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有机化学chap13.ppt

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,第13章 羧 酸 Carboxylic acid,脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸,,饱和羧酸 不饱和羧酸,,一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸,,sp2杂化,p-π共轭体系,甲酸 formic acid,乙酸acetic acid,,,,苯甲酸 benzoic acid,,,,1、俗名,一、 羧酸的命名,,,,2,3-二甲基丁酸,2-正丙基-3-丁烯酸,,2、系统命名法,2-甲基-3-乙基丁二酸,(Z)-丁烯二酸,顺丁烯二酸(马来酸),3-环己基丙酸,3-苯基丙烯酸 (β-苯基丙烯酸, 肉桂酸),对甲苯甲酸,3-环己烯甲酸,二、 羧酸的物理性质,,分子间氢键缔合,熔沸点大于分子量相近的醇,分子量相近的化合物的沸点由高到低顺序:酸>醇>醛酮>烃,红外光谱(IR),单体,二聚体,,O-H 伸缩振动,伸缩振动,3560~3600cm-1,3300~2500cm-1,1710cm-1,1700~1680cm-1,正癸酸的红外光谱,核磁共振谱 NMR,三、 羧酸的化学性质,①酸性,② -OH被取代,③亲核加成反应,④脱羧反应,⑤ α-H反应,1、 羧酸的酸性,,酸性:,<,<,,用于鉴别、分离、提纯羧酸,例题:,用化学方法分离下列化合物的混合物:,呈现酸性的原因:,,,,H+ +,,p-π共轭,说明:,,HCOOH,<,>,>,>,>,>,>,CH3CH2CH2COOH,推电子基团使酸性减弱; 吸电子基团使酸性增强,连有的吸电子基团越多, 酸性越强;吸电子基团离羧基越近,酸性越强。,取代苯甲酸的酸性,>,>,,>,,>,邻基参与,pka 2.98 ka 4.08 pka 4.57,2、羧酸衍生物的生成,1) 酰氯的生成,2) 酸酐的生成,,脱水剂:乙酸酐、五氧化二磷等,,有些二元酸:,,3)酯的生成­­­—酯化反应,,催化剂:浓硫酸、干燥的HCl、对甲苯磺酸和强酸性离子交换树脂等。,* 增加其中一种便宜原料的用量。,*不断除去反应生成的水,*及时将生成的低沸点酯蒸出。,B、酯化反应有两种脱水方式:,*酰氧键断裂,注,A、可逆反应,为提高产率,可用如下方法:,,历程:,HCOOH CH3COOH,酯化反应的相对速度:,RCH2COOH ,R2CHCOOH R3CCOOH,伯醇 仲醇 叔醇,*烷氧键断裂,历程:,,,C、羧酸和酚类化合物的酯化较困难。,,用酰氯或酸酐与酚反应,,4)酰胺的生成,,,3、 还原反应,注:羧酸很难被还原,,4、 脱羧反应,,,1) 羧酸的α碳上连有吸电子基团,易脱羧。,注,,2)羧基的α-位有重键存在,易脱羧。,5、 α-氢的取代反应,,,,应用:,四、 二元羧酸,,,说明:,1)pKa1<pKa2 ,这种差别随着两个羧基距离的增大而减小。,,2)二元羧酸的pKa1一般比相应一元羧酸的pKa小 3)二元酸受热,易脱水脱羧,300℃,300℃,,300℃,取代的二元酸,同样也能发生上述反应,五、羟基酸 1、酸性,>,>,>,>,吸电子诱导,,,2 脱水反应,,+H2O,交酯,内酯,,+2H2O,,聚酯,3 分解脱羧反应,,,,,少一碳,六、 羧酸的制法,1、 烃氧化,2 、伯醇或醛氧化,,,3、 由水解反应制备,腈水解:,,油脂水解:,4、 从格利雅试剂制备,,增碳,注:反应必须在低温下进行,否则易生成叔醇,5、 酚酸合成,,,6、羟基酸的制法 从羟基腈水解:,,,从卤代酸水解,,H2O,,,作业:2、3、5、1)2); 6、9、2)5)6); 11、2)3)5)7); 13、14,
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