCC的发展。,HSCCC的国际交流,由Dr. Ito 和张天佑发起,国际CCC技术 委员会成立于1999年 CCC-20。

5、00 CCC-2002 CCC-2004 CCC-2006 CCC-2008 UK CHINA JAPAN USA BRAZIL Prof. Sutherland Prof. Zhang Dr. Oka Dr. Ito Prof. Leitao,CCC2012 Hongzhou China,HSCCC已经被国际科技界公认为是 研究开发天然产物资源的有效手段,3,已有科技成果和近期开发方向,,自。

6、主知识产权的系列化高速逆流色谱仪,100mg级,克级,百克级,自主知识产权的专利技术,美国发明专利: U.S.Patent,No.7 488, 464(1991) Cross Axis Synchronous Flow Through Coil Planet Centrifuge for Large Scale Preparative Countercurrent Chromatography. Co-patent holder: Dr. Tianyou Zhang (BINTA, BEIJING, CHINA) with 。

7、 Dr. Yoichiro Ito (NHLBI, NIH, USA).,自主知识产权的专利技术,中国发明专利 14 项和仪器实用新型专利 12 项 例如:1999109031.4, 1999109801.31999109812.1,2000120986.8, 2001118002.1, 2001118461.2,2002994224989.5, 1997202779.3,1997218771.5,2000207386.2,2002226135.4, 2003229896.6, 200720190251.6, 201220647542.4, 2012206477。

8、53.8, 201310032823.8, 201320022462.4, 201320047321.8, 等。,Countries of CCC authors,HSCCC应用研究论文发表数量,本人每年评阅 J. C. A, J. C. B, J. Sep. Sci., J. L. C. & Rel. Tech., J. Biochem., J. Pharma., 等国际杂志送阅论文约50-60篇。 近年,每年在国外主要刊物发表的相关论文约 200-300篇。 国内学报和各科。

9、技刊物(例如:《色谱》, 《分析化学》等)也有中文论文发表。,生物碱类化合物的分离:辣椒生物碱 辣椒碱、二氢辣椒碱、降二氢辣椒碱等 莲子心生物碱 莲心碱、异莲心碱、3-甲基莲心碱等吴茱萸生物碱 吴茱萸碱、吴茱萸次碱、吴茱萸新碱等 雷公藤生物碱 雷公藤碱、雷公藤次碱、雷公藤宁碱、 雷公藤晋碱等黄连生物碱 巴马亭、小檗碱、表小檗碱、黄连碱等 黄花乌头生物碱夏天无生物碱 原阿片碱、毕枯枯林、延胡索乙素等。

10、骆驼蓬生物碱 骆驼蓬碱和去氢骆驼蓬碱等防己生物碱 防己诺林碱和粉防己碱等苦参生物碱 苦参碱、氧化槐果碱、氧化苦参碱等,黄酮类化合物的分离:橘皮黄酮 橙皮甙、新橙皮甙、川陈皮素、橘皮素、 二氢川陈皮素等牡丹花黄酮 芹菜素-7-O-β-D-芦丁糖苷、木犀草素-7- O-β-D-葡萄糖苷、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷、 山奈酚-7-O-β-D-葡萄糖等葛根黄酮 葛根素、3-甲氧基葛根素、大豆苷、大豆苷 元、芒柄花素、染料木素、染料。

11、木苷等淫羊藿黄酮 朝鲜淫羊藿属甙,淫羊藿苷、淫羊藿黄酮次 甙等厚果鸡血藤黄酮 三种鱼藤酮和一种异黄酮大豆黄酮 大豆苷、黄豆苷、染料木素、乙酰大豆苷、 大豆素、乙酰染料木苷、黄豆黄素等,多酚类化合物的分离:丁香多酚 丁香酚金银花多酚 绿原酸、异绿原酸、咖啡酸、 3,5-二咖啡酰奎尼酸等石榴多酚 安石榴苷的和β异构体 菝葜多酚 没食子酸、原儿茶酸、咖啡酸、芥子酸、 。

