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有机推断及合成.ppt

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2. A为某芳香烃的衍生物,只含C、H、O三种元素,环上有两个取代基。又已知A的相对分子质量为150,A不能使FeCl3溶液显色,但可被新制Cu(OH)2氧化为B,B能浓硫酸存在和加热时,发生分子内的酯化反应生成C,C分子中有一个含氧的六元环。,(1)B分子中的含氧官能团__________、 __________(填名称);(2)写出符合上述条件的A的可能的结构式:___________________________;(3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式:,羧基,羟基,(4)写出任意一种B生成的C的结构简式: C:________________。,【考点搜索】,1. 综合应用各类有机化合物(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等)的性质,进行推导未知物的结构简式;2. 组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。,,(1)写出C的结构简式_____________。(2)写出反应②的化学方程式__________。(3)写出G的结构简式________________。(4)写出反应⑧的化学方程式__________。(5)写出反应类型:④______⑦________。(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是_________。(a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液,解析:本题以苯酚与酸酐发生酯化反应为线索,考查酯化、加成、消去、二烯烃的1-4加聚、羟基酸的缩聚反应,以及处理信息的能力。运用化学反应环境联想法,很容易知道:A到B为信息反应,A到C为酯化反应,A到G为酯化缩聚反应;难点在于反应⑧为二烯烃的1-4加聚反应,这一点要努力突破。故本题答案为:,,(1),(2),(3),(4),(5) 加成反应、消去反应,(6) a,一、基本合成方法,1.官能团的引入和转换 (1)C=C的形成,①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX ②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O ③烷烃的热裂解和催化裂化,(2)C≡C的形成①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX③实验室制备乙炔原理的应用,能否为二元醇脱水?,(3)卤素原子的引入方法①烷烃的卤代(主要应用与甲烷)②烯烃、炔烃的加成(HX、X2)③芳香烃苯环上的卤代④芳香烃侧链上的卤代⑤醇与HX的取代⑥芳香烃与X2的加成,(4)羟基的引入方法① 烯烃与水加成 ② 卤代烃的碱性水解③ 醛的加氢还原 ④ 酮的加氢还原⑤ 酯的酸性或碱性水解,(5)醛基或羰基的引入方法①醇的催化氧化 ②烯烃的催化氧化③炔烃与水的加成 ④烯烃的臭氧氧化分解,(6)羧基的引入方法①醛的催化氧化 (醇的催化氧化)②酯的水解③肽、蛋白质的水解④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化,(7)酯基的引入方法 ①酯化反应的发生 ②酯交换反应的发生 (8)硝基的引入方法 硝化反应的发生,2.缩短碳链的方法①苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化②烷烃的催化裂化 ③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化,3. 成环(信息题)(1)形成碳环双烯成环(2)形成杂环通过酯化反应形成环酯,二、常用推断方法,1. 通式推断法:具有相同通式的物质类别可以归纳如下:,CnH2n:烯烃、环烷烃 CnH2n-2:炔烃、二烯烃、环烯烃 CnH2n+2O:醇、醚 CnH2nO:醛、酮、烯醇 CnH2nO2:羧酸、酯、羟醛 CnH2n-6O:芳香醇、芳香醚,2. 化学反应环境联想法化合物C和E都是医用功能高分子材料,且有相同的元素百分组成,均可由化合物A(C4H8O3)制得,如下图所示,B和D互为同分异构体。,D C4H6O2 五原子环化合物,B C4H6O2 可使溴水褪色,E (C4H6O2)n,,C (C4H6O2)n,A C4H8O3 具有酸性,,,,,试写出:化学方程式A→D , B→C ,反应类型A→B ,B→C A→E , A的另外两种同分异构体(同类别且有支链)的结构简式: 及 .,浓硫酸,浓硫酸,,一定条件,一定条件,答案为:,A→D,B→C,A→B 消去反应 B→C 加聚反应 A→E缩聚反应 E的结构简式: [-O(CH2)3CO-]n A的同分异构:,3. 反应物和生成物组成差分子量差法:,例1. 已知CH3CH2OH CH3COOCH2CH3,乙酸 乙酸酐,,R CH OH RCH=O+H2OOH,自动失水,,,现在只含C、H、O的化合物A─F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内。(1)在A─F化合物中,含有
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