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第十五章 羧酸衍生物,,exit,,第一节 羧酸衍生物的命名、物性和光谱性质 第二节 羧酸衍生物的结构和反应性能 第三节 羧酸及其衍生物的制备 第四节 羧酸衍生物的其它反应 第五节 与酯缩合 、酯的烷基化、 酰基化反应 第六节 β-二羰基化合物的特性及应用,本章提纲,,第一节 羧酸衍生物的命名、物性和光谱性质,1 酰卤的命名: 在命名时可作为酰基的卤化物,在酰基后加卤素的名称即可。,普通命名法:-溴丁酰溴 对氯甲酰苯甲酸IUPAC 命名法:2-溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸,常用英文命名,一 羧酸衍生物的命名,,,2 酸酐的命名 单酐:在羧酸的名称后加酐字; 混酐:将简单的酸放前面,复杂的酸放后面再加酐字; 环酐:在二元酸的名称后加酐字。,普通命名法:醋酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐IUPAC 命名法:乙酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐,,,,3 酯的命名 酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放在前面,烃基的名称放在后面,再加一个酯字。内酯命名时,用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。,普通命名法:醋酸苯甲酯 -甲基--丁内酯 IUPAC 命名法:乙酸苯甲酯 2-甲基-4-丁内酯,,,,4 酰胺的命名 命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可;,普通命名法:异丁酰胺 N,N-二甲基戊酰胺 IUPAC 命名法:2-甲基丙酰胺 N,N-二甲基戊酰胺,,,,N,N-,5 腈的命名 腈命名时要把CN中的碳原子计算在内,并从此碳原子开始编号;氰基作为取代基时,氰基碳原子不计在内。,普通命名法:-甲基戊腈 -氰基丁酸 己二腈 IUPAC 命名法:3-甲基戊腈 2-氰基丁酸 己二腈,,,,二 羧酸衍生物的物性,低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体,高级的为固体; 低级的酯具有芳香的气味,可作为香料;十四碳酸以下 的甲酯和乙酯均为液体; 酰胺除甲酰胺外,由于分子内形成氢键,均是固体; 而当酰胺的氮上有取代基时为液体; 羧酸衍生物可溶于有机溶剂; 酰氯和酸酐不溶于水,低级的遇水分解; 酯在水中溶解度很小; 低级酰胺可溶于水。,,,,三 羧酸衍生物的光谱性质,见核磁共振和红外光谱一章,,,第二节 羧酸衍生物的结构和反应性能,,,,氧的碱性,-H的活性,羰基的活性,离去基团,,,,,,,,,,-H的活性减小( -H的 pka 值增大),羰基的活性减小(取决于综合电子效应),W的离去能力减小(离去基团的稳定性减小),,,一 羧酸衍生物的羰基的亲核加成--消除机理二 羧酸及衍生物的关系三 酰卤的制备四 酸酐的制备五 羧酸的制备六 酯的制备七 酰胺的酸碱性及制备八 腈的制备,,第三节 羧酸及其衍生物的制备,,该取代反应需要在碱或酸的催化作用下进行。,碱性催化的反应机制为:,取代反应,,,一 羧酸衍生物的羰基的亲核加成-消除反应,催化剂,,,,酸催化的反应机制为:,这是一个可逆反应,要使反应向右方进行,其条件是:(1)羰基的活性(2)离去基团的活性 W - Nu -(3)改变影响平衡移 动的其它因素。,,,,二 羧酸及其衍生物的转换关系概貌,腈,,,,芳烃,氧化,酸酐,羧酸,酰卤,,酸酐,酯,酯,酰胺,,,,H2O,羧酸,RX,,NaCN,+,,RMgX,+,CO2,,,,,,三 酰卤的制备,实 例,说明: (i) 反应原料是羧酸,反应试剂是SOCl2、PCl3、PCl5。 (ii) 反应需在无水条件下进行。 (iii) 产物酰卤通常都通过蒸馏方法提纯,所以试剂、副产物与产物的沸点要有较大的差别。 (iv) 反应机制与醇的卤代类似。,,SOCl2 (bp 77oC),,,PCl3 (bp 74.2oC),(160oC升华),PCl5,+ SO2 + HCl,+ H3PO3,+ POCl3,(bp 197oC),(bp 80oC),(bp 196oC),(bp 107oC),(200oC分解),,,,,,亲核取代,各类卤化反应的归纳总结,,,,,,,,,,,,,卤化反应的类别,卤化试剂,反应条件及催化剂,反应机理,烷烃的卤化,X2,光照,自由基取代,芳烃的卤化,X2,路易斯酸 FeX3,亲电取代(加成消除),烯丙位苯甲位的卤代,NBS *1,或X2+光照,自由基取代,醇的卤化,SOCl2 PCl5 PCl3 PBr3 HX (HIHBrHCl),X-,醛、酮、酸的-H卤化,X2,PX3,烯醇化
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