12、 反式香豆酸等 紫锥菊多酚 菊苣酸等 茶叶多酚 多酚、儿茶素、原花色素、小木麻黄素、 茶黄素、茶黄素-3-没食子酸酯、 茶黄素-3’-没食子酸酯、 茶黄素-3,3’-双没食子酸酯红洋葱、郁金香、红甘蓝、黑葡萄干、洛神蔡、玫瑰茄、红甘蓝、紫露草属叶子、紫玉米、接骨木、野生黑莓等植物中的花青素的分离,木质素类化合物的分离:厚朴木脂素 和厚朴酚与厚朴酚芝麻木脂素 芝麻素和芝麻林素五味子木脂素 去氧五味子素、γ-五味子素、 。

13、 五味子醇甲、五味子酯甲等丹参木脂素 丹酚酸B 迷迭香酸等牛蒡子木脂素 牛蒡子苷等连翘木脂素 连翘苷等肉苁蓉木脂素 肉苁蓉苷A;类叶升麻苷; 毛蕊花糖苷;松果菊苷; 乙酰类叶升麻苷等,,,,,,香豆素类化合物的分离:补骨脂香豆素 补骨脂素、异补骨脂素蛇床子香豆花 花椒毒酚、异茴芹素、佛手柑内酯、 欧芹属素乙、蛇床子素等羌活香豆素 异欧前胡素、二氢欧欧前胡素、 阿魏酸、羌活醇等秦皮香豆。

14、素 白蜡树甙、七叶树甙、白蜡树内酯、 七叶树内酯白芷香豆素 欧前胡素、异欧前胡素、氧化前胡素等盘龙参香豆素 5-羟基-7, 4’-二甲氧基-黄酮,5-羟基- 7, 3’, 4’ –二甲氧基-黄酮,和5-γ,γ- 二甲基烯丙基-8-[2-(2,6-二羟苯基)3-二甲基- 2-丁烯酰基]-伞花内酯等,醌类化合物的分离: 天然醌类化合物有苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌等类型,中 药中以蒽醌类(anthraquinone)及其衍生物最为重要且数量也最多。紫。

15、草素醌类 乙酰紫草素、β-羟基异戊酰紫草素、紫草素、β,β’- 二甲基丙烯酰紫草等。大黄醌类 大黄素、大黄酚、大黄酸、大黄素甲醚、芦荟大黄素等虎杖醌类 白藜芦醇、虎杖苷丹参醌类 丹参酮I、二氢丹参酮、隐丹参酮、丹参酮ⅡA、 亚甲基丹参酮、丹参新醌B等芦荟醌类 芦荟苷A,芦荟苷B和芦荟大黄素何首乌醌类 大黄酸、6-羟基-大黄素、大黄素、2,3,5,4’-四羟基二 苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷、大黄素-8-O-葡萄糖苷、 没食子酸、何首乌乙素,萜类化合物的分离:。

16、 具有(C5H8)2分子的称为单萜;具有(C5H8)3分子的称为倍半萜;具有(C5H8)4分子的称为二萜;具有(C5H8)6分子的称为三萜。柿叶萜类 五环萜酸1-4雷公藤萜类 雷公藤红素甘草萜类 甘草酸、甘草次酸等 穿心莲内酯 穿心莲内酯、新穿心莲内酯甜瓜萜类 番茄红素 白果内酯冬凌草萜类 冬凌草甲素、冬凌草乙素苹果皮 熊果酸,皂苷类化合物的分离: 皂苷(saponins)是由三萜类化合物或甾类化合物衍生的寡糖苷,是分子量较大,结构较复杂的苷类化合物。三七皂苷 三。

