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有机化学 第五章 芳烃.ppt

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芳 香 烃,第五章,特点,,(1)碳氢比高,(2) 碳碳键长介于C—C与C=C之间,(3)具有平面和接近平面的环状结构。,(4) 易发生亲电取代反应,不易发生加成反应。,芳烃—— 芳香族碳氢化合物,最典型的芳香烃------苯,§5-1 苯的结构,一、凯库勒式,凯库勒(Kekülé)于1865年首先提出苯的结构式:,但凯库勒结构式不能说明苯的全部特性,它的主要缺点有:,(2)氢化热不是环己烯的三倍。,说明苯分子中不是由三个双键组成,而应该是比环己烯更稳定的物质。,苯现代的表达方式:,,,,苯的结构为:,二、近代物理方法测定苯的结构,(1)6个碳组成一个平面正六边形,6个氢与6 个 碳都在同一个平面上。(共平面性),轨道杂化理论,每个碳原子的未参与杂化的P 轨道都垂直于碳环的平面。相邻的两个P 轨道彼此从侧面重叠,开成一个封闭的共轭体系。这个封闭的共轭体称为大π键,由于π电子高度离域,从而使键长达到完全平均化。,共振论:,苯的结构小结,(1)苯是一个正六边形的平面分子,键长、键角平均化;,(3)π电子高度离域,6个π电子在基态下都在成键轨道 内,故体系的能量降低,而使苯环稳定。,(2)电子云分布在苯环的上方和下方;,§5-2 芳烃及其衍生物的命名,一、芳烃的异构体及命名,1. 一烃基苯的命名(无异构体),(3) 若烃基的碳链较长或烃链上含有多个苯环时,一般把苯作取 代基,烃作母体。,2,3-二甲基-1-苯基己烷,三苯甲烷,2. 二烃基苯,3. 三烃基苯,二、苯的衍生物命名,1. -R、-X 、-NO2 与苯相连时,苯作母体,苯环上有-OH、-NH2、-SO3H、-CHO、-COOH 时,有专门名称,苯酚,苯甲醛,苯磺酸,苯甲酸,苯胺,对溴 苯甲酸 4-溴苯甲酸,三基团不同: ① 先定主管能团编号为1;② 取代基位号尽可能小; ③基团的书写以“次序规则”为序,先小后大。,3. 当分子中有多个官能团时,排在前面的官能团总是主官能团。官能团的顺序为:-COOH-SO3H-COOR -CONH2 -CN -CHO -COR -OH -NH2 -C=C- 苯环 -R -X-NO2,4-氨基-3-羟基苯磺酸,2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-氨基-5-溴苯酚,,3-硝基-2-氯苯磺酸,4、多个不同的基团,——确定母体官能团,并使其处于最小位置,再按照最先碰面、先小后大原则编号。,3-硝基-5-溴甲苯,2-甲酰基-3-氯苯磺酸,4-甲氧基-1,3-苯二甲酸,,3-溴-5-碘甲苯,4-硝基-3-氯甲苯,1-乙基-3-异丙基苯,2-氯-4-溴异丙苯,√,√,,,,练习一:命名下列化合物,§5-3 有机结构理论—共振论,如在1,3-丁二烯中C2—C3键具有部分双键的性质,但经典结构式CH2=CH—CH=CH2却无法表达共轭体系的这一性质即π电子离域。为了解决这种困难,1931年美国化学家鲍林提出了共振论。可定性地解释和预测许多现象,是经典价键理论的补充和发展。,(一) 基本思想象1,3-丁二烯和苯那样不能用经典结构式圆满表示其结构的分子,它的真实结构可以用几个经典结构式共同来表示。这些参与了结构组成的经典结构叫做共振结构式,也叫极限结构式。,(二) 共振论的规则,共振结构式的本质是用价键结构式来反映共轭体系中P电子离域的范围,即用多个合理的价键结构式来描述电子的瞬间运动状态。,关于那些结构式可以作为共振结构,共振论作了以下规定:(1)共振结构式必须符合经典的价键结构式 (2)同一分子的共振结构式中,原子核的相对位置、分子的成对或不成对的电子数都应相同,只是电子的分布上有所改变。,(3) 中性分子的电荷离域要与原子的电负性相符。,,各共振结构式参与共振的比重是不同的。能量越低越稳定的共振结构式在共振杂化体中占的分量较大,或者说它们的贡献最大。,关于各共振结构式稳定性比较的经验规律: A. 具有完整价电子层结构的比不具有完整价电子层结构的能量低;即所有的C、O、N原子都满足八电子体构型的共振式比未满足的稳定,共振结构式的稳定性:,稳定,B. 没有正负电荷分离的共振式比有电荷分离的共振式稳定,C. 等价或近似的共振结构式稳定.,D. 在满足八电子体的共振结构式中,有电荷分离,负电荷应在电负性较大的原子上。,稳定,E. 两个带有相同电荷的原子相隔越近、两个带有相反电荷的原子 相隔越远,共振式能量高,不稳定,对杂化体的贡献小,不稳定,三、共振论的优点和缺点 总结:共振论认为共振是一种稳定因素,参与共振的共振式越多,杂化体越稳定;2)通常以能量最低,稳定性最高的共振结构为标准,其真实分子即共振杂化体所降低的能量叫共振能。,缺点:一个物种能写出的共振式越多越稳定,然而丁二烯和环辛四烯等分子也似乎可写出一定的共振式,事实上它们是不稳定的。此外,共振论也不能说明
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