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有机化学第三版答案南开大学出版社第9章.ppt

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有机化学第三版答案南开大学出版社第9章.ppt
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,习题与解答,习题与解答,第九章 醇和酚,1、命名下列化合物:,,2-乙基-1-己醇,,3-甲基-2-丁烯-1-醇,2-溴对苯二酚,5-氯-7-溴-2-萘酚,,,(3R,4R)-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇,2、完成下列反应。,,,(1)、苯酚和环己醇混合物.,3、用化学方法把下列混合物分离成单一组分。,⑵、2,4,6-三硝基苯酚和2,4,6-三硝基甲苯混合物.,,4、用简单的化学方法鉴别下列化合物,5、按与溴氢酸反应的活性顺序排列以下化合物:,,⑹ ⑷ ⑴ ⑶ ≈⑸ ⑵,6、按亲核性的强弱排列下列负离子,,,7、当R=C2H5时用酸处理I,可得Ⅱ和Ⅲ;当R=C6H5时用酸处理I,只得到Ⅱ。试解释之。,,在片呐醇重排中,稳定的碳正离子优先生成。当R=C2H5时形成的两种碳正离稳定性相近,故能得到两种产物:,当R=C6H5时形成的两种碳正离子稳定性差别很大,不稳定的碳正离子难以生成,故只得到一种产物。,,8、写出下列反应可能的机理:,,,,,9、化合物A(C7H14O)在K2CrO7-H2SO4溶液作用下得B(C7H12O);B与CH3MgI作用后水解得D(C8H16O);D在浓硫酸作用下生成E(C8H14);E与冷稀KMnO4碱性溶液得F(C8H16O2);F与硫酸作用生成两种酮G和H,、H的可能结构。试写出A、B、C、D、E、F。 G的结构为,A H的结构式为:,A H的结构式为下列也符合题意:,10、完成下列转化:,11、以苯、甲苯、环已醇及四碳以下(包括四碳)有机合成物:,12、化合物A为具有光学活性的仲醇,A与浓硫酸作用得B(C7H12)B经臭氧化分解得C(C7H12O2);C与I2-NaOH作用生成戊二酸钠盐和CHI3,试写出A、B、C的可能结构。,13、顺-4-叔丁基环己醇的对甲苯磺酸酯和NaOC2H5在C2H5OH溶液中迅速反应,产生4-叔丁基环己烯,反应速率和苯磺酸酯、乙氧基离子的浓度成正比。在相同条件下,反-4-叔丁基环己醇的对甲苯磺酸酯生成该烯烃,反应缓慢,其速率只取决对甲苯磺酸酯,为什么?,顺式能够满足E2消除反式共平面的立体化学要求,故反应按E2进行速度比较快.,反式与磺酸酯基处于反式共平面的位置上无氢,故只能缓慢地形成碳正离子后进行E1反应.,14、化合物A(C6H10O)经催化加氢生成B(C6H10O);B经氧化生成C(C6H10O)C与 CH3MgI反应再水解得到D(C7H14O);D在H2SO4用下加热生成E (C7H12);E与冷 KMnO4碱性溶液反应生成一个内消旋化合物F。已知A与卢卡斯试剂反应立即出现浑浊,试写出A\B、C、 D、E、F的可能结构式。,15、顺-2-氯环己醇和反-2-氯环己醇用HBr水处理后,都转变成相同的产物,该产物是什么?用反应机理加以说明。,,16、写出下列产物生成的过程,并说明其原因。,处于反式共平面的基团发生迁移.,处于反式共平面的基团发生迁移.,17、用HBr处理(2R,3R)-3-溴-2-丁醇及其对映体时,生成外消旋的2,3-二溴丁烷,而用HBr处理(2R,3S)-3-溴-2-丁醇及其对应体则生成内消旋的2,3-二溴丁烷,试写出其产物生成的立体化学过程。,产物全部相同都是内消旋体,18、写出下列反应的历程。,18、五个瓶中分别装有下列化合物A、B、C、 D、E,但瓶上失去了标签。经鉴别 ① ④ ⑤ 瓶中化合物有旋光 性,而 ② ③ 瓶中的无旋光性。用HIO4氧化 ① 和 ③瓶中的化合物只生成一种产物,④ 瓶中的生成两种产物, ② 和 ⑤ 瓶中的化合物不反应。写出 ① ② ③④⑤瓶中所装的化合物。,①,④,②,⑤,③,
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