17、七皂苷;人参皂苷Re;人参皂苷Rg1; 人参皂苷Rb1;人参皂苷Rd等人参皂苷 人参皂苷Rg5、人参皂苷F4、人参皂苷Rk1、 人参皂苷Rg3等赤芍皂苷 芍药苷 栀子皂苷 栀子苷苦瓜皂苷 HSCCC分离的苦瓜中4种化合物,标准物质研制和标准化,标准化是产品质量控制的技术基础,是国际技术和贸易交往的语言和工具, 专利战略、标准战略是我国新时期的国策。 “三流企业卖劳力,二流企业卖产品, 一流企业卖技术,超一流企业卖标准”。 当今国际经济。

18、发展已经进入技术经济、专利经济和创意经济的阶段。 标准,是技术专利的最高形式。,我国执行三级标准的管理体系: 国家标准、行业标准、企业标准。 国家标准带有行政强制的属性。 国际上执行的是标准的统一定义和相互 认证。 例如:通过ISO、IEEE等国际 平台的标准制定导则和标准跨国互认。 国际互认不含有行政管辖的属性。,对照品和标准品的主要功能,原料、提取物和终端产品的含量测定 和质量控制的物质依据. 校准分析测试仪器与设备的基准物质。 计量和测量中具有溯源性的对照。

19、物质 或标准物质。,目前在医药、保健品、食品、美容化 妆品、有机材料等行业中,极其短缺实物 标准(标准物质),因此难以对有毒有害 物质和必要的功能活性物质制定针对性的 质量控制标准。 我国的新版药典中,增加了大量的 单体化合物实物标准、标准提取物项目。 而这些实物标准的短缺,严重地影响了 药典相关法规的执行。,国家质量监督检验检疫总局 国质检标〔2010〕371 号文件: 关于《轻工业调整和 振兴规划标准化工作方案》的通知: “进一步开展化妆品标准体系研究,加强化妆品标准制修订,逐步完善化妆品标准体系。以化妆品中。

20、有毒有害物质限量检测方法标准、化妆品功效评价以及重要产品标准为重点,推进化妆品标准的制修订工作。”,天然产物对照品的研究开发,国家实物标准样品的研制技术方法: 采用 HSCCC 和其它提取分离技术 制备高纯度物质;采用 UV, IR, MS, NMR 进行物质结构鉴定;采用 HPLC 进行物质的纯度测定。,有证对照品--标准品Certified RM -- CRM由国家质量技术监督局立项、审定。由全国标准样品技术委员会、天然产物标样专业工作组组织实施。 已向国内国际公告发行 CRM 200余项; 国家质量技术监督局立项在研 CRM 300余项。

21、;,国家中医药管理局李正吉局长让张天佑研制的第一批中药活性成分的国家标准物质,国家有证标准样品举例,异鼠李素 山柰酚 槲皮素 芦丁 儿茶素EGCG 儿茶素GCG 儿茶素ECG 白藜芦醇 白藜芦醇苷 葛根素 三甲基葛根素 淫羊藿苷 二苯乙烯苷 大豆苷 大豆苷元 染料木苷 染料木素 紫杉醇及5种类似物 8-表马钱子酸 格列风内酯 黄芪甲苷 阔叶冬青苷G 。

22、 毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷 木兰花碱 山柰酚-3-O-芸香糖苷 洋丁香酚苷 远志苷 紫草氰苷,国家有证标准样品举例,牛蒡子苷 补骨脂素 异补骨脂素 厚朴酚 和厚朴酚 白鲜碱 梣酮 黄柏酮 京尼平苷 芒柄花素 鹰觜豆芽素 松果菊苷 异槲皮苷 一枝蒿酮酸 河豚毒素 虫草素,我们的工作基础1977- 在北京市新技术应用研究所建立相关生物工程技术 。

