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有机化学第2章烷烃和环烷烃.ppt

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第二章 烷烃和环烷烃,主要内容烷烃的结构,同分异构体烷烃的命名(普通命名法, IUPAC命名法) 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质烷烃的卤代反应历程,主要内容环烷烃的分类与命名环烷烃的性质 环烷烃的结构与稳定性 烷烃和环烷烃的构象异构,教学步骤:,概念:,烃——分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。,同系列:有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。 同系物:同系列中的化合物为同系物。 系差:CH2,2.1烷烃的同系列及同分异构现象,2.1.1 烷烃的同系列,2.2.2 烷烃的同分异构现象,同分异构现象:化合物的分子式相同,分子的结构和性质 不同的现象称为同分异构现象。,同分异构体:具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。,分子的构造:分子中原子间相互连接的顺序称为分子的构 造,表示分子构造的化学式称为构造式,构造异构现象:分子式相同,分子中原子相互连接顺序不 同现象称为构造异构现象。,2.3.3伯、仲、叔、季碳原子,在烃分之中,按照碳原子与所连碳原子的不同,可分为四类: 仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子(或一级碳原子,用1°表示) 与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子(或二级碳原子,用2°表示) 与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子(或三级碳原子,用3°表示) 与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子(或四级碳原子,用4°表示) 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子,分别称为伯、仲、叔氢原子,不同类型的氢原子的反应性能有一定的差别。,碳原子的四种类型,2.2烷烃的命名,普通命名法用于简单化合物的命名IUPAC命名法(系统命名法) (IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会,International Union of Pure and Applied Chemistry) 基础:普通命名法,2.2.1普通命名法,2.2.2 烷基,,,,,,,,1.选择主链:选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,称为某烷。 支链作为取代基,若有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一 条为主链。,2.2.3 系统命名法(IUPAC命名法),2.碳原子的编号:,⑴从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3……编号,⑵从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单 的一端开始编号。,⑶ 若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位 置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则:碳链从不同方向 编号时,得到两种不同编号系列,则顺次逐项比较两系列的不同 位次,最先遇到的位数最小者,定为“最低系列”。),,取代基位号:2,4,7 (正确)2,5,7,⑴将支链(取代基)写在主链名称的前面 ⑵取代基按“次序规则”,次序优先的基团优先放在最后写出。 ⑶相同基团合并写出,位置用2,3……标出, 取代基数目用二, 三……标出。 ⑷表示位置的数字间要用“,”隔开,位次和取代基名称之间要 用“—”隔开。,3.烷烃的名称,2.2.4次序规则,次序规则的要点: 1.单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大,顺序大;原子 次序小,顺序小;同位素中质量高的,顺序大。 例如: I Br Cl S P F O N C D H; -Br -OH -NH2 -CH3 H 2. 多原子基团第一个原子相同,则要依次比较第二、第三顺序原子的原子序数,来决定基团的大小顺序。 例如: CH3CH2- CH3- (因第一顺序原子均为C,故必须比较与碳相连基团的大小)CH3- 中与碳相连的是 C(H、H、H); CH3CH2- 中与碳相连的是 C(C、H、H),所以CH3CH2-优先。,同理:(CH3)3C- CH3CH(CH3)CH- (CH3)2CHCH2- CH3CH2CH2CH2- 3.当取代基为不饱和基团时,则把双键、三键原子看成是它与 多个某原子相连。,课堂作业:比较以下基团的优先顺序,用系统命名法命名下列化合物,,2.3.1 碳原子的四面体构型,2.3烷烃的结构,构型是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况,烷烃 分子中碳原子为正四面体构型,甲烷的正四面体构型如下图所 示。,乙烷的结构和模型:,2.3.2碳原子的SP3杂化,杂化:就是几个轨道放到一起,进行充分混合,再平均分配, 不但进行能量均分,而且轨道成份也平均分配,形成数目相 等的几个能量和轨道成份都相同的新轨道――即杂化轨道。,2.3.3 烷烃分子的形成,σ键有如下几个的特点: 1.σ键有方向性,两个成键原子必须沿着对称轴方向接近,才能达到最大 重叠。 2.成键电子云沿键轴对称分布,两端的原子可以沿轴自由旋转而不改变电 子云的分布。 3.σ键是头碰头的重叠,与其它键相比,重叠程度大,键能大,其中 C-H键, 键能 415.3KJ/mol;C-C键, 键能 345.6KJ/mol,因此,化学性质稳定。,2.3
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