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有机化学II-12醛酮.ppt

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有机化学II-12醛酮.ppt
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醛、酮,P299 1 (1,5,6,8); 2 (4,6,7) ;5(1,3);6(1,4);7;8;10(2,3);11(3,4);12;14,,醛和酮的官能团都是羰基:,醛:,醛基,酮:,酮基,,,,,醛和酮的分类、命名,分类,按烃基,脂肪族:,芳香族:,(饱和),按羰基数目,一元:,多元:,命名,(A)普通命名法,醛的普通命名法与醇相似:,正丁醛,异戊醛,苯甲醛,酮以羰基所连的两个烃基命名:,甲基乙基(甲)酮,甲基乙烯基(甲)酮,二苯甲酮,(甲乙酮),(丁烯酮),2-丁烯醛(巴豆醛),2-甲基丁醛,3-苯基丙醛,,注意醛基的写法:,右端:CHO,左端:OHC,7 6 5 4 3 2 1,1 2 3 4 5,5-甲基-3-庚酮,4-戊烯-2-酮,4-硝基-苯乙酮,3-甲基环己酮,3-氧代丁醛(3-丁酮醛),醛和酮的结构,氧原子的电负性(3.5)比碳原子(2.5)大,且π电子云易流动,氧原子一边的电子云密度大,故碳氧双键是极性不饱和键.,碳和氧均为SP2杂化,物理性质,2. 溶解度,甲醛、乙醛、丙酮易溶于水 6个碳以上醛、酮不溶于水,,氢键,3. 气味,?,福尔马林(40%的甲醛水溶液),(1)羰基的亲核加成,概述,①羰基的特征:,极性双键,羰基碳原子缺电子,氧原子富电子,有两个反应中心.,碱催化机制(碱性条件下),酸催化机制(酸性条件下,体系中无强碱),②反应机理,③羰基化合物的活性次序:,原因: 空间效应;电子效应,空阻大、给电子性基团使反应活性降低,常用的加成试剂:HCN;NaHSO3;ROH;NH2—Y;RMgX,α-羟基腈( α- 氰醇),应用:,增加碳链(一个碳).,α-羟基腈,α-羟基丙酸(乳酸),制备有机玻璃,聚甲基丙烯酸甲酯,(有机玻璃),丙酮氰醇,2-甲基-2-丙烯酸,(B)与NaHSO3的加成,,α-羟基磺酸钠,所的产物为盐,可溶于水,在有机溶剂中为白色沉淀,加酸加碱又可以得到原来的醛酮,所以常用于醛酮的纯化。,醛、脂肪族甲基酮和八个碳以下的环酮。,适应于:,,,,,,,,,α- 羟基磺酸钠与NaCN反应,可生成α- 羟基腈 。 (可逆反应),用于制备羟基腈,是避免使用挥发性的剧毒物HCN而合成羟基腈的好方法。,(C)与醇的加成,,,,,,,半缩醛(不稳定),,缩醛,(对碱、氧化剂、还原剂稳定),羰基化合物与醇反应的机理,与醇的反应,为何在酸(无水HCl)催化下 ?,ROH 亲核性很弱,酸(无水HCl)催化可以增加羰基碳的正电性,以提高羰基的活性。,缩醛性质稳定,但是在稀酸中易水解。,这是为什么用无水HCl作催化剂的原因。,乙二醇,缩酮,原甲酸乙酯,例:,(D)与金属有机试剂的加成,与 RMgX反应, R – 为含碳的亲核试剂,亲核性很强。,位阻特大的醛、酮与格氏试剂不反应。,与格利亚试剂的加成,用Grignard试剂和酮有几种方式制备,(F)与氨的衍生物(羰基试剂H2N-Y)加成缩合,六亚甲基四胺(乌洛托品),苯肼 苯腙,2,4-二硝 基苯肼,氨基脲 缩氨脲,,,常用于醛、酮的鉴别,(橙黄 或橙红 ),,,肼(jǐng) 腙(zōng),,实验 醛、酮与2,4-二硝基苯肼的反应,,均加入2,4-二硝基苯肼,试管①—乙醛,试管②—丙酮,试管③—苯甲醛,振摇,① ② ③,均出现黄,,,与一级胺反应得亚胺(又称西佛碱,Schiff base),pH=4-5较好。所得亚胺在稀酸中易水解生成原醛或酮(可用于保护羰基),可被还原成胺。 亚胺除了芳香胺一般不稳定。,应用: (1)合成C=N 双键的化合物。,(2)生成的肟、腙、苯腙、 2,4—二硝基苯腙、缩氨脲等,大部分是结晶固体,都有固定的熔点, 用于鉴别。,(3)生成的这类化合物与稀酸共热,水解可以得到原来的醛酮,用于分离提纯。,另外,醛酮也可以与NH3或RNH2反应生成亚胺或取代亚胺,亚胺或取代亚胺不稳定,易水解为原来的醛酮,而芳香族亚胺能稳定存在。,α氢的反应,σ-π超共轭效应使α-氢原子有作为H+离去的倾向,酸性增强.,由于C=O的存在,α氢活泼。,原因:,其二,由于有电负性大氧的存在,使生成的负离子稳定。,1)、a-氢的酸性,互变异构,酮和烯醇互为异构体,他们可以通过共轭碱发生互变,并能达到平衡,这种现象叫互变异构。,(2)卤化反应,在酸或碱的催化下,醛、酮分子中的α-氢原子易被卤素取代,生
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