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武汉大学有机化学11S取代酸.ppt

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武汉大学有机化学11S取代酸.ppt
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1,第十一 取代酸,[目的要求]:1、 掌握羟基酸的化性,了解重要的醇酸;2、掌握乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。,§11-1 羟基酸,一、醇酸 二、酚酸,§11-2 羰基酸,一、乙醛酸(OHCCOOH) 二、丙酮酸(CH3COCOOH)三、乙酰乙酸及其酯,3,一、醇酸,1. 物理性质: · 多为结晶固体,或为糖浆状液体。·· 由于分子中同时含羟基和羧基两个极性基团,可形成氢键,水溶性较大。,2.化学性质,① 酸性 由于羟基的吸电子性,其酸性比羧酸强。② α-羟基酸的氧化:α-羟基酸中的羟基比醇羟基容易氧化。托伦试剂与醇不发生反应,但能把α-羟基酸氧化为α-羰基酸。,③ α-羟基酸的分解,#,4,④ 失水反应,两分子α-羟基酸,形成环酯(又叫交酯),β-羟基酸中失水形成α,β- 不饱和酸,γ或δ羟基酸发生分子 内的酯化, 产物叫内酯,3.自然界中的醇酸,结构存在 酸牛奶(外消旋)、蔗糖发酵(左旋的)、肌肉中(右旋的)。用途 具有很强的吸湿性;工业上作除钙剂(钙盐不溶于水);食品工业中作增酸剂;钙盐可补钙。 #,⑴ 乳酸:,5,⑵ 苹果酸(α-羟基酸),结构 存在 未成熟的果实内;植物的叶子中;自然界中存在的是左旋体。用途 制药和食品工业。,⑶ 酒石酸,结构,存在 多种水果中;或以盐的形式存在于水果中。用途 可用作酸味剂,其锑钾盐有抗血吸虫作用。,⑷ 柠檬酸,结构,存在 多种植物的果实中;动物组织与体液中,为无色晶体。用途 食品工业的调味品(有酸味),也用于制药业。 #,,6,二、酚酸,用途 乙酰水扬酸即阿司匹灵(aspirin),有解热、镇痛作用,能抑制血小板凝聚,防止血栓的形成。,1.水杨酸(邻羟基苯甲酸),结构,水杨酸甲酯是由冬青树叶中取得的主要成分(也叫冬青油),可做香料和外用扭伤药。,2.五倍子酸和五倍子丹宁,⑴ 五倍子酸(又叫没食子酸),结构,存在 为无色晶体,以丹宁形式存在于许多植物中。(丹宁是一种天然产物),⑵ 五倍子丹宁,是由葡萄糖与不同数目的五倍子酸形成的酯的混合物,结构 p.174 存在 多种植物中;有鞣皮的作用(即将生皮变为皮革)。 用途 有杀菌、防腐和凝固蛋白质的作用,可用作止血及收敛剂等。 #,,7,二、 丙酮酸(CH3COCOOH),1.制备,2. 性质,#,,8,3. 乙酰乙酸及其酯,① 乙酰乙酸的结构 CH3COCH2COOH 是β—酮酸。,② β—酮酸的共性,结构:,制备:,Claisen缩合,两分子乙酸乙酯在EtONa作用下起缩合反应生成β—羰基酯,③ 乙酰乙酸乙酯,结构与性质,a. 性质: 与金属Na反应放出H2生成钠盐。 含活泼H与Br2/CCl4溶液反应褪色 说明含不饱和键与FeCl3溶液呈紫色反应 说明含C=C-OH烯醇式结构与羟胺、苯肼等生成肟,苯腙与HCN、NaHSO3等反应,9,b. 互变异构,亚甲基活泼H的反应,注意:·RX一般不宜用30RX和乙烯式卤代烃,最好用10RX。 ·如在亚甲基上引入两个取代基,通常第一次引入较大的基团。,酮式分解和酸式分解,酮式分解:乙酰乙酸乙酯受稀碱作用,发生皂化,加热则脱羧生成酮。,酸式分解;乙酰乙酸乙酯用浓碱溶液,加热所得到的主要产物是酸。,#,10,④ 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用,乙酰乙酸乙酯在合成中的应用(作业),a. 合成直链甲基酮.b. 合成支链甲基酮c. 合成二元酮.d. 合成直链一元酸.e. 合成支链一元酸.f. 合成二元酸.g. 合成酮酸.,#,11,丙二酸二乙酯在合成中的应用,a. 合成一元酸b. 合成二元酸c. 合成环状化合物酸,制备,#,12,#,,
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