• / 78
  • 下载费用:10 金币  

5第十二章 第十三章 羧酸及其衍生物.ppt

关 键 词:
5第十二章 第十三章 羧酸及其衍生物.ppt
资源描述:
第十二章 羧 酸羧酸:分子中含有羧基( COOH)的化合物 .一 羧酸的分类和命名1 分类(甲 )按羧基所连烃基的碳架:脂肪、芳香、饱和、不饱和乙酸 2-丁烯酸 环戊烷甲酸 苯甲酸 -呋喃甲酸脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸 杂环族羧酸(乙 ) 按分子中羧基的数目:一元、二元、三元 ……甲酸蚁酸2 命名(甲 )俗名乙酸 醋酸 丁酸 酪酸 十八酸硬脂酸 (乙 )普通命名法 - 甲基丁酸  -甲基 - -戊烯酸  -羟基戊酸γβ α γ β α ω(丙)系统命名法(A)脂肪族羧酸母体: 选含羧基的最长连续碳链 ,不饱和羧酸选含羧基和不饱和键在内的最长连续碳链为主链 . 4 3 2 1 18 12 10 9 1 5 4 3 2 14-溴丁酸 12-羟基 -9-十八碳烯酸 4-丁基 -2,4-戊二烯酸2-甲基 -3-乙基丁二酸 (Z)-丁烯二酸(B)含环羧酸羧基与环相连 : 母体为芳烃 (或脂环烃 )名称 +甲酸 .对甲基苯甲酸 2,4-环戊二烯甲酸 反 -1,2-环戊烷二甲酸羧基与侧链相连 : 母体为脂肪酸 .3-苯基丙烯酸 1,2-苯二乙酸 3-环戊基丁酸二 羧酸的结构 C: sp2 杂化平面结构键角: ~120º: 一个 σ键,一个 π键p-π共轭的结果:① 使 RCOO-H健减弱,氢原子酸性增加,羧酸具有明显的酸性;② RCOO-中负电荷分布在两个氧原子上,稳定性 ↑。羧酸容易表现出酸性。三 羧酸的物理性质物态气味由于羧酸能与水形成氢键 ,甲酸至丁酸与水互溶 . 比相对分子质量相同的醇的沸点高 ,因为羧酸分子之间 形成两个氢键 ,缔合成稳定的二聚体 .例如 :沸点水溶性羧酸的波谱性质羧酸的波谱性质 例:例: 正癸酸的红外光谱图正癸酸的红外光谱图NMR谱图特征:谱图特征: 例:例: 异丁酸的异丁酸的 NMR谱图谱图IR谱图特征:谱图特征:四四 羧酸的制法羧酸的制法 1 羧酸的工业合成(1)烃氧化(2)由一氧化碳、甲醇或乙醛制备2 伯醇、醛的氧化3 腈水解4 Grignard试剂与 CO2作用5 酚酸合成1 羧酸的工业合成 羧酸的工业合成(1) 烃氧化烃氧化制乙酸:制乙酸:工业制乙酸还可用轻油工业制乙酸还可用轻油 (C5~C7的烷烃的烷烃 )为原料。为原料。制苯甲酸:制苯甲酸:乙酸例:例:其它由烃氧化来制备羧酸的方法 :(2) 由一氧化碳、甲醇或乙醛制备由一氧化碳、甲醇或乙醛制备制甲酸:制甲酸:制乙酸:制乙酸:(乙醛法乙醛法 )(甲醇法 )2 伯醇或醛氧化伯醇或醛氧化 例:例:3 腈水解腈水解 由腈水解是合成羧酸的重要方法之一由腈水解是合成羧酸的重要方法之一 4 Grignard试剂与试剂与 CO2作用作用 5 酚酸合成酚酸合成 工业上,加热加压下,苯酚钠与二氧化碳作用生成邻羧基苯甲酸:工业上,加热加压下,苯酚钠与二氧化碳作用生成邻羧基苯甲酸: 苯酚钾与二氧化碳作用,几乎定量得到对羧基苯甲酸:苯酚钾与二氧化碳作用,几乎定量得到对羧基苯甲酸: 以上的反应称为以上的反应称为 Kolbe-Schmitt反应。反应。 六 羧酸的化学性质羧酸的官能团是由 C=O 和 O-H 直接相连而成,根据羧酸分子结构的特点 ,羧酸可在以下几个部位发生反应 :1 羧酸的酸性(甲)羧基的结构与羧酸酸性羧基结构羧酸的酸性比醇强 :定域离域-一些化合物的酸性 : 或 或共振( 乙)成盐利用羧酸的酸性和羧酸盐的性质,可把羧酸与中性 或碱性化合物分开 .pKa数据亦说明,数据亦说明, 酸性:酸性: RCOOH>> H2CO3>> ArOH (丙 )影响酸性的因素当测定条件相同时 ,羧酸酸性的强弱取决于分子的结构 .任何使羧酸根负离子稳定的因素将增加其酸性 ,反之酸性减弱 .这里 ,主要讨论诱导效应的影响: 脂肪酸诱导效应的表示标准- I 效应X的电负性大于 H,吸电子 .Y的电负性小于 H,供电子 .+ I 效应取代基诱导效应对酸性的影响_ _吸电基使负离子稳定 供电基使负离子不稳定酸性增强酸性减弱吸电基 :2.66 2.81 2.87 3.310.70 1.29 2.81 4.753.32 4.31 4.35 4.82不同原子不同数目不同杂化2.86 4.04.52 4.82不同距离供电基 :3.75 4.75 4.87 5.07小小 结结+I效应使效应使 RCOOH酸性减弱,酸性减弱, -I效应使效应使 RCOOH酸性增强。酸性增强。-I效应强弱次序:效应强弱次序:NH3++ >> NO2>> CN>> COOH>> F>> Cl>> Br>> COOR>> OR>> OH>> C6H5>> H+I效应强弱次序:效应强弱次序:O-- >> COO
展开阅读全文
  微传网所有资源均是用户自行上传分享,仅供网友学习交流,未经上传用户书面授权,请勿作他用。
0条评论

还可以输入200字符

暂无评论,赶快抢占沙发吧。

关于本文
本文标题:5第十二章 第十三章 羧酸及其衍生物.ppt
链接地址:https://www.weizhuannet.com/p-7352887.html
微传网是一个办公文档、学习资料下载的在线文档分享平台!

微传网博客

网站资源均来自网络,如有侵权,请联系客服删除!

 网站客服QQ:80879498  会员QQ群:727456886

copyright@ 2018-2028 微传网络工作室版权所有

     经营许可证编号:冀ICP备18006529号-1 ,公安局备案号:13028102000124

收起
展开