23、 的研发基地。1987- 在美国 NIH, UNC, RTI, Genelabs Tech.Inc., 等单位的工作。沈家祥院士首先引用。1995- 国家中药制药工程技术研究中心现代分离纯化技术 联合实验室的建立和运行。1998- 北京天然产物分离纯化技术研究中心的建立和运行。2004- 全国标准样品技术委员会天然产物标准样品专业工 作组的建立和运行。2007- 中国保健协会行业标准化工作委员会的建立和运行。 张凤楼副部长要求建立植物提取物行业标准。2009- 同化妆品行业的交流与合作。,天然产物类。

24、 RM&CRM 的国际交流(1),天然产物类 RM 的国际交流(2),US Pharmacopoeia (USP),US Pharmacopoeia (USP),USP主管植物提取物业务的副总裁参加张天佑教授主持的中国保健协会行业标准化工作会议(珠海),USP标准部门副总裁Dr. Dressman来访2009 广州,The recent requirement of Standards from USP 6 items of the firs。

25、t requirement: Compound Amount (gram) Biochanin A 20 Echinacoside 20 Kaempferol 20 Chicoric (Cichoric) a。

26、cid 20 Genistin 20 Daidzin 20,同法国欧莱娅 L’oreal的合作 按合同提供何首乌二苯乙烯苷99%单体 化合物和标准提取物。,同英国联合利华Unilever的合作 在我们建立儿茶素单体标准的技术基础上, 帮助他们建立红茶中茶黄素组分的标准。 同韩国化妆品。

27、企业的合作 按要求提供控制四个含量指标、隐丹参酮不得 检出的丹参酮标准提取物。,同美国 FDA 的技术合作,美国 FDA 的化妆品和染料部门采用 pH-Zone-Refining-CCC 技术制备 天然色素国家标准物质《ORANGE No.5》,《国际中医药协会联合会标准化委员会》成立大会期间同韩国中医药协会主席合影,同巴西国家天然产物研究中心的青年博士们,工程化高效逆流色谱设备的研制,研制目标: 将HSCCC技术的实施手段从实验室规模扩展到 6立升级的生产设备规模; 在增加制备量的同时,保持实验室仪器能达到的分离效率; 在。

28、增大制备量的同时,兼顾不同分离量级和 不同分离难度的实用需求; 积累大制备量设备运行时必要的机电控制、温度控制、设备系统配套的经验。,研发中心各联合实验室的资源整合 清华大学、北京大学(北京);山东省分析测试中心(济南); 国家海洋局第三研究所(厦门); 西北大学(西安); 国家中药制药工程技术中心(上海);河南大学(开封);中国科学院新疆理化技术研究所(乌鲁木齐)。,对照品库和对照品制备的技术储备 第1阶段完成500余种化合物对照品的制备技术储 备,建立技术档案。引进美国 isisbase 技术管理软 件,建成对照品数据和信息资源管理平台,为对照品 。

29、 产业的市场化、国际化准备了条件。 建成初步的对照品库,实现常用对照品品种100种 上下的现货库存。每种从数十毫克到克量级 第2阶段扩充对照品制备技术达到近2000种,,研发方向,1,实验室 HSCCC 仪器设备的研制和推广应用。2,工程化高效逆流色谱设备的研制和应用开发。3,HSCCC 在大分子蛋白质领域的应用和技术开发。4,天然产物生理活性化合物单体标准的研制,标准 提取物的研制,特殊要求的医药、保健品、化妆 品药妆品、功能食品原料和医药中间体的研制。5,医药先导化合物的分离制备和活性研究。,4,科学意义和经济效益,科学意义。

30、 1,研究开发自主知识产权的精细分离纯化技术, 建立面向国内和国际的公共技术服务平台。 2,为相关产业提供新产品研发的核心技术和标准 物质支持。 3,建立天然产物深层开发和综合利用的技术基地。 4,医药及相关产业期盼的先导化合物的研发基地 和国际合作平台。,经济效益直接经济效益: 相关仪器设备的推广应用效益。 相关分离纯化产物的市场效益。 结合研究院工作,研发推广生命健康产品的经济效益。 技术服务、培训、咨询、合作的经济效益。间接经济效益: 资源保护和充分合理利用带来的经济效益。 推进相关产业技术升级和产。

