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有机化学第五版_第二章_烷烃.ppt

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第二章 烷 烃,1、烷烃的同系列(1) 通式: CnH2n+2(2)同系列同系列、同系物、系列差,第一节 烷烃的同系列及同分异构现象,2、烷烃的同分异构现象(1)定义:同分异构现象、同分异构体构造异构、碳胳异构(碳链异构异构)(2)碳原子数目与异构体数目的关系,构造异构:分子中碳原子的连接方式和顺序不同产生的异构现象,【例】,3、碳原子的类型(1) 伯、仲、叔和季碳原子,甲烷 伯碳原子 仲碳原子 叔碳原子 季碳原子一级碳原子 二级碳原子 三级碳原子 四级碳原子 第一碳原子 第二碳原子 第三碳原子 第四碳原子 表示符号: 1º 2º 3º 4º,,(2) 伯、仲、叔氢原子,伯氢 仲氢 叔氢,第二节 烷烃的命名法一、 普通命名法二、 烷基三、 系统命名法,一、 普通命名法1、直链烷烃:a 根据碳数,用相应的天干名表示,C数目:1 2 3 4 5 6 7 8 9 10甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸,根据分子中碳原子的数目称为“正某烷”。,2、含支链的烷烃:称为“异某烷”或“新某烷”,正戊烷,异戊烷,新戊烷,烷烃分子去掉一个氢原子后余下的基团,二、 烷基,三、 系统命名法1、直链烷烃称为“某烷”2、支链烷烃,支链烷烃:命名遵循“最长、最近、最多、最小”和次序规则。,A 最长:选主链最长,B 最近:从最靠近取代基基端编号 “最低系列”,4-甲基-3-乙基庚烷,C 最多:主链一样长,选含支链最多的为主链。,2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷,D 最小:取代基编号和最小,2,3,5-三甲基己烷,要符合“最低系列”,E 次序规则: 取代基离基端等距时,以“较小”基团的基端开始编号,2-甲基-2-氯己烷,(3) 取代基的书写顺序:a. 如果含有几个不同的取代基时,把小的取代基名称写在前面,大的写在后面。b. 如果含有几个相同的取代基时,则在取代基名称前面加上“二、三、四”等来表明取代基的数目,其位次必须逐个标明,位次的数字之间要用“,”隔开。,(4) 当具有相同长度的链可作为主链时,则应选择具有支链数目最多的碳链作主链。 (5) 如果支链上还有取代基时,这个取代了的支链名称可放在括号中或用带撇的数字来标明在支链中碳原子数。,(6) 主链上碳原子的编号有几种可能时,则采取“最低系列”的编号方法,逐个比较两种编号取代基位次的数字,最先遇到位 次较低者,定为“最低系列”。,三、 次序规则1. 将各取代基中与母体相连的原子按原子序数排列,原子序数大的,为较优基团。,,IBrPONCH, 同位数 DH,2. 如果取代基中与母体相连的第一个原子相同时,则比较第一原子相连的第二原子,仍按原子序数排列来决定。若第二个原子也相同,则比较第三个原子,如此类推。,3. 当原子A以双键与B相连时(A=B),则相当于A连接着两个B。,4. 当原子A以叁键与B相连时(A≡B),则相当于A连接着三个B。,【例】,4-丙基-6-异丙基壬烷,丙基:第一层原子:C;第二层次原子:C、H、H。 异丙基:第一层子:C;第二层次原子:C、C、H。,结论:“较小”基团为丙基,[书写总结] 1)相同取代基合并,数目用汉文数字二、三 .表示;2)取代基位号用阿拉伯数字表示;3)阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开;4)阿拉伯数字之间必须用逗号分开。5) 中文名称按基团次序规则,较小的基团列在前,第三节 烷烃的构型 一、碳原子的四面体概念及分子模型(1) 碳原子的四面体模型(2) 甲烷的立体模型,二、碳原子的SP3杂化,三、烷烃分子的形成,四、分子立体结构的表示方式,立体图形的书写方式a. 楔形透视式;b. 锯架透视式; c. Newmen式。,重叠式,交叉式,锯架式,纽曼式,第四节 烷烃的构象,乙烷和正丁烷的构象,构象异构。,a 乙烷的构象,重叠式,交叉式,重叠式,交叉式,锯架式,纽曼式,1、乙烷的构象,纽曼投影式,交叉式,重叠式,(2) 极端构象交叉式(反叠式);重叠式(顺叠式);位能:交叉式  重叠式,,2、丁烷的构象 对位交叉式(反叠式),邻位交叉式(顺错式),部分重叠式(反错式),全重叠式(顺叠式)。 位能:对位交叉式  邻位交叉式 部分重叠式  全重叠式,四种极限构象,稳定性:全重叠式 部分重叠式 邻位交叉式 对位交叉式,第五节 烷烃的物理性质1. 物质状态2. 沸点3. 熔点4. 相对密度5. 溶解度,,1、状态,常压、室温下(室温和0.1MPa): C 1~4: 气体 C 5~16: 液体 C ≧17:
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