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有机环烃1.ppt

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第三章 环烃,主讲:袁琴,第一节 脂环烃,脂环烃的分类和命名,环烷烃的结构、稳定性及化学性质,环己烷及其衍生物的优势构象,一、脂环烃的分类和命名,,单环烃,5-乙基-1,3-环戊二烯,3-乙基环戊烯,(不叫1-乙基-2-环戊烯),多环烃,1.螺环烃,两个碳环共用一个碳原子的脂环烃称为螺环烃,构成螺环的共用碳原子特称为螺原子。,2-甲基螺[4.5]-6-癸烯,螺[2 .4 ]庚烷,2、桥环烃,二环[3.2.0]庚烷,1,8-二甲基-2-乙基二环[3.2.1]辛烷,具有两个或两个以上的碳环,碳环间共用两个 或两个以上碳原子的环烃称为桥环烃。,命名时编号顺序:,二、环烷烃的结构、稳定性和化学性质,C:sp3杂化,键角:C-C-C 105.5 °H-C-H 114°,影响环烷烃稳定性的因素:,张力很大,现代理论: C-C轨道重叠的程度较小而不稳定.C-C键易断裂,相邻C–H键都是全重叠式构象, H原子间 的斥力较大.(张力 ),张力,极不稳定,不稳定,较稳定,稳定,易开环,较易开环,易开环,二、环烷烃的化学性质,,,+ Br2,,室 温,+ Br2,,加 热,+ Br2,,光照,+ Br2,,高温300ºC,三、环烷烃的立体异构,1、脂环烃的顺反异构,顺-1,2-二甲基环丙烷,反-1,2-二甲基环丙烷,反-1,2-二甲基环己烷,顺-1,2-二甲基环己烷,a:碳环的C-C单键不能自由旋转,b:碳环上至少两个C原子均带有不同的取代基,产生原因及条件:,环己烷的构象异构,优势构象,船式构象 (Boat conformation ),椅式构象 ( Chair conformation),2、环烷烃的构象,Chair conformation(椅式构象),全部交叉,Boat conformation(船式构象),全部重叠,斥力大,能量高,,,e(equatorial): 横键(平伏键) 6个,a(axial) : 竖键(直立键)6个,竖键与横键,1,3,5位的3个a键朝下, 2,4,6位的 3个a键朝上,1,3,5位的3个e键朝上, 2,4,6位的 3个e键朝下,2、4、6位C (上平面):,1、3、5位C(下平面),3个a键朝上,3个e键朝下,3个a键朝下,3个e键朝上,每个C上有一个a键和e键,且一个朝上,另一个必向下;,为什么?,每个C原子均为sp3杂化,,,构象翻转,当环上带有一个或多个取代基时,取代基处于 何种位置为优势构象?,注:构象翻转后,同一个C上,a键和e键的位置互换,但相对位置即上下位置不变,较不稳定,a键取代基结构中的非键原子间斥力较大(因非键原子间的距离小于正常原子键的距离所致) 2. 取代基越大e键型构象为主的趋势越明显。,单取代,95%,5%,较稳定,画出 下列取代环己烷的优势构象,双取代,1,3,1,3,顺-1,2-二甲基环己烷,反-1,2-二甲基环己烷,1,1,2,2,顺-1,2-二甲基环己烷,比较几种构象的稳定性顺序?,反-1,2-二甲基环己烷,反(e e ),反(a a ),稳定,反(e e ),1,3,1,3,画出 1-甲基-3-叔丁基环己烷的优势构象,双取代(取代基不同时),大的取代基在e键上构象最稳定。,小结:,环己烷有两种极限构象(椅式和船式),椅式为优势构象。 2. 一元取代基主要以e键和环相连。,3. 多元取代环己烷最稳定的构象是e键上取代基最多的构象(注意取代基在环上的相对位置)。 4. 环上有不同取代基时,大的取代基在e键上构象最稳定。,[附] 常见官能团命名时作为母体的优先次序:–COOH、–SO3H –COOR、–CONH2 –CHO,-CO– –OH、–SH –NH2 C≡C、C=C –Ph –R –OR、–X、–NO2 (见 刘庄编《普通有机化学》P167),练习:写出2,5,5-三甲基-4-乙基庚烷的结构式:,,,,,透视式: 反叠式交叉式,
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