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有机化学 第2章.ppt

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18-1,,第2章 烷烃,2. 烷烃的异构,4. 烷烃的命名,1. 烷烃的定义,,,,3、碳、氢的类型,,18-2,,5. 烷烃的构象,6. 烷烃的物理性质及其规律,7、烷烃的化学性质,,,,,,只含C、H的化合物叫碳氢化合物,简称烃。,C只以σ-键相连的烃叫烷烃(饱和烃),烷烃的通式为:,或 H (CH2)n H,CnH2n+2,1. 烷烃的定义,,18-3,,分子中原子相互连接的方式和次序叫,2.1 同分异构,分子式相同,而结构相异的化合物。如:,CH3CH2-OH CH3-O-CH3,2.2 结构异构(构造异构),在同分异构体中,由于个原子的不同连接次序而引起的异构叫构造异构。,2. 烷烃的异构,构造(Constitution),或结构(Strructure),,18-4,,一般异构有下列内容:,异 构,构造异构 (原子连接次序不同),立体异构 (原子空间延伸方向不同),构型异构,构象异构,对映(旋光)异构,,,,18-5,,3、碳、氢的类型,在烃分子中的碳原子按照与其它碳原子相连的数目分为:,伯碳(白色),仲碳(黄色),叔碳(粉红),季碳(红色),分别记为1o、2o、3o、4o,相应的与这些碳原子相连的氢也分别称为:,,,,CH3,CH3- - H2- H- H2- H2-CH3,C,C,C,C,CH3,CH3,C,,伯氢、仲氢、叔氢。,18-6,,烷烃异构体的数目随C的增加而迅速增加。,C的数目 1 2 3 4 5 10 20,异构体数目 1 1 1 2 3 75 366319,4.1 习惯命名法(俗名或普通命名),因而命名成为重要内容,有下列几种方法:,4.2 衍生命名法,4.3 系统命名法,,4. 烷烃的命名,,,,18-7,,4.1 习惯命名法,以甲、乙、丙…等表示碳原子的数目,后面加一“烷”字。,此方法简洁明快,但只适用于简单的或个别化合物。,,,,,CH3CH2CH2CH3,CH3,正戊烷,新戊烷,异戊烷,正丁烷,异丁烷,CH3CHCH3,CH3CH2CH2CH2CH3,CH3CHCH2CH3,CH3-C-CH3,CH3,CH3,CH3,,18-8,,4.2 衍生命名法,以甲烷为母体,其它为取代基。,此方法适用于结构复杂的化合物。,,,,,,,C-CH2CH3,CH3-C-CH3,CH3,CH3,甲基乙基叔丁基苯基甲烷,,18-9,,4.3 系统命名法,这是我国于1979年在IUPAC的基础上,根据我国文字特点制定的系统命名规则。,4.3.1 直链烷烃的命名,4.3.2 支链烷烃的命名,4.3.3 取代基(侧链)的命名,,,,,18-10,,4.3.1 直链烷烃的命名,1)10个C以下的烷烃用甲、乙、丙…壬、癸等10大天干表示。,如庚烷。,2)10个C以上的烷烃用十一、十二、…等汉字表示。,如十四烷,辛烷,壬烷,,十八烷,18-11,,4.3.2、支链烷烃的命名,1)选最长的碳链为主链,作为母体,命名为“某”烷。,如果最长碳链有不止一种,则选取代基最多的一条为主链。,C-C-C-C-C-C-C,,C-C-C-C-C-C-C,最终命名为癸烷,C-C-C-C-C-C-C-C-C-C,,C-C-C-C-C-C-C,C,,2)将主链从最靠近取代基的一端用1、2、3…编号,,C-C-C-C-C-C-C-C-C-C,,C-C,,C,1,2,3,5,7,8,10,18-12,,如果两端距取代基一样远近时,选取代基位次和最小 的一种方式。,C-C-C-C-C-C-C-C-C-C,,C-C,,1,2,3,4,6,8,10,C,,C,3)命名时将取代基的位次和名称写在主链名称之前,,取代基的位次和名称之间用“-”隔开,取代基之间也要用“,”隔开。,C-C-C-C-C-C-C-C-C-C,,C-C,,C,1,2,3,5,7,8,10,癸烷,2-甲基,-8-乙基,18-13,,4)相同取代基可以合并,位次仍要用阿拉伯数字表示,,相互之间要用“,”隔开,并在名称前用汉字表明取代 基的数目。,C-C-C-C-C-C-C-C-C-C,,C-C,,1,2,4,6,8,10,C,,C,,C,癸烷,3,3,8-三甲基,-4-乙基,5)不同的取代基在命名时,简单的在前、复杂的在后。,C-C-C-C-C-C-C-C-C-C,,C-C,1,2,4,6,8,10,C,,癸烷,-3-乙基,6-甲基,18-14,,,,,,如根据上述规则命名下列化合物:,2,5-二甲基-3-乙基-4-丙基庚烷,CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH2-CH3,CH-CH2-CH3,CH3-CH,CH3,CH3,CH-CH2-CH3,CH—CH,CH3,CH,,18-15,,CH3,CH3CH2CH2CH2CH3,CH3CH2
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