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有机化合物的合成.ppt

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第三章 第一节 有机化合物的合成 (第一、二课时),一、知识与技能 1、会用所学反应对碳链进行增长、减短、成环和开环等 2、会使用常见官能团引入和转化的方法。 二、过程与方法 通过学习本课巩固一种学习方法—归纳法 三、情感态度与价值观 感受有机合成的重要作用,培养求实、创新、探索的精神与品质,构建碳骨架的方法和引入官能团的途径,已知CH2=CH2可以制成乙二酸乙二酯,根据【课前预习】中有关反应,分析并讨论: ⒈能增长碳链的反应有__________________ _________________?指出它们的反应类型; ⒉能减短碳链的反应有__________________ _________________?指出它们的反应类型; ⒊能成环和开环的反应有________________ _________________?指出它们的反应类型。,㈠碳骨架的构建,1、使碳链增长的反应,,⑴ CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN + NaBr,⑵ CH3CH2Br + NaCCCH3→CH3CH2-CCCH3 + NaBr,,羟醛缩合,①卤代烃的取代反应,②醛酮加成,⒈ 卤代烃的取代反应; ⑴ 与NaCN;⑵ 与炔钠。,⒉ 醛酮的加成反应; ⑴ 与HCN;⑵ 羟醛缩合。,小结:使碳链增长的方法,2、减短碳链的反应,①烯烃、炔烃的氧化反应(KMnO4),②苯的同系物的氧化反应,③羧酸盐的脱羧反应,小结:减短碳链的方法 1、氧化反应(酸性KMnO4溶液)⑴烯烃、炔烃;⑵苯的同系物 2、脱羧反应,3、碳骨架成环的反应,①酯化反应,②氨基、羧基脱水缩合,小结:碳骨架成环的方法 ⒈ 酯化反应; ⒉ 氨基与羧基脱水缩合,成键,4、开环的反应,小结:碳骨架开环的方法 ⒈ 环酯的水解 ⒉ 环状肽的水解,①环酯的水解,②环状肽的水解,断键,取一支试管,滴入10-15滴溴乙烷,再加入1 mL 5 %的NaOH溶液,充分振荡、静置,待液体分层后,用滴管小心吸取10滴上层液体,移入另一支盛有1 mL稀硝酸(2 mol·L-1)的试管中,然后加入2-3滴2 %的AgN03溶液,观察现象,回答有关问题。,除了构建碳骨架,官能团的引入、转化或消除是有机合成中的重要环节。,说明什么?,有浅黄色沉淀生成,Ag+ + Br- = AgBr↓,请同学们按照学案要求分组讨论【课前预习】中的方程式,回答有关问题:,卤原子的引入途径 羟基的引入途径 羰基的引入途径 羧基的引入途径 碳碳双键的形成途径,,【交流·研讨】,㈡官能团的引入和转化,1、引入卤素原子,①烃与X2取代(烷基、苯环上的H),,纯溴,②烯烃、炔烃与HX、X2的加成,③醇与浓HX的取代,④α-H的取代,,小结:引入卤素原子的途径 1、取代反应 ⑴烃与X2的取代; ⑵醇与HX的取代; ⑶α-H的取代 2、加成反应 烯烃、炔烃与HX、X2的加成,2、引入羟基的反应有,①烯烃与水加成,②卤代烃在碱性条件下水解,③醛、酮与H2或HCN加成,④酯的水解,⑤羧酸还原,小结:引入羟基的途径 1、水解(取代反应)⑴卤代烃;⑵酯; 2、加成反应⑴烯烃与水;⑵醛、酮与H2、HCN 3、羧酸还原LiAlH4做还原剂(在无水条件下反应),3、引入羰基(醛基)的反应,①醇的催化氧化,②烯烃(不饱和碳上无H或只有一个H)的氧化,小结:分子中引入羰基(醛基)的途径 ⒈ 醇的催化氧化; ⒉ 烯烃的氧化(KMnO4),4、引入羧基的反应,[小结]引入羧基的途径: 1、氧化反应⑴烯烃;⑵苯的同系物;⑶醛;⑷1°醇 2、酯的水解,①苯的同系物(有β-H)的氧化反应,③醛的氧化,④酯的水解,②醇的氧化,5、引入碳碳双键的反应,①醇、卤代烃(有β-H)的消去反应,②炔与H2不完全加成,[小结]引入碳碳双键的途径 1、消去反应:⑴醇;⑵卤代烃 2、炔烃的不完全的加成,,明确目标化合物的结构,大量合成,设计合成路线,合成目标化合物,对样品进行结构测定试验其性质或功能,,,,,有机合成步骤,回忆:,如何由CH2=CH2制备乙二酸乙二酯?,,,,浓H2SO4,,OH-,,,Br2,,CH2=CH2,,[O],[O],完成学案3、4,1、整理笔记; 2、课后习题1、2; 3、预习第二课时“有机合成路线的设计”,
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