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,,,第3章 主族金属有机化合物的反应, 主族金属有机化合物具有高度的化学反应活性,其中有一些金属有机化合物已广泛用作合成试剂,例如有机锂试剂、格氏试剂、二烷基铜锂试剂,有些主族金属化合物的反应已被深入研究,得到了广泛应用,例如硼氢化反应、硅氢化反应、转移金属化反应。本章主要讨论主族金属有机化合物的配体转移反应,加成反应(包括金属氢化反应),转移金属化反应以及配体上的反应。,,,,配体转移反应,M-Y + Z → M-Z + Y有机锂与卤代烃发生的锂-卤交换反应和有机锂参与的锂化反应(锂-氢交换反应)均属于配体转移反应,例如:,,,,,,配体转移反应,M-Y + Z → M-Z + Y锂-卤交换反应,,,,,,,配体转移反应,M-Y + Z → M-Z + Y锂-卤交换反应,,,,,,,,配体转移反应,M-Y + Z → M-Z + Y锂-卤交换反应,,,,,,,,配体转移反应,M-Y + Z → M-Z + Y锂-氢交换反应,,,,,,,,,配体转移反应,锂-氢交换反应,,,,,,,,,,配体转移反应,金属卤化物的还原为金属氢化物也属于配体转移反应:,,,,,,,,,,,,配体转移反应,金属卤化物的还原为金属氢化物也属于配体转移反应:,,,,,,,,,,,,,,,加成反应,有机金属氢化物对不饱和体系的加成称之为金属氢化反应 。,,,,,,,,,,,,,,,,加成反应,有机金属氢化物对不饱和体系的加成称之为金属氢化反应 。,,,,,,,,,,,,,,,,,,加成反应,有机金属氢化物对不饱和体系的加成称之为金属氢化反应 。硅氢化反应在铂,钯等过渡金属或金属盐催化下进行得很顺利,加成反应一般是顺式的,对不对称烯烃的加成是反Markovnikov方向进行:,,,,,,,,,,,,,,,,,,,加成反应,有机金属氢化物对不饱和体系的加成称之为金属氢化反应 。 硅氢化反应也可以在自由基引发剂或光照下反应,不过反应的立体化学以反式为主:,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,加成反应,有机金属氢化物对不饱和体系的加成称之为金属氢化反应 。 然而,在铑催化剂催化下,α,β一不饱和醛酮的硅氢化具有高度的区域选择性:,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,加成反应,有机金属氢化物对不饱和体系的加成称之为金属氢化反应 。象Si一H化合物一样,Ge一H化合物也能对C=C和C三C发生加成而进行锗氢化反应。锗氢化反应比硅氢化容易,一般不需要催化剂,但有时也用光照或加入自由基引发剂或H2PtC16,通过锗氢化反应可以制得一例含有官能团的有机锗化合物:,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,加成反应,有机金属氢化物对不饱和体系的加成称之为金属氢化反应 。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,加成反应,有机金属氢化物对不饱和体系的加成称之为金属氢化反应 。锡氢化反应是有机锡氢化物与极性和非极性不饱和键发生的一类加成反应 。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,加成反应,有机金属氢化物对不饱和体系的加成称之为金属氢化反应 。锡氢化反应是有机锡氢化物与极性和非极性不饱和键发生的一类加成反应 。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,加成反应,有机金属氢化物对不饱和体系的加成称之为金属氢化反应 。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,加成反应,有机金属氢化物对不饱和体系的加成称之为金属氢化反应 。第VA族砷、锑的三价金属有机化合物容易发生氧化加成反应 。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,加成反应,有机金属氢化物对不饱和体系的加成称之为金属氢化反应 。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,加成反应,有机金属氢化物对不饱和体系的加成称之为金属氢化反应 。不过,这些类型五价砷卤化物容易发生热分解,有些在室温甚至在低温下就分解 。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,加成反应,有机金属氢化物对不饱和体系的加成称之为金属氢化反应 。而对于五价锑卤化物来说,R3SbX2对热较稳定,R2SbX3只有在R为芳基时才是热稳定的,而RSbX4的热稳定性很低。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,转移金属化反应,转移金属化反应是指有机基团或配体从一种金属移到另一种金属上的反应 。这在主族金属有机化合物中极为常见,特别是利用有机锂和有机镁来制备其它金属有机化合物。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,转移金属化反应,有机镁化合物,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,转移金属化反应,有机镁化合物,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,
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