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有机化学11羧酸xiu.ppt

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第十一章 羧酸及其衍生物,11.1 羧酸的分类和命名 11.2 羧酸的物理性质 11.3 羧酸的结构 11.4 羧酸的化学性质 11.5 极化效应 11.6 羧酸衍生物的生成 11.6.1 还原反应 11.6.2 脱羧反应 11.6.3 二元酸的受热反应 11.6.4 α–氢原子的反应,,,,,,,,,,,,,,11.7 羧酸的制法 11.7.1 羧酸的工业合成 11.7.2 伯醇和醛的氧化 11.7.3 腈水解 11.7.4 Grignard 试剂与二氧化碳作用 11.7.5 酚酸的合成 11.8羟基酸 11.8.1羟基酸的性质 11.8.2羟基酸的制备 11.9 羧酸衍生物,11.10 羧酸衍生物的化学性质 11.10.1 酰基上的亲核取代反应 11.10.2 酰基上的亲核取代反应机理 11.10.3 羧酸衍生物的相对反应活性 11.10.4 还原反应 11.10.5 与有机金属试剂的反应 11.10.6 酰胺氮原子上的反应—酰胺的个性,羧酸,取代酸:,氨基酸,卤代酸,羟基酸,11.1 羧酸的分类和命名,(1)分类,(甲)按羧基所连烃基的碳架,乙酸,2-丁烯酸,环戊烷甲酸,苯甲酸,-呋喃甲酸,脂肪族羧酸,脂环族羧酸,芳香族羧酸,杂环族羧酸,(乙) 按分子中羧基的数目,甲酸,蚁酸,(2)命名,(甲)俗名,乙酸,醋酸,丁酸,酪酸,十八酸,硬脂酸,(乙)普通命名法, - 甲基丁酸, -甲基- -戊烯酸, -羟基戊酸,γβ α,δγβ α,ω,(丙)系统命名法,(A) 脂肪族羧酸,母体:,选含羧基的最长连续碳链,不饱和羧酸选含羧基和不饱和键在内的最长连续碳链为主链.,4 3 2 1,18 12 10 9 1,5 4 3 2 1,4-溴丁酸,12-羟基-9-十八碳烯酸,4-丁基-2,4-戊二烯酸,2-甲基-3-乙基丁二酸,(Z)-丁烯二酸,(B)含环羧酸,羧基与环相连:,母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸.,对甲基苯甲酸,2,4-环戊二烯甲酸,反-1,2-环戊烷二甲酸,羧基与侧链相连:,母体为脂肪酸.,3-苯基丙烯酸,1,2-苯二乙酸,3-环戊基丁酸,英文命名:将烷烃 命名的后缀“e” 改为 “oic acid”,4–己烯酸,11.2 羧酸的物理性质,物态:,气味,由于羧酸能与水形成氢键,甲酸至丁酸与水互溶.,比相对分子质量相同的醇的沸点高,因为羧酸分子之间 形成两个氢键,缔合成稳定的二聚体.,例如:,沸点,水溶性,11.3 羧酸的结构,,,-,P-π共轭,大π键,键长完全平均化,1.C=O 失去典型的羰基性质羰基碳的电正性减弱。 2.O-H键削弱,酸性强。 3.,π,π,,,,,酸性,酰基上的 亲核取代反应,还原成 CH2,脱羧反应,α–H 反应,11.5 极化效应,1 羧酸的酸性,HY:无机酸,由此可把羧酸与中性、碱性化合物及酚分离。,,思考题:如何将以下三种化合物进行分离:,2 羧酸的结构与酸性的关系,sp2杂化、p ,π–共轭,影响酸性的因素,当测定条件相同时,羧酸酸性的强弱取决于分子的结构.任何使羧酸根负离子稳定的因素将增加其酸性,反之酸性减弱.,这里,主要讨论诱导效应的影响.,(A ) 诱导效应的表示,标准,- I 效应,X的电负性大于H,吸电子.,Y的电负性小于H,供电子.,+ I 效应,取代基诱导效应对酸性的影响,,,,,,_,_,吸电基使负离子稳定,供电基使负离子不稳定,酸性增强,酸性减弱,吸电基:,不同原子,不同数目,pKa: 2.86 4.0 4.52,不同距离,,,,低,低,低,吸电子原子愈多,负电荷分散程度愈大, 负离子愈稳定,酸性愈强。 吸电子原子距离羧基愈近,负电荷分散程度愈大,酸性愈强。,,结论:,二元酸:,pKa1 1.20 2.9 4.2,pKa1<pKa2,举例:,诱导效应,场效应,吸电基,,供电基,,有两个解离常数,=5.7,诱导效应和场效应均导致第二个羧基的酸性减弱。,供电子基,氢键,场效应:通过空间传递的电子效应。,羧酸根的场效应不利于羧酸的 第二次解离。,场效应有时与诱导效应作用相反:,场效应起主要作用时,邻位酸 间位酸和对位酸,酸性:,11.6 羧酸衍生物的生成,(1)酰卤的生成,试剂:,(2) 酸酐的生成,2 分子羧酸经分子间脱水制得酸酐,,用于大分子对称的酸酐合成,二元酸加热经分子内脱水生成五、六元环酐,邻苯二甲酸 邻苯二甲酸酐(100%),脱水剂: P2O5、乙酸酐,羧酸的钠盐与酰氯共热制得酸酐,混合酸酐的生成,羧酸盐与卤代烃经亲核取代反应,(95%),羧酸 醇 酯,
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