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有机化学002-3.ppt

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,,第二章 烷烃和环烷烃(3),主要内容环烷烃类型及命名三元和四元环化合物的活性环丙烷和环丁烷的构象环己烷的构象(椅式、船式、半椅式和扭船式构象)及其相对稳定性,a键和e键,,,一.环烷烃(cycloalkane),环烷烃的类型,(单)环烷烃,通式:CnH2n,桥环烃(稠环),桥环烃,螺环烃,(与烯烃通式相同),以环为母体,名称用“环” (英文用 “cyclo”)开头。 环外基团作为环上的取代基,普通环烷烃的命名,环丙烷,环己烷,甲基环丙烷,cyclopropane,cyclohexane,methyl-cyclopropane,1, 3-二甲基环己烷,1-甲基-4-异丙基环己烷,1, 3-dimethyl-cyclohexane,1-isopropyl-4-methylcyclohexane,取代基位置数字取最小,顺反异构用“顺”或“反”注明基团相对位置。 英文用 “cis”和“trans”表示。,顺-1,3-二甲基环戊烷,(cis-1, 3-dimethylcyclopentane),反-1,3-二甲基环戊烷(两者为对映异构体),(trans-1, 3-dimethylcyclopentane),,镜面,环可作为取代基(称环基)相同环连结时,可用词头“联”开头。,环丙基环己烷,3-甲基-4-环丁基庚烷,联环丙烷,cylcopropylcyclohexane,4-cyclobutyl-3-methylheptane,bicyclopropane,桥环烃(Bridged hydrocarbon)的命名,桥 头 碳:几个环共用的碳原子, 环的数目:断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环;断裂三根C—C键可成链状烷烃为三环 桥头碳原子数:不包括桥头C,由多到少列出 环的编号方法:从桥头开始,先长链后短链,,桥头碳原子,十氢萘,,,8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷,用“,“隔开,bicyclo[2. 2. 1]heptane,8-methylbicyclo[4. 3. 0]nonane,,,,,三环[2. 2. 1. 02, 6]庚烷,tricyclo[2. 2. 1. 02, 6]heptane,,,,,螺环烃(spiro hydrocarbon)的命名,编号从小环开始取代基数目取最小,除螺C外的碳原子数(用“.“隔开),组成桥环的碳原子总数,,,,,,环烷烃的其它命名方法 :,Decahydro-naphthalene,十氢萘,萘,naphthalene,莰烷,2-莰酮(樟脑),camphane,camphor,按形象命名,按衍生物命名,,,,环烷烃的性质,对比:开链烷烃每个CH2的燃烧热:658.6 KJ/mol,环烷烃的燃烧热数据,环的大小与稳定性,,,环的大小与化学性质,,小环环烷烃,活泼,易开环,,! ! !,小环化合物的特殊性质 —— 易开环加成),小环化合物的催化加氢,(打开一根 C-C 键),主要产物,支链多较稳定,小环化合物与卤素的反应,(离子型)加成反应,自由基取代反应,注意区分:,,,小环化合物与 HI 或 H2O/ H2SO4的反应,反应选择性 与碳正离子稳定性有关,环烷烃的结构及构象,环丙烷的结构,角张力(angle strain):环的角度与sp3轨道夹角差别引起的张力,,Newman投影式,所有C-H 键均为重叠式构象,有扭转张力,平面型,环丁烷的构象,若为平面型分子,稳定构象,角张力 扭转张力,角张力稍增加, 扭转张力明显减小,,90o,,重叠式构象,,扭曲式构象,88o,,环己烷的结构及构象,如果环己烷的 6 个碳原子在同一平面上:将有角张力将有扭转张力,环己烷不是平面型分子,环己烷碳架是折叠的,椅式构象 (chair form),船式构象 (boat form),C2, C3, C5, C6 共平面,两者互为构象异构体,,椅式构象,,H~H之间距离均大于H的Van der Waal’s半径之和(2.40Å ),交叉式,环己烷椅式构象的画法,相间的两根键相互平行(画 Z 字形)六个碳原子交替分布在两个平面上每个碳均有一根C-H键在垂直方向,上平面的向上画,下平面的向下画其它C-H键分别向左(左边的三个)或向右(右边的三个),且上下交替,两种类型C-H键,a键 (axial bond) 竖键, 直键, 直立键,e键 (equatorial bond) 横键, 平键, 平伏键,椅式构象中C-H键的顺反关系,相邻碳上的a键和e键为顺式 两个相邻的a键(或e键)为反式,a键和e键的相互转换,翻转后,原来的a键转变为e键,而e键转变为a键,船式构象,,有几组H~H之间距离均小于H的Van der Waal’s半径之和(2.40Å ),重叠式 (有扭转张力),旗杆键,,环己烷的其它构象式,半椅式 (half
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