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有机化学 第五章 脂环烃习题.ppt

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有机化学 第五章 脂环烃习题.ppt
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习题P113 1、写出分子式C5H10的环烷烃的异构体构造式。(提示;包括五环、四环和三环。),,,,,,,,,,,,,2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。,,,,,,,,,,,CH(CH3)2,CH3,3、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅式构象,并比较各异构体的稳定性,说明原因。 (1)顺-1,2-、反-1,2-,,,,,,,,,,,CH3,,,,,,,,,,,CH3,CH3,CH3,后者稳定,因甲基都在平键上。,,,,,,,,,,,CH3,,,,,,,,,,,CH3,(2)顺-1,3-、反-1,3-,前者稳定,因甲基都在平键上。,CH3,CH3,,,,,,,,,,,CH3,,,,,,,,,,,CH3,(3)顺-1,4-、反-1,4-,前者稳定,因甲基都在平键上。,CH3,CH3,4、写出下列化合物的构造式(用键线式表示): (1)、1,3,5,7-四甲基环辛四烯,,,,,,,,,,,,,,,,,(2)、二环[3.1.1]庚烷,,,,(3)、螺[5.5]十一烷,,,(4)、methylcyclopropane,,,(5)、cis-1,2-dimethylcyclohexane,,,,5、命名下列化合物:,,,,,(1),,,,…,…,CH(CH3)2,CH3,H,H,(2),(3),(4),1-甲基-2-乙基环戊烷,(E)-1-甲基-4-异丙基环己烷,,,,,,,,,,,,,,,,2,6-二甲基二环[2.2.2] 辛烷,1,5-二甲基螺[3.4]辛烷,6、完成下列反应式,带“*”的写出产物构型:,(1),+HCl,,,,,CH3 CH2 C CH3,CH3,Cl,,,(2),?,,H+,KMnO4,,,H3C,O,C,,=,+CO2,,,H3C,C,,=,CH2,(3),,+Cl2,,,300℃,,+Br2,,,CCl4,(4),(5),,,稀、冷KMnO4溶液,,(6),,,,,,,,,,,,(1)O3,(2)H2O/Zn,,,,,,,,,,,,CHO,HC,O,=,OH,HO,,,,,Br,Br,Cl,14、丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚体生成.该二聚体能发生下列诸反应。 ⑴还原生成乙基环己烷;(2)溴代时加上4个溴原子;(3)氧化时生成β-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式。,可见该二聚体是含有两个C侧链的六元环,并含有C=C,可知在侧链处有一个双键被氧化断链,环上还有一个双键被氧化断裂成两个羧基,故该二聚体的构造式为:,解:由题意:,C8H12,,,,,,二聚,,,,H2,2Br2,四溴化物,,[O],CH2 CH2 COOH,CH CH2 COOH,COOH,β-羧基己二酸,,,,CH2 CH3,,,,,,,15、化合物(A)分子式为C4H8,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的KMnO4溶液褪色.1mol(A)与1mol HBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到.化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶液褪色.也能使稀的KMnO4溶液褪色.试推测化合物的构造式,并写出各步反应式。,解:由题意.A不是烯烃,而是与烯烃同分异构体的环烷烃:,A,,,,,,,,,B,Br,C,,,,,,,,,或,反应式(略),请对照,请改正,
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