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第十三章 含氮有机化合物.doc

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1第十三章 含氮有机化合物计划学时:6 学时教学目的:1、掌握胺的结构及化学性质;酰胺和吡咯、吡啶的化学性质;2、熟悉胺的命名和物理性质;酰胺、杂环化合物的命名,尿素的性质;3、了解胺的重要衍生物;了解重要的含氮杂环化合物;氨基酸的理化性质;4、掌握蛋白质的平均含氮量及基本组成单位,掌握氨基酸的结构特点及分类,掌握肽、肽键、多肽、多肽链的概念;5、了解常见的几种生物活性肽。教学重点:胺、酰胺、氨基酸的化学性质。教学难点:胺的化学性质;杂环化合物的命名和性质;氨基酸的化学性质。教学方法:讲解,练习,多媒体教学。教学内容:含氮有机化合物包括的种类很多,并广泛地存在于自然界中,其中有很多与人的生命活动关系密切。第一节 胺一、胺的分类和命名(一) 胺的分类1、根据分子中烃基的不同,分为脂肪胺 CH3CH2NH2 ; Ph-CH 2NH2芳香胺 Ph-NH 2 ;Ph - N(CH3)22、根据氮原子上连接的烃基数目不同分为伯胺 R-CH 2-NH 2 -NH2 氨基仲胺 R2NH -NH-亚氨基叔胺 R3N -N= 叔氨基季铵盐 R4N+X-季铵碱 R4N+OH-注意:胺的分类和醇的分类的区别3、根据胺分子中氨基的数目不同分为:一元、二元及多元胺(二) 胺的命名1、简单胺命名是以胺做为母体,烃基做取代基CH3 NH2 H5C2NHCH3 NH2 CH2NH2甲胺 甲乙胺 苯胺 苄胺2、N 原子定位法:N 上连有芳烃基和脂肪烃基时,以芳香胺做为母体,脂肪烃基做为取代基,并在其名称钱冠以“N-或 N,N-” ;(1)仲胺:N-R(脂肪烃基的名称)苯胺;2(2)叔胺:脂肪烃基相同(合并原则):N ,N- 二某烃基苯胺脂肪烃基不同(先小后大):N-小烃基-N-大烃基苯胺NCH3CH3 CH4NCH3C2H5N,N-二甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺3、 复杂胺的命名以氨基做为取代基:了解 CHCH2CHCH3NH2CH3CH3 CH3 CH2CHCH3NCH3CH32-甲基-4- 氨基戊烷 2-二乙氨基丁烷4、季铵盐、季铵碱的命名:P121(1)季铵盐:某化某铵(2)季铵碱:氢氧化某铵【提问】 “氨” 、 “胺” 、 “铵”三字在命名时的区别。二、胺的化学性质(一) 碱性与成盐反应 RNH2+ +HOH R+NH3 OH-NH2 HClOH- NH3Cl »ò NH2£«£- .HCl碱性:脂肪胺(仲胺>伯胺>叔胺)>氨>芳胺例如:(CH3)2NH CH3NH2 (CH3)3N NH3 Ph-NH 2pKb 3.27 3.34 4.19 4.75 9.40碱性:二甲胺(仲胺)>甲胺(伯胺)>三甲胺(叔胺)>氨>苯胺(二) 酰化反应1、分子中引入酰基的反应叫做酰化反应。常用的酰化剂有:CH 3COCl, (CH 3CO) 2O 等;RNHH CH3 CClO+ +(R') CH3 CNO RH(R') HCl2、叔胺中 N 上无氢原子,不能发生此反应;3、乙酰苯胺——退热冰;对羟基乙酰苯胺——扑热息痛。(三) 与亚硝酸反应:了解鉴定1、伯胺与亚硝酸反应――放氮反应3NH2+ +HClNaNO2 2 0~5oC N+N.Cl-+H2O+NaClOH++HClN22、仲胺与亚硝酸反应,生成 N-亚硝基胺(黄色油状物)NHCH3 +H2O+ NCH3NONOOHNHCH3CH3 NOOH+ NCH3CH3 NO+H2O亚硝胺有致癌作用3、 叔胺与亚硝酸反应,生成亚硝酸盐(溶于水) . ++NOOHNOOH+ +H2OR3N R3NHNO2NaOHR3NNaNO2NCH3CH3 NCH3CH3NO +H2O利用与亚硝酸生成产物的不同,可以鉴别伯、仲、叔胺。四、重要的胺及其衍生物:了解 P1241、胆碱2、肾上腺素、去肾上腺素第二节 酰胺一、酰胺的命名1、N 上无取代基的称为某酰胺例如:CH3 CNH2O CH2CNH2O乙酰胺 苯乙酰胺2、酰胺 N 上有取代基时:( 1)N- 某基某酰胺(2)N ,N- 二某基某酰胺(3)N-小烃基-N-大烃基某酰胺例如:HCNO CH3CH3 CNHO CH3N,N-二甲基甲酰胺 N-甲基苯甲酰胺3、N 上同时有两个酰基时称为 “酰亚胺”:了解4例如:H2CCNHOH2COCNHOO丁二酰亚胺 邻苯二甲酰亚胺二、酰胺的化学性质(一)酸碱性1、酰胺一般为中性化合物,是由于 p-π 共轭效应影响RC NHHO.2、酰亚胺呈酸性 CNHOO+KOH CNOO +OH2-K+(二) 水解反应RCNH2O + +OH2 HClNaOH RCOHORCONaO +NH4
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