31、品更新换代的经济效益。 提高广大人民健康水平带来的社会效益和经济效益。 高层科技人才培养带来的社会效益和经济效益。,附言,关于《中佑(北京)生物科技研究院》的工作设想,1,建设一个跨学科的高科技研发平台,与会专家的研究领域涵盖了现代生命科学、基因测序和诊断技术、临床医学、病理药理学、中医药学、生物工程技术等领域。 如果打破传统领域分隔的结构模式和工作模式,组成一个跨学科的研发平台,将能有效整合 和充分发挥各学科的专业优势,形成新型的研究开发体系,实现科研开发体制的创新和实用科学技术的创新。,2,建设一个研发防治疾病、增进健康的产物的科技实体,这一研发平台的工作,不是分隔的学。

32、科专业的研究,而是针对常见病多发病、癌症、老年病、免疫综合症等的早期诊断、基因修复、定向补给、综合治疗的需要,研究开发安全、可靠、质量可控的产物。 这一平台提供的成果和产品,直接面向使用者,直接面向市场的考验。,3,建立一条科学的研究开发技术路线,以基因检测技术进行疾病源的早期诊断; 以临床医学和病理药理学为理论指导,提出 切实的防治方案; 依据中医药的传统经验和临床经验,提出对 症防治的安全、可靠的物质基础; 用现代分离纯化技术富集对症的生理活性物 质,设计出新型的产品; 再用基因检测技术检验和跟踪防治效果。,4,以糖。

33、尿病防治作为起步的研发任务,中国已经成为世界上糖尿病发病率最高的 国家,内源性和外源性的发病成因还在不断发 展,以防治糖尿病作为起步研发任务具有重要 的现实意义。 我们的基因检测专家对糖尿病发病基因已 经有了辨识,我们的医药学专家对糖尿病临床 防治积累了经验,我们对糖尿病对症性的物质 也已经有了初步的掌握。这些条件将成为研发 工作的有力支持。,5,研发新型的健康增补产品,西药或化学药是单成分、单靶点,具有功效 明确和质量可控的特征,但是缺乏治本的能力。 中药或植物药、天然药物是多成分多靶点,反映 了辩证的哲理,且具有安全性较高的特点,但。

34、是 针对性的功效反应比较迟缓。 我们将研发的健康增补产品,应该兼容二者 的优点,做到物质基础明确、安全可靠、质量可 控、剂型先进。,6,研发复合型的国际化的产品,随着生命科学和健康科学的进步,随着相关 产业的迅速发展,国际流行的健康产品、抗衰老 产物具有了复合型的特征。也就是将植物提取物、 生物制品、微量元素、维生素等有机搭配,形成 系列化的个性化的复合产品。 我们将在充分利用现代基因诊断技术、现代生 物工程技术的同时,发扬中华医药的优势,通过量 化和标准化的手段,研发出国际化的产品,为世界 健康事业和全人类的幸福做出贡献。,7,运行模式和盈。

35、利模式,1,基因检测技术对疾病的诊断和健康状况的评价;2,跨学科的专家会诊和防治方案的制定;3,定向补给和定向修复产品的供给;4,新型健康产品专利技术的转让;5,新型健康产品的合作研发和生产;6,相关领域的国际合作;7,国际融资和资本运作。,8,分阶段建设的原则,考虑到资金的计划投入和合理使用,建议平台建设分阶段进行。启动阶段必要的工作单元是:整合基因诊断单元、新建物质分离纯化和分析检测示范单元、设置国内外联络与会议研讨单元、行政管理职能单元。 启动阶段要充分利用和整合社会的仪器设备资源、人才智力资源和产品试制与生产条件。随着业务的发展逐步健全自主的研发条件和生产条件。,以上汇报不当之处,请各位 专家和来宾批评指正。,谢 谢 !,。

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