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有机合成路线.ppt

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有机结构波谱分析,有机合成路线设计,合肥学院化工与材料系有机化学课程组,1 有机合成设计原理 2 反向合成法基本概念 3 反向合成法切断技巧 4 几类重要化合物的合成路线设计 5 碳环切断与合成路线设计,有机合成设计,目标分子(TM),单质、 简单无机物、 简单有机物,有机合成,有机合成面临的挑战,特定的构型和构造的分 采用最恰当的方法制定出合理可行的合成路线,利用原料和中间体的合成 利用新反应 特定目标分子的合成,有机合成的三个出发点:,1 有机合成设计原理,学习有机反应: 原料,中间体,目标分子 TM,反合成法(retrosysthesis) 利用TM这仅有的信息,分析TM的结构,反向推出TM所需的中间体,直到起始原料为止,从而设计出合理路线的一种思维方法,目标分子的结构剖析 (Targic molecular),,考察TM的结构特性,分子大小-判明是否有对称性,减少反应步骤,官能团分析,骨架的构造 -结构剖析的核心,立体化学特征,种类和性质,,,形成方法和引入的先后次序,敏感基团后引入,若敏感基团先引入,,官能团保护,等价基团替代,,开链骨架的分枝 或拐弯处,环的种类、大小、连接方式,2 反向合成法基本概念,(1) 合成元 (合成子)与合成等效剂 (2) 切断、连接、重排 (3) 官能团的 转化(互变/添加/消除) (4) 反合成子 (5) 合成树,(1)合成元 (合成子systhon),合成子是有机合成反应中的基本单位,是反合成分析中转化所得的结构单元,,类型:,具有亲电性或能接受电子,具有亲核性或能给电子,自由基,中性分子,,合成等效剂:与合成子相对应的具有等同功效的稳定化合物,,偶姻反应,(2)切断(dis)、连接(con)、重排(rearr) disconnection connection rearrangement,(3)官能团的转化,在不改变TM骨架的前提下,变换官能团 (种类/位置)以简化官能团,官能团转化的目的,TM 更易合成的前体化合物或 易得的原料 为作dis,con,rearr等反合成分析所必须 添加导向基(活化基、钝化基、阻断基、保护基), 以提高化学选择性、区域选择性、立体选择性,,反合成分析,就是通过切断(dis)、连接(con)、 重排(rearr)等骨架转换及官能团转换实现的,,,,(4)反合成子(retron),为区别合成子/合成中间体,引入反合成子概念,反合成子: 反合成分析中进行某一转化 所必须的结构单元,转化所必须 的结构单元,转化将要得到的 结构单元,Diels-Alden环加成反应Robinson成环反应,(5)合成树,A(TM),,,,,B,C,D,E,C,,,,,,,,,,,,,F,G,H,I,J,K,L,M,N,O,P,Q,前体的前体,TM的前体,合成路线的构成,合成路线的筛选,,合成路线长短 反应条件是否温和 产率高低 原料和试剂是否易得 分离程序是否简便 立体化学问题,(1) 优先考虑碳骨架的形成 (2) 优先在杂原子处切断 (3) 添加辅助官能团后再切断 (4) 将TM推到适当阶段再切断 (5) 利用分子的对称性,3 反向合成法切断技巧,(1)优先考虑碳骨架的形成,设计合成路线基本过程,C-C键形成的位置就在官能团所在的或受影响的部位上.,要形成C-C键,前体分子必须要有成键反应所要求的官能团,,(2)优先在杂原子(O,N,S)处切断,,合成:略,(3)添加辅助官能团后再切断,使用情况:直接切断有困难,可先在某一部位添 加某种官能团条件:辅助官能团易被除去,分析,例,,合成:略,(4)将TM推到适当阶段再切断,有些TM找不到直接切断的合理方法,可FGI,rearr等回推到替代TM后再进行切断,例,分析,合成:略,(5)利用分子的对称性,有些TM包含或隐含对称结构.利用分子的对称性来简化合成路线,,分析,,合成:略,例,几类重要化合物的合成 路线设计,(1)单官能团化合物 (2)双官能团化合物,(1)单官能团化合物,ROH的合成路线 RNH2的合成路线 RCOOH的合成路线,,例 试设计 的合成路线,分析,合成:略,,ROH的合成路线,RNH2的合成路线,RNH2的合成较为独特, 不同于类似的 其他化合物.,(缺点…),例 试设计 的合成路线,合成:略,分析,RCOOH的合成路线,例,合成:略,分析,(2) 双官能团化合物,1,2-双官能团化合物 1,3-双官能团化合物 1,5-双官能团化合物 1,4-双官能团化合物 1,6-双官能团化合物,1,2-双官能团化合物,1,2-二醇,转化依据: a.通常由烯烃氧化b.对称1,2-二醇,TM利用两分子酮 的还原偶合直接得到. 偶合剂是
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