• / 40
  • 下载费用:10 金币  

有机化学~4[1].脂环烃.ppt

关 键 词:
有机化学~4[1].脂环烃.ppt
资源描述:
第四章 环烃,4.1 脂环烃,4.2 芳香烃,脂环烃:结构上具有环状碳骨架,而性质上与开链烃(脂肪烃)相似的烃类,总称脂环烃. 根据脂环烃分子中所含碳环的数目,分为单环、二环和多环脂环烃。,4.1 脂环烃,4.1.1 脂环烃的命名,1. 单环脂环烃,单环脂环烃的命名与烃相似: 母体名称: “环某烷或环某烯”。 环上的支链作为取代基,将其位次号和名称放在环某烷或环某烯之前。,,,,,,,,,,,同分异构体,,CH3,(1) 环烷烃--饱和的脂环烃叫环烷烃.通式CnH2n. 环丙烷 CH2-CH2 简写:CH2 环丁烷 CH2-CH2 简写:CH2-CH2 甲基环丙烷 CH2 简写:CH-CH3CH2,以碳环作为母体,环上侧链作为取代基命名; 环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前加一“环”字. (C) 环上有多个取代基时,应将成环碳原子编号,标出取代基的位号。编号时,仍遵循“最低系列”原则,若有两种符合“最低系列”的编号,则使“顺序规则”中“优先”的基团具有较大的位次号。,命名(与烷烃相似):,,1,1,4-三甲基环己烷,**小取代基为1位.,1-甲基-3-乙基环己烷,1,2-二甲基环戊烷,当环上支链不易命名时,以碳链为母体,环作为取代基来命名。,2 甲基 4 环己基己烷,,,,由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转.只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团,就有构型不同的顺反异构体.,顺-1,4-二甲基环己烷,环烷的顺反异构:,例: 1,4-二甲基环己烷,反-1,4-二甲基环己烷,--脂环烃的环上有双键(或叁键). 命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取代基. 碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最小. 对环上没有取代基,且只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可不标.,环辛炔,(2) 环烯(炔)烃,环戊烯,1,3-环己二烯,(A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; (B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位置号码的加和数为最小.,3-甲基-1-环己烯,带有侧链的环烯烃命名:,1-甲基-1-环己烯,CH3,,,,CH3,,1,2,6,5-甲基-1,3-环戊二烯,,CH3,1,2,5,3,4,5,3,4,带有侧链的环烯烃命名:,1,6-二甲基-1-环己烯,3-甲基-1-环己烯,1-甲基-1-环己烯,2. 二环螺环烃,两个碳环共用一个碳原子的烃叫螺环烃。,(1) 定母体:根据环上碳原子总数叫螺[ ]某烷(某烯)。 (2)再把连接于螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子),按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括号里,数字用圆点分开. (3) 编号:从小环邻接于螺原子的碳原子开始。 (4) 取代基排列(同烷烃)。,5-甲基螺[2.4]庚烷,螺原子,螺[2.4]庚烷,3. 二环桥环烃,两个碳环共用两个或两个以上碳原子的烃叫桥环烃,,二环桥环烃都有两个“桥头”碳原子和三条连在“桥头”上的“桥”。 (1) 定母体:根据组成环的碳原子总数命名为二环[ ]某烷。各“桥”所含碳原子数目,按由大到小的次序写在“二环”和“某烷”之间的方括号里。 (2) 编号:从桥头碳开始,先长桥,后短桥。 (3) 取代基的排列(同烷烃)。,二环[2.2.1]庚烷,二环[2.1.0]戊烷,二环[3.1.1]庚烷,8,8-二甲基二环[3.2.1]辛烷,4.1.2 环烷烃的结构与稳定性,环烷烃随着环的大小不同,其稳定性 不尽相同。,燃烧热:,1 mol 化合物,完全燃烧,CO2 + H2O,放出的热量,,特点: (1) C:sp3杂化,3个C原子共平面,正三角形。(2) 弯键,C-C-C键角105°,偏离正常键角。两个相邻的C原子以sp3杂化轨道形成 C-C σ键时,以弯曲的方式交盖(存在角张力:键角偏离正常键角而产生的张力),从而未能最大程度的交盖。因此,环丙烷不稳定。,4.1.3 环烷烃的构象,环己烷的碳骨架不是平面结构,C-C-C键角109.5°。通过旋转σ键和键角的改变,可以得到两种典型构象:,1.环己烷的构象,环己烷椅式和船式构象的模型,,椅式构象和船式构象可以相互转变,但椅式构象比船式构象稳定:,船式构象: (1) C1和C4上的C-H键存在非键张力(2) C2与C3和C5与C6之间处于全重叠 式,存在扭转张力,,在椅式构象中,C1、C3、C5 原子在一个 平面上;C2、C4、C6 原子在另一个平面上。,环己烷椅式构象中的两类C-H 键: a 键和e 键 6个C-H 键处于直立键(a 键), 6个C-H 键处于平伏键(e 键)。,环己烷可以由一种椅式构象翻转成另一种椅式构象,原来的a键变为e键,原来的e
展开阅读全文
  微传网所有资源均是用户自行上传分享,仅供网友学习交流,未经上传用户书面授权,请勿作他用。
0条评论

还可以输入200字符

暂无评论,赶快抢占沙发吧。

关于本文
本文标题:有机化学~4[1].脂环烃.ppt
链接地址:https://www.weizhuannet.com/p-9811923.html
微传网是一个办公文档、学习资料下载的在线文档分享平台!

微传网博客

网站资源均来自网络,如有侵权,请联系客服删除!

 网站客服QQ:80879498  会员QQ群:727456886

copyright@ 2018-2028 微传网络工作室版权所有

     经营许可证编号:冀ICP备18006529号-1 ,公安局备案号:13028102000124

收起
展开