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有机化学 第二章 烷烃.ppt

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有 机 化 学 ORGANIC CHEMISTRY,第二章 烷烃 CHAPTER 2 ALKANES,第二章 烷烃 2 ALKANES,烃(Hydrocarbons),,烃 Hydrocarbons,脂肪烃 Aliphatic Hydrocarbons,,脂环烃: Aliphatic Cyclic Hydrocarbons,芳香烃 Aromatic Hydrocarbons,饱和的——烷烃 saturated——Alkanes,不饱和的 Unsaturated,,烯烃 Alkenes,炔烃 Alkynes,第一节 烷烃概述 2.1 Introduction of alkanes,烷烃的同系列 Homologous series of alkanes 分子式通式:CnH2n+2 系差:-CH2- 同系列:满足同一分子式通式,结构相似的一系列化合物 同系物:同系列中的各个化合物互称同系物 碳原子种类:氢原子种类:相应分为伯、仲、叔氢。,CH3 - CH2 - CH- C - CH3,CH3,,,CH3,,CH3,伯碳(1o C) Primary C,仲碳(2o C) Secondary C,叔碳(3o C) Tertiary C,季碳(4o C) Quaternary C,烷基:从烷烃分子中去掉一个氢原子后所得的原子团 常见烷基:,,烷烃的来源 Sources of Alkanes 天然气 natural gas 主要成分为甲烷 石油 petroleum 主要成分一般为烷烃和环烷烃煤 coal,第二节 烷烃的结构和异构 2.2 Structure and isomerism of alkanes,sp3杂化与四面体构型( sp3 hybridization and tetrahedral configuration) 甲烷的结构CH4分子的结构经实验测知为正四面体结构,4个C-H键均等同,键角均为109o28′。,甲烷分子中碳原子的sp3杂化甲烷的形成:,4,,其他烷烃的结构 乙烷的结构由于碳原子的几何构型为正四面体型,决定了烷烃分子中碳原子的排列不是直线形的。实验证明,气态或液态的两个碳原子以上的烷烃,由于σ键的自由旋转能形成多种曲折形式。如正戊烷:,丁烷的结构,烷烃的异构( isomerism of alkanes )我们把具有相同分子式而结构不同的化合物称为同分异构体,这种现象称为同分异构现象。烷烃从丁烷开始有异构现象,各异构体的物理和化学性质出现一些差别。在烷烃同系物的分子中随着碳原子数目的增多,同分异构体的数目将迅猛增多。如十个碳的烷烃同分异构体数目为75种,而二十个碳的烷烃同分异构体数目就达到了366319种。,C4H10: CH3CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3C5H12: CH3(CH2)3CH3 CH3-CH-CH2CH3 CH3-C-CH3,第三节 烷烃的命名 2.3 nomenclature of alkane,普通命名法(common nomenclature)一般按烷烃所含碳原子数目来命名,碳原子在十以内用天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)表示,如C7H16称为庚烷;十一碳以上的用汉文数字表示,如C12H26称为十二烷。为了区别异构体,将直链烷烃叫“正”某烷,把碳链一端具有 或 结构的烷烃分别称为“异”某烷或“新”某烷。,CH3(CH2)3CH3,正戊烷,异戊烷,新戊烷,衍生命名法将所有烷烃看作是甲烷的烷基衍生物来命名。在命名时,选择连有烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子,而把与此碳原子相连的基团作为甲烷氢原子的取代基。系统命名法对于直链烷烃,系统命名与普通命名相似,但要去掉“正”字。对于带有支链的烷烃,命名时遵循以下原则: 1 选择最长碳链为主链,根据主链碳原子数目称“某”烷,把支链看作是母体的取代基。,三甲基甲烷,甲基乙基异丙基甲烷,四乙基甲烷,2 将母体中碳原子从最接近取代基的一端开始编号,编号用阿拉伯数字表示。当主链以不同方向编号得到两种不同编号系列时,须遵循“最低系列”编号原则,即顺次比较各系列的不同位次,最先遇到位次较小者,定为“最低系列”。 3 取代基的位置(阿拉伯数字)和名称写在母体名称的前面,不同语系字符间隔以“-”,如有几个相同的取代基,应合并处理,其数目用汉字表示,表示位置的阿拉伯数字间应加“,”,同一个碳原子上连有两个相同的取代基时,表示其位置的阿拉伯数字不可省略。 4 如有几种不同取代基时,把小的取代基名称写在前面,大的写在后面,国外文献中一般按字母顺序列出。 5 有两条或两条以上等长的最长链时,应选择取代基最多的碳链为主链。,CH3-C-CH2-CH-CH-CH3,,CH3,CH3,,1,2,3,
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