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第七章 多环芳烃和非苯芳烃.doc

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有机化学习题集1第七章 多环芳烃和非苯芳烃1.写出下列化合物的构造式。 (1)α-萘磺酸 (2) β-萘胺 (3)β-蒽醌磺酸SO3H NH2 CCOOSO3H(4)9-溴菲 (5)三苯甲烷 (6)联苯胺Br CH NH22. 命名下列化合物。 OHNO2 CCOO SO3HNO24-硝基-1-萘酚 9,10-蒽醌 5-硝基-2-萘磺酸CH2 CH3CH3二苯甲烷 对联三苯 1,7-二甲基萘3.推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。 (1) SO3HSO3HSO3H2SO4O2NNO2+N3有机化学习题集2(2) HNO3C32S4 CH3NO2(3) OCHNO32S4NO2CH33(4)CN CNNO2HO32S4NO2CN4.答下列问题: 解:(1)环丁二烯 π-电子为四个,具有反芳香性,很不稳定,电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下: Ph PhPhPhPh Ph(2) (a) , 具有下式结构(不是平面的):(b) ,不可以,因为 1,3,5,7-辛环四烯不具有离域键,不能用共振结构式表示。 (c),环辛四烯二负离子具有芳香性,热力学稳定,其结构为: π-电子云是离域的。有机化学习题集35.写萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。 解:(1)CrO 3, CH3COOH (2)O 2,V2O5 (3)Na,C 2H5OHOO CO1,4-萘醌 邻苯二甲酸酐 1,2-二氢萘(4)浓硫酸,80 0C (5)HNO 3,H2SO4 (6)Br 2SO3H NO Brα-萘磺酸 α-硝基萘 1-溴萘(7)H 2,Pd-C 加热,加压 (8)浓硫酸,165 0CSO3H四氢萘 β-萘磺酸 6.用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物: 解:(1) CH3l2,hvCH2lAlC3CH2 Cl2Fe CH2Cl有机化学习题集4(2) CH3 CHl2AlC3(C6H5)32Cl, hv(3) NO2HNO32S4 Br2FeNO2Br(4) SO3HNO2 SO3HH2SO41650C N32S4(5) COAlC3O2,V540CCOHO97%H2SO4 COO7.写出下列化合物中那些具有芳香性? 解: (1),(8),(10)有芳香性。
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