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有机化学课件4.ppt

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第四章 芳香烃 (aromatic hydrocarbon),2、芳香性:芳环的稳定性,易取代,难加成、氧化。,1、芳香烃,芳香族化合物母体,简称芳烃。“芳香” 之名是历史遗留,沿用至今。苯是最简单、最重要的芳香烃。,3、分类:,许多生物物质、药物分子含有芳香环的结构:,第一节 苯及其同系物,一、苯的结构,(一)凯库勒式: 根据:1、苯分子式C6H6 、(A.Kekule) 具有芳香性;2、一元取代物只一种,特点:六元环、每碳一氢单双键间隔,意义:解释加氢成环己烷、一元取代物只一种;但不能解释难亲电加成、邻二 元取代物只一种,(二)苯分子结构的现代解释:,研究证明:苯是平面正六边形。键角120°,碳碳键长139pm.,1、杂化轨道理论: 碳 sp2杂化和共轭大π键,2、共振论:苯的真实结构只有一个,即两种极限式之间的共振杂化体(稳定,无单双键的区别,有芳香性)。,苯结构式另一写法:,二、苯的同系物及命名,1、一元取代物,以苯环为母体,烷基为取代基,如:,2、二元取代物有三种异构体:,3、三元取代物有三种异构体:,多烃基甲基苯,以甲苯为母体;其它烃基依次序规则,先小后大。,4、结构复杂或连不饱和烃基,苯环作取代基:,5、常见的芳基: 苯基(ph-) 芳基(Ar-),三、物理性质(略)苯同系物一般为无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂。一般都有毒性(可能造成白血病)。液体常作有机溶剂。,四、化学性质(一)亲电取代 (卤代、硝化、磺化),磺化的意义: (1)有机合成,磺酸基暂占据环某位置,最后水解除去。,(2)苯磺酸极易溶于水。分子引入-SO3H,变为水溶性,如:,(二)苯侧链烃基的反应,2、侧链卤代,1、烷基苯的氧化,从实验结果 看取代位置:,五、 苯环亲电取代的定位效应,苯环有取代基,再引入新取代基时,原取代基影响新取代基在苯环上的位置及亲电取代反应活性。,1、定位效应,苯环原有取代基称为定位基。 使苯环易发生亲电取代的定位基叫活化基,如-CH3; 使苯环难发生亲电取代的定位基叫钝化基,如-NO2 。,(1) 第一类定位基(邻对位定位基),结构特点:与苯环相连的原子不含有双键或叁键、多数具有未共用电子对。,(2) 第二类定位基(间位定位基),结构特点:与苯环相连原子,一般含有双键、叁键或带正电荷的基团。,关于二取代苯的定位效应(1)两个取代基的定位效应一致时,进入位置由取代基的定位规则来决定。如:,(2)两取代基为同一类,但定位效应强弱不同,第三个取代基的位置要由定位效应强的基团决定。如:,(3)两取代基属不同类型时,第三个取代基的位置一般由邻、对位基决定。,(4)两取代基中间的位置一般不易进入新基团,2、定位规律的应用 预测产物,设计合成路线,以苯为原料合成: 1)苯甲酸 2)间硝基苯甲酸 3)邻-硝基苯甲酸 4)间溴苯甲酸,练习: 设计由苯合成邻硝基氯苯的最佳合成路线,3、定位效应的解释,共振论: 取代定位效应是个反应速度问题;而形成 中间体正离子是决定反应速度的一步,因此反应速度与中间体正离子的稳定性有关,分析:下列物质,可能形成的邻、间、对位的三种中间体正离子, 其共振式的稳定性(从正碳离子稳定性、电荷分布情况考虑),正碳离子与吸电子硝基连--不稳定。,第二节 稠环芳香烃,两个(以上)苯环稠并成的多环芳香烃。如:萘、蒽、菲等。,萘 蒽 菲 (Naphthalene)(Anthracene)(Phenanthrene),萘C10H8,1,2,3,4,5,6,7,8,α,α,α,α,β,β,β,β,一、结构和命名,萘分子的电子云图 碳 sp2杂化 共轭大π键 π电子云分布不均,β,β,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,α,α,α,α,β,γ,γ,菲C14H10,β,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,α,α,α,α,β,β,β,β,γ,γ,蒽,二、萘的化学性质:,萘的电子云分布不均,位更活泼。萘比苯易发生取代、氧化、加成反应:,三、致癌稠环芳烃致癌烃,能引起恶性肿瘤的一类多环稠苯芳香烃。存在煤焦油、沥青和烟草等物质中.大都含四个或更多的苯环。常见的致癌烃有:,1、芳香性(aromaticity)环状闭合共轭体系;表现为(稳定不易开环)难加成、难氧化、易取代的性质。2、苯型芳香烃:具有苯环结构 非苯型芳香烃:不含有苯环,具有芳香性。,一、休克尔Hückel 规则 4n+2规则 (1)(近似)平面型闭合共轭体系;(2)电子数为4n+2 ( n=0,1,2,3,…),第三节 芳香性: Hückel规则,如:苯为平面型, (n=1),电子4n+2 =6 ;萘( n=2, 4n+2 =10);
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