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有机化学-脂环烃(全面剖析).ppt

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第五章 脂环烃,4.掌握脂环烃的典型构象,1.掌握脂环烃的分类和命名,2.掌握脂环烃的性质,3.理解脂环烃的结构及其稳定性的解释,环烃,第一节 脂环烃的分类和命名,一、脂环烃的分类,单环环烷烃通式:CnH2n , 与烯烃互为异构体。,二、脂环烃的命名,1. 单环脂环烃的命名,① 确定母体:环某烷(由环中总碳数确定)。,② 编号:若环上有取代基,编号尽可能小。若有不同取代基,要用较小的数字,表示较小取代基的位置。,③ 书写同烷烃。,规则:,1,2-二甲基环戊烷,,环丙烷,环丁烷,甲基环丙烷,1-甲基-3-乙基环己烷,1,1,4-三甲基环己烷,环烷烃的异构:,环上C-C单键不能自由旋转。只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团,就有构型不同的顺反异构体。,例:C5H10的环烷烃异构,顺-1,2-二甲基环丙烷,反-1,2-二甲基环丙烷,环烯(炔)烃,---脂环烃的环上有双键(或叁键).,只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可不标。,命名与开链烃相似:不饱和碳环为母体,侧链为取代基。,碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最小;,环辛炔,环戊烯,1,3-环己二烯,3-甲基-1-环己烯,1-甲基-1-环己烯,2.多环脂环烃的命名,(c) 在方括号的后面标明环碳原子为某烷。当环上有取代基时,取代基写着名称最前面。,(a) 编号:先找出桥头碳。先编大桥后编小桥,从桥头碳开始编,使取代基位次最小。,(1)桥环烃,两个环共用两个或两个以上碳原子的烃,(b) 注明环数:根据环的数目,用“二环” 、“三环”等做词头,在环的后面的方括号中用阿拉伯数字注明各桥所含碳原子,由多到少列出。无碳原子的桥称为键桥,以“0”表示。,二环[2.1.0]戊烷,6-甲基二环[3.2.2]壬烷,1,7-二甲基二环[3.2.2]壬烷,8,8-二甲基二环[3.2.1]辛烷,(2)螺环烃和稠环烃,两个环共用一个碳原子的烃,(b) 再把连接于螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子),按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括号里,数字用圆点分开.,(a) 组成环的碳原子总数命名为“某烷”,加上词头“螺”.,螺原子,螺[2.4]庚烷,螺[3.4]辛烷,5-甲基螺[2.4]庚烷,第二节 环烷烃的性质,环烷烃的分子结构比链烷烃排列紧密,所以,沸点、熔点、密度均比相应的烷烃高。,物理性质,化学性质,具有环状结构的特性,1 取代反应,--在光或热的引发下发生卤代反应.,脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似.,光,光,热,在常温下,环烷烃与一般氧化剂(KMnO4,O3)不反应;,2 氧化反应,在加热,强氧化剂作用或催化剂存在时,可用空气氧化成各种氧化产物:,,3 开环反应--也叫加成反应,(1) 催化加氢,Ni 80℃,Ni 100℃,Pt 300℃,从反应的难易程度不同,说明环的稳定性:五元环四元环三元环,(2) 加卤素,三元环不能使高锰酸钾溶液褪色,能使溴水褪色,(3) 加卤化氢,环丙烷的烷基衍生物与HX加成,环的破裂发生在含H最多和最少的两个碳原子之间,且符合马氏规律.,+ HBr,,易发生加氢,加卤素,加卤化氢和加硫酸等反应.,补充:环烯烃和环二烯烃的反应,(1) 环烯烃的加成反应,环烯烃的双键易被氧化剂(KMnO4,O3等)氧化而断裂成开链的氧化产物:,(2) 环烯烃的氧化反应,?,思考题,与某些不饱和化合物发生双烯合成反应.,(3) 共轭环二烯烃的双烯合成反应,第三节 环烷烃的结构与稳定性,烷烃是sp3杂化,键角109.5°,环烷烃的碳也是sp3杂化,但键角不一定一样.,C-C键的形成, 键轨道的交盖,交盖较好,交盖较差,这样的键与一般的键不一样,它的电子云没有轨道轴对称,而是分布在一条曲线上,故常称弯曲键.,弯曲键比一般的  键弱,并且具有较高的能量.,这种因键角偏离正常键角而引起的张力叫角张力.,环丙烷采取重叠式构象,容易破环。,环丁烷,① C-C键也是弯曲的。键角115°. ② 构象:四个C原子不在同一平面。,环戊烷,① 键角:108°,接近109.5°比较稳定. ② 构象:五个C原子也不在同一平面。,燃烧热:1mol化合物完全燃烧生成CO2和水时放出的热。,燃烧热的大小反映分子内能的高低。,环戊烷,① 键角:108°,接近109.5°比较稳定. ② 构象:五个C原子也不在同一平面。,燃烧热:1mol化合物完全燃烧生成CO2和水时放出的热。,燃烧热的大小反映分子内能的高低。,第四节 环己烷的构象,一、环己烷的构象,环己烷不是平面结构,较为稳定的构象为折叠的椅型构象和船型构象.,椅型构象,船型构象,,,(1) 椅型,C3三重对称轴。即绕此轴旋120°或其倍数,得到的构型与原来的构型一样。,C3,椅式C-H键的分类:,6个直立键:3个朝上,3个朝下
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