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有机化学第5章 炔烃 二烯烃.ppt

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有机化学第5章 炔烃 二烯烃.ppt
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第五章 炔烃和二烯烃,有机化学 Organic Chemistry,第一部分 炔烃 第二部分 二烯烃,本章提纲,5.1 炔烃的异构和命名,定义:分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃,它的通式:CnH2n-2 . 官能团为: -CC-,(1)异构体——从丁炔开始有异构体. 同烯烃一样,由于碳链不同和叁键位置不同所引起的.由于在碳链分支的地方不可能有叁键的存在,所以炔烃的异构体比同碳原子数的烯烃要少.由于叁键碳上只可能连有一个取代基,因此炔烃不存在顺反异构现象.,几个重要的炔基:,HC C- CH3C C- HC CCH2- 乙炔基 1-丙炔基 2-丙炔基 ethynyl 1-propynyl 2-propynyl,的构造异构体: CH3CH2CH2C CH CH3CHC CH 1-戊炔 CH3 CH3CH2C CCH32-戊炔炔烃的系统命名法与烯烃相似;以包含叁键在内的最长碳链为主链,按主链的碳原子数命名为某炔,代表叁键位置的阿拉伯数字以取最小的为原则而置于名词之前,侧链基团则作为主链上的取代基来命名.,,3-甲基-1-丁炔,戊炔,(2) 炔烃的命名,系统命名:,实例,CH3CH=CHC CH 3-戊烯-1-炔,CHCCH2CH=CH2 1-戊烯-4-炔,,,,*若分子中同时含有双键和叁键,可用烯炔作词尾,给双键和叁键以尽可能小的编号,如果位号有选择时,使双键位号比叁键小。,5.2 炔烃的结构,烷烃碳: sp3杂化 烯烃碳: sp2杂化 炔烃碳: sp杂化,(1) 乙炔的结构,由炔烃叁键一个碳原子上的两个sp杂化轨道所组成的键则是在同一直线上方向相反的两个键. 在乙炔中,每个碳原子各形成了两个具有圆柱形轴对称的  键.它们是Csp-Csp和Csp-Hs.,(2) 乙炔分子中的  键,C : 2s22p2  2s12px12py12pz1乙炔的每个碳原子还各有两个相互垂直的未参加杂化的p轨道, 不同碳原子的p轨道又是相互平行的.一个碳原子的两个p轨道和另一个碳原子对应的两个p轨道,在侧面交盖形成两个碳碳键.,(3) 乙炔的键,杂化轨道理论:两个成键轨道(1, 2),两个反键轨道(1*, 2*)两个成键  轨道组合成了对称分布于碳碳  键键轴周围的,类似圆筒形状的  电子云.,(4) 乙炔分子的圆筒形  电子云,,碳sp杂化轨道的电负性大于碳sp2杂化轨道的电负性,所以炔中 电子控制较牢。,杂化方式: SP 3 SP 2 SP 键角: 109o28’ 120o 180o 键长不同 碳碳键长 153.4pm 133.7pm 120.7pm(Csp3-Csp3) (Csp2-Csp2) (Csp-Csp)C-H: 110.2pm 108.6pm 105.9pm(Csp3-Hs) (Csp2-Hs) (Csp-Hs) 轨道形状: 狭 长 逐 渐 变 成 宽 圆 碳的电负性: 随 S 成 份 的 增 大, 逐 渐 增 大。 pka: ~50 ~40 ~25,,,(5) 烃类的结构比较:,,5.3 炔烃的物理性质,自学!!,5.4.1 三键碳上氢原子的弱酸性,R-CCH R-CC - + H+,碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离,所以将烃称为含碳酸,含碳酸的酸性强弱可用pka 判别, pka 越小,酸性越强。烷烃(乙烷)〈 烯烃(乙烯)  氨 〈 末端炔烃(乙炔)〈 乙醇 〈 水〈 HFpka ~50 ~44 34 25 16 15.7 3.2酸 性 逐 渐 增 强其 共 轭 碱 的 碱 性 逐 渐 减 弱,,5.4 炔烃的化学性质,CHCNa + C2H5Br CHC-C2H5,与金属钠作用 CHCH CHCNa NaCCNa与氨基钠作
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