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专题,一.有机化合物四步逆命名法,二.从结构看性质( ),三.有机合成路线设计( ),从结构看化学性质,——结构与性质——,(一)烷烃,σ键键能大,C-Hσ键极性又小,故烷烃化学性质稳定。一般在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。但稳定性是相对的。,烷烃分子中只含C-C单键和C-H单键,是σ键.,,,,α-键,,,,,,——烷烃的化学性质——,(二) 烯烃,烯烃分子中含有碳碳双键,碳碳双键由一个σ键和一个弱的π键组成.故反应的主要部位在碳碳双键和受双键影响的α氢.,——结构与性质——,,,,双键,α氢,,,,,,,打开,加成,氧化,聚合,,,,,,取代,氧化,,,在过氧化物存在下,HBr与不对称烯加成反马氏规则,H2SO4,的反应,,,,,,H2/Ni(Pd,Pt),催化氢化,,亲电加成,,Br2,,,HX,,不对称烯遵循马氏规则,,H2O,(间接水合法制醇),,H2O,H3PO4,△,(间接水合法制醇),,HO-Cl+,(Cl2+H2O),——结构与性质——,(三)炔烃,炔氢,,,,三键,,,,加成反应,聚合反应,氧化反应,,具有酸性,——结构与性质——,,,,烯烃分子中含有碳碳三键,碳碳三键由一个σ键和二个弱的π键组成.故反应的主要部位在碳碳三键和受双键影响的α氢.,(四)卤代烷,卤代烃的官能团是卤原子。,,C-X键具有极性,卤原子带部分负电荷,与之相连的碳原子带部分正电荷,易受带负电荷或未共用电子对试剂的进攻,卤原子带一对电子离开,发生取代反应.,受卤原子吸电子的影响,βH活泼,在强碱的作用下离开,发生消除反应.,,,,α,β,亲核试剂Nu-,,,——结构与性质——,,,(五)醇,,有弱酸性,断O-H键,H被取代.,作亲核试剂,,亲核试剂进攻带正电C,断C-O键,OH被取代,α-氢原子被氧化或脱去,β-氢消除,,,,,,,羟基质子化,,,醇的官能团是羟基,各原子的电负性为:C(2.5)、O(3.5)、H(2.1),形成极性的C-O键和O-H键。,,,,,,,,,,,——结构与性质——,(六)酚,结构与性质,(A)羟基对苯环的影响:致活,邻对位取代,氧原子上未共用电子对与苯环p,π供电共轭>氧原子的吸电诱导,(B)苯环对羟基的影响:使酚具有酸性,苯环与氧原子未公用电子对p,π共轭效应,使氧原子电子云密度降低,H+易失去;,,,,,失去H+后的氧负离子由于苯环分散负电荷而稳定。,,,,——结构与性质——,Lewis碱与酸反应,,强酸作用下醚键断裂,,α氢被氧化,(七)醚,醚键比较稳定,与碱、氧化剂、还原剂常温下不反应.,,,,,,,官能团:C-O-C(醚键),但氧原子具有未公用电子对,可与酸反应。,,,,——结构与性质——,极性不饱合键,,α氢,亲核加成,加氢还原,羰基,,,,,,受羰基 影响活泼,,,卤代,缩合,,,,醛氢,,,氧化,歧化,,,,活泼,不含α氢的醛,(八)醛和酮,醛和酮的官能团是羰基。,——结构与性质——,(九)羧酸,羧酸的官能团是,,由 C=O和 O-H 直,接相连而成。,断O-H键,,酸的 离解作用,羰基,生成 羧酸衍生物,还原为亚甲基,断C-C键,,脱羧,失去CO2,,,α氢,,,,,,,卤代,,,,,——结构与性质——,羰基,亲核取代反应,还原反应,与grinard 试剂的反应,R,H,H,O,Z,(十)羧酸衍生物,α氢,Claisen酯缩合,,,,,,,,,羧酸衍生物的球棒模如下(Z=Cl,OCR,OR’, NH2等):,酰胺氮原子上的反应:脱水,脱羰基。,,,,——结构与性质——,具有未公用电子对,呈碱性.,,作为亲核试剂进行反应,氮上氢被烷基或酰基取代.,,苯环上的亲电取代,,,,,,,,,——结构与性质——,(十一)胺,胺的官能团是氨基。,有机合成路线设计,(一)有机合成及其目的,(1)何为有机合成,(2)有机合成的目的,(二)有机合成与创新精神的培养,(三)理想的合成路线,(四)正确合成路线的书写,(五)有机合成路线的设计,专题三,(一)有机合成及其目的,有机合成可以说是有机反应及其组合的应用:,有机反应各自适用一类化合物的合成;,有机反应的组合是由几步至多步过程,完成某一指定有实用价值或有理论意义的有机物的合成。,(1)何为有机合成,(2)有机合成的目的,(A)验证有机物,特别是天然产物的结构;,,(B)人工合成和生产有实用价值的化合物;,(C)进行理论研究:,(D)研究有机反应:,来自理论的启示,如环丁二烯、环辛四烯的合成;,验证理论,如环状共轭多烯的合成;,研究反应机理和立体化学而设计的有机物的合成。,有机反应的改进和扩展;,新型有机反应的发现。,,(二)有机合成与创新精神的培养,合成化学是化学学科的核心,是改造世界、创造社会最有利的手段。合成制备化学总是处于科
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