• / 83
  • 下载费用:10 金币  

有机化学~9.羧酸.ppt

关 键 词:
有机化学~9.羧酸.ppt
资源描述:
按羧基所连接的烃基种类 脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸,按烃基是否饱和 饱和羧酸 不饱和羧酸,按所含羧基的数目 一元羧酸 二元羧酸 三元羧酸,9.1 羧酸的分类和命名,9.1.1羧酸的分类,(一)羧酸,第九章 羧酸及其衍生物,俗名——根据天然来源(蚁酸(甲酸)、醋酸(乙酸)等) 系统命名法(与醛类似)(1)选含有羧基的最长碳链,不饱和羧酸选含羧基和不饱和键在内的最长碳链为主链,母体名称为“某酸”、“某烯酸”、 “某二酸”等。(2)主链编号(用阿拉伯数字或希腊字母),从羧基碳原子开始。(3)其它同烃的命名规则。,9.1.2 羧酸的命名,脂肪族一元羧酸的命名,2,3-二甲基丁酸 或, -二甲基丁酸,δ γ β α,3 -甲基-2 -戊烯酸 或 -甲基- -戊烯酸,12-羟基-9-十八碳烯酸,2-丁烯酸(巴豆酸),选择分子中含有两个羰基的碳原子在内的最长碳链作主链,称为某二酸.,脂肪族二元羧酸的命名,乙二酸(草酸),丙二酸(胡萝卜酸),(顺丁烯二酸),(反丁烯二酸),芳香族羧酸的命名:芳基作取代基,苯甲酸(安息香酸),对甲苯甲酸 4-甲基苯甲酸,苯乙酸(苯醋酸),3-苯丙烯酸 (-苯丙烯酸,肉桂酸),-萘乙酸,对苯二甲酸 (对苯二甲酸,1,4-苯二甲酸),脂环族羧酸的命名,环己烷羧酸 (环己烷甲酸),9.2 羧酸的制法,不饱和醇或醛须用弱氧化剂制备,9.2.1 从伯醇或醛制备羧酸,托伦斯试剂,CH3—CH=CH—CHO + [O] CH3—CH=CH-COOH,,AgNO3,NH3,C4H10 CH3COOH+HCOOH+CH3CH2COOH,RCH2-CH2-R’ RCOOH + R’COOH,9.2.2 从烃氧化制备羧酸,1. 高级烷烃混合物氧化制取高级脂肪酸混合物,作为制皂原料.如石蜡C20~C30烷烃,得50~60%高级脂肪酸(C10~C20):,2. 低级烷烃直接氧化制取低级羧酸(往往得到混合物):,,锰盐,1.5~3MPa,O2, 120℃,高级烷烃混合物,高级脂肪酸混合物,O2, 醋酸盐(或环烷酸钴),,6MPa,150~250℃,3. 烯烃制备羧酸——双键断裂,4. 环状烯烃制备——二元羧酸,RCH=CHR’ + 4[O] RCOOH + R’COOH,,K2Cr2O7+H2SO4,5. 芳烃的側链含有 -H—全部在位断 裂成酸,側链是叔烷基,很难氧化,强氧化剂时环发生破裂,成酸.,Ph-CH=CHCOOH ?,,,9.2.3 从腈水解制备羧酸,此法不适用于仲卤烷和叔卤烷 (NaCN, KCN的碱性强,易使仲或叔卤烷脱去卤化氢而成烯烃)。,注意:,R-CN + 2H2O + HCl R—COOH + NH4Cl R-CN + H2O + NaOH R—COONa + NH3,,,加热,加热,CH3CH2CH2CH2CN CH3CH2CH2CH2COOH( 90% ),,,KOH H2O,乙二醇,H+,Ph-CH2CN + 2H2O Ph-CH2COOH + NH3苯乙腈 苯乙酸 (78%),,浓H2SO4 加热,9.2.4 从格利雅试剂制备,得到增加一个碳原子的羧酸,,9.3 羧酸的构性相关分析,,,-,p-π共轭,大π键,键长完全平均化,1.C=O 失去典型的羰基性质,羰基碳的电正性减弱。 2.-COOH中O-H键极性较大,酸性较强。,,,,,酸性,酰基上的 亲核取代反应,还原成 CH2,脱羧反应,α–H的反应,9.4 羧酸的性质,物态:,气味,羧酸能与水形成氢键,甲酸至丁酸与水互溶.,水溶性,9.4.1 羧酸的物理性质,高于相对分子质量相同的醇,因为羧酸分子之间 形成两个氢键,缔合成稳定的二聚体.,例如:,沸点,9.4.2 羧酸的化学性质,羧酸的化学反应包括: (1) O—H键的酸性; (2) —OH取代反应; (3) C=O的还原 (4) 脱羧反应 (5) —H取代反应,,,1. 酸性,羧酸的pKa=45, 在水溶液中,离解的氢离子与水结合成水和氢离子,羧酸与碳酸氢钠的成盐反应,加入强酸使盐分解,游离出羧酸,强无机酸 羧酸 碳酸 酚 醇 pKa 4~5 6.35 10 16~17,酚不能和碳酸氢钠反应,鉴别羧酸,由此可把羧酸与中性、碱性化合物及酚分离。,,思考题:如何将以下三种化合物进行分离:,吸电子基:,不同原子,不同数目,pKa: 2.86 4.0
展开阅读全文
  微传网所有资源均是用户自行上传分享,仅供网友学习交流,未经上传用户书面授权,请勿作他用。
0条评论

还可以输入200字符

暂无评论,赶快抢占沙发吧。

关于本文
本文标题:有机化学~9.羧酸.ppt
链接地址:https://www.weizhuannet.com/p-9811922.html
微传网是一个办公文档、学习资料下载的在线文档分享平台!

微传网博客

网站资源均来自网络,如有侵权,请联系客服删除!

 网站客服QQ:80879498  会员QQ群:727456886

copyright@ 2018-2028 微传网络工作室版权所有

     经营许可证编号:冀ICP备18006529号-1 ,公安局备案号:13028102000124

收起
展开