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有机化学 第四章环烃-芳香烃.ppt

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有机化学 第四章环烃-芳香烃.ppt
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芳香烃aromatic hydrocarbon,大多数芳烃含有苯的六碳环结构,少数称非芳烃的都具有结构,性质与苯环相似的芳环. 芳环上芳烃可分为以下三类:,(1)不易发生加成反应, (2)不易氧化, (3)而容易起取代反应.,(1) 单环芳烃 (2) 多环芳烃 (3) 非苯芳烃,一、芳香烃分类,,苯,甲苯,苯乙烯,联苯,萘(nai),蒽(en),(1) 单环芳烃——分子中只含有一个苯环,(2) 多环芳烃——分子中有两个或以上的苯环,——分子中不含苯环,但含有结构性质与苯环相似的芳环,具有芳香族化合物的共同特性,环戊二烯负离子,环庚三烯正离子,奥,,,,蓝烃,(3) 非苯芳烃,-,+,苯比较稳定,只有在加压和催化剂作用下才发生加氢反应: 1865年凯库勒提出苯的结构是一个对称的六碳环,每个碳原子上都连有一个氢原子.,,满足碳四价,1、 凯库勒结构式,二、 苯环的结构,(1) 按凯库勒式:苯分子中有交替的碳碳单键和双键, 而单键和双键的键长是不等的.苯应该是一个不规则的六边形结构. (2) 实际上:苯分子中碳碳键的键长完全相等,均为0.139nm.即比一般的碳碳单键短,比一般的碳碳双键长一些.所以,,凯库勒式的缺陷,凯库勒式并不能代表苯分子的真实结构.,(1) 杂化轨道理论,六个碳均为 sp2杂化,苯的p轨 道交盖,闭合共轭体系,2、 苯分子结构的近代概念,大  键,,H,,H,H,H,H,H,,,,六个离域的电子总能量较低.苯中所有碳碳键都相等.键长也完全相等(0.139nm),苯的离域 分子轨道,,(2) 苯的共振结构式,,,共振结构式,或,共振理论--是鲍林在20世纪30年代提出的.认为:苯的真实结构可以由多种假设的结构,共振(或叠加)而形成的共振杂化体来代表.,+,苯的主要参与结构式,,甲苯,乙苯,正丙苯,异丙苯,三、 单环芳烃的构造和命名,1、 一元取代物 (烷基为取代基)——苯为母体,2、 苯的二元取代物——加“邻,间或对”字,或用1,2-; 1,3-; 1,4-表示.或用英文“O-”“m-”“P-”表示.,邻二甲苯 (1,2-二甲苯),间二甲苯 (1,3-二甲苯),对二甲苯 (1,4-二甲苯),3、 三元取代物——用数字代表取代基的位置或用“连,偏,均”字表示它们的位置.,1,2,3-三甲苯 (连三甲苯),1,2,4-三甲苯 (偏三甲苯),1,3,5-三甲苯 (均三甲苯),4、 对结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支链作为母体,苯环当作取代基命名.,2-甲基-3-苯基戊烷,苯乙烯 (乙烯基苯),苯乙炔,2-苯基-2-丁烯,,芳基--芳烃分子的芳环上减去一个H后的基团叫芳基,用“Ar”表示. 苯基--苯分子上减去一个H后的基团叫苯基,用“Ph”表示. 甲苯基--甲苯分子中苯环上减去一个H所得基团叫甲苯基. 苄基--甲苯的甲基上减去一个H,叫苯甲基或苄基.,苄氯(氯化苄),苄醇(苯甲醇),5、 芳基,苯基,苄(bian)基,多元取代基的芳烃衍生物命名规则,(1)、某些取代基如硝基(—NO2 )、亚硝基(—NO)、卤素(—X)的芳烃衍生物以芳烃为母体。 (2)、当取代基为氨基(—NH2 )、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、磺酸基(—SO3H)等时,则把它们看作母体。 (3)、当环上有多种取代基时,首先选好母体,依次编号,选择母体的顺序如下: —COOH(羧基)、 —SO3H(磺酸基)、 —COOR(酯基)、 —COX (酰卤基)、 —CONH2 (酰胺基)、—CN(氰基)、 —CHO(醛基)、 —COR (酰基)、 —OH(羟基)、 —SH(巯基)、 —NH2 (氨基)、 —R(烃基) 、 —OR(烃氧基)、 —SR(烃硫基)等。在这个序列中排在前面的是母体,排在后面的为取代基。,单环芳烃不溶于水,而溶于汽油,乙醚和四氯化碳等有机溶剂. 一般单环芳烃都比水轻. 沸点随相对分子量增高而升高 对位异构体的熔点一般比邻位和间位异构体的高(可能是由于对位异构体分子对称,晶格能较大之故).,四、 单环芳烃的物理性质,五、 单环芳烃的化学反应,1 、取代反应,(3) 硝化反应,(1) 卤化反应,(4) 烷基化反应,(2) 磺化反应,(5) 酰基化反应,亲电取代反应,在上述反应中,和芳烃起作用的试剂都是缺电子或带正电的亲电试剂,因此这些反应都是,A、首先亲电试剂E+进攻苯环,并很快和苯环的电子形成 .,B、 络合物中亲电试剂 E+ 进一步与苯环的一个碳原子直接连接,形成 .,C: sp2 sp3,,芳环亲电取代反应历程:, 络合物,络合物,快,络合物,C、络合物是环状碳正离子中间体,共振结构式:,,,,,,四个电子离域分布在五个碳原子所
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