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有机化学-2008年补充习题例题集锦(可开)打印.ppt

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部分烷基的英文表示:,烷基(Alkyl)——烷烃分子中从形式上消除一个氢的部分,通常用 R- 表示,英文 用 “ yl ” 替代 “ ane ” 甲基—— Methyl CH3- Me 乙基 —— Ethyl CH3CH2- Et 正丙基 —— n-Propyl CH3CH2CH2- n-Pr 异丙基—— isopropyl (CH3)2CH- i-Pr 正丁基 —— n-Butyl CH3CH2CH2CH2- n-Bu 仲丁基—— sec-Butyl CH3CH2CHCH3 sec-Bu 异丁基—— iso-Butyl (CH3)2CHCH2- i-Bu 叔丁基—— tert-Butyl (CH3)3C- tert-Bu,第二章 烷 烃,Me—甲基; Et—乙基;Pr—丙基;i-Pr—异丙基; n-Bu—正丁基;t-Bu—叔丁基(三级丁基); Ar—芳基;Ph—苯基;Ac—乙酰基;R—烷基,常用基团的英文简写,氯代——则在室温下伯,仲,叔氢原子的反应活性1:4:5.(不同结构烷烃氯代得混合物),溴代——伯,仲,叔氢原子的反应活性:1:82:1600.溴更具有选择性.,烷烃的卤代,产物单一,可用溴代来制备卤代烃,例题1,例题2,光,光,写出下列反应的主要产物:,思考:如果是发生氯代反应产物如何?,第三章 烯 烃,补充——二烯烃的命名,H HCH3 C=CC=C CH3H H,(2)顺,顺-2,4-己二烯,(3)(Z,Z)-2,4-己二烯,(1)(2Z,4Z)-2,4-己二烯 (北大),(作业P63第5题),写出反应机制及其中间体,并加以解释。,,解:,思考:为什么H+加在1上?,受甲基影响,C-1电子云密度增加,故H+加到C-1上。(1)+,(2)+的稳定性?甲基的影响?,补例1——环状C+的重排p64,为什么第一个Br+加成符合马式规律?,从第二步反应的过渡态碳正离子稳定性考虑,甲基为供电子基团,所以过渡态稳定.,Cl2;HOCl能否与烯烃形成环状氯鎓离子?为什么?H+能否形成环状鎓离子? 提示:第1步形成的碳正离子后,其有无孤对电子?,,答:Cl2、HOCl:可以;H+:不可以。,,预测下列反应的主要产物:,思考题5,完成下列反应,写出主要产物:,相当于H-OH的反马加成,顺式加成!,第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱,补充:反式加成产物得烯烃,RCCR’,,Na,NH3,完成下列反应:将(Z)-2-戊烯转变为(E)-2-戊烯,,,,,炔烃 和水的加成,,补充1 (末端炔烃):R-CCH 得:甲基酮 (R-CO-CH3) 补充2 (不对称炔烃): R-CC-R’ 得:混合酮 若:R为一级取代基,R’为二、三级取代基,则C=O与R’相邻。,某些炔烃也可以进行狄尔斯-阿尔德反应:,如:,CH2=CH—CH=CH2 + CHCH,,双烯体,亲双烯体,以四个碳原子及以下的烃为原料合成:,解:,先合成之,“水”不能少!,第五章 脂环烃,,由下列指定化合物合成相应的卤化物, 用Cl2还是Br2?为什么?,(1),(2),解: (1) 用溴化,因溴化反应有选择性,3ºH 2ºH 1ºH;(2) 用氯化、溴化均可。,?,,,1、写出下列反应提出一个合理的解释?,扩环重排,环丁烷的环张力大(110kJ/mol),重排为环戊烷后环张力小( 27kJ/mol ),虽由叔碳正离子重排到仲碳正离子,但总能量降低。,解答:,2、为什么下列反应无 重排产物?提出一个合 理的解释?,上述反应未重排。因为环丙烷总张力能为115.5kJ/mol 与环丁烷(张力能110kJ/mol)差别不大,如发生重排:,虽减轻一点环张力,但由于需从叔碳正离子重排到仲碳正离子,增加不稳定因素,因此不易重排。,解答:,3:,第六章 单环芳烃,单环芳烃的取代反应,(3) 硝化反应,(1) 卤化反应,(4) 烷基化反应,(2) 磺化反应,(5) 酰基化反应,亲电取代反应,在上述反应中,和芳烃起作用的试剂都是缺电子或带正电的亲电试剂,因此这些反应都是,,,,去除,利用磺化的可逆性可以起到保护苯环上的某些位置的作用:,10,10,Note: Rearrangement may occur in alkylation,烷基化反应中可发生重排,,下列化合物中哪些不能发生傅-克烷基化反应?,(1) C6H5CN (2) C6H5CH3 (3) C
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