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武汉理工大学有机化学C 羧酸及羧酸衍生物.ppt

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武汉理工大学有机化学C 羧酸及羧酸衍生物.ppt
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10 羧酸及其衍生物 (Carboxylic Acids and Derivatives),有机化学,返回,10 羧酸及其衍生物,10.1 羧酸10.2 羧酸衍生物,返回,10.1 羧 酸,10.1.1 羧酸的结构和命名 10.1.2 羧酸的制法 10.1.3 羧酸的物理性质 10.1.4 羧酸的化学性质 10.1.5 重要的羧酸 10.1.6 羟基酸的化学性质,返回,,10.1.1 羧酸的结构和命名,(1) 羧酸的结构,返回,羧基官能团:,sp2,p - π共轭体系,O原子周围电子云密度下降,与H结合的能力减弱,易离解出质子显酸性;不具有醇 -OH的典型性质。,羰基C上电子云密度增加,正电性下降,不具有醛酮的典型性质。,甲酸的结构,返回,动画,返回,(2) 羧酸的命名,1)系统命名法:和醛、酮的系统命名相似。,2-甲基丁酸 (2-methyl butanoic acid),例:,3-甲基-2-丁烯酸,乙二酸,顺丁烯二酸,反丁烯二酸,,羧基的位次不需标明,2)俗名:,许多羧酸最初都是从天然产物中得到。因此,常根据 它们的来源称呼。,醋酸,酪酸,安息香酸,肉桂酸,(2) 羧酸的命名,10.1.2 羧酸的制法,返回,(1)烃类氧化,烷烃:,烯烃:,芳烃:,400℃,400~500℃,返回,(2) 伯醇、醛、环酮氧化,卤仿反应:,返回,(3) 水解法,2) 腈水解,例:,返回,腈可由相应的卤代烃制备:,(3) 水解法,多一个C原子,碳链增长,此法一般只适用于由伯卤代烃来制备多一个C的羧酸。,伯,叔,不适于用仲、叔RX,SN2,返回,(3) 水解法,3)二元腈水解可得到二元羧酸:,例:,4) 同碳三卤化物水解也可得到羧酸:,返回,(4) 由格氏试剂制备,格氏试剂与CO2作用,先生成加成产物(类似于醛酮羰 基加成) :,1) 反应须在低温下进行。否则,羧酸盐继续与格氏试剂作 用生成叔醇;,干冰,2)和腈水解一样,都是以卤代烃为原料,使碳键增长, 得到多一个C原子的羧酸;,3)比腈水解更适用,伯、仲、叔卤代烃均可用作原料。,多一个C原子,,,叔醇,返回,而通过格氏试剂可实现这种转变,得到多一个C的羧酸:,(4) 由格氏试剂制备,例:,10.1.2 羧酸的物理性质,在室温下10个碳原子以下的饱和一元羧酸是液体。 10个碳原子以上的羧酸为石蜡固体,挥发性很低,无气味。4~9个碳原子的脂肪酸具有腐败恶臭、动物的汗液和奶油发酸变坏的气味。饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量相似的 醇还要高。饱和一元羧酸的熔点随分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化。低级脂肪酸易溶于水,但随分子量的增高而降低。,返回,,甲酸与水通过氢键缔合,在固态和液态,羧酸主要以二聚体形式存在。低级的羧酸,在气相时仍以双分子缔合状态存在。,上页,下页,退出,返回,10.1.3 羧酸的化学性质,羧酸的主要反应部位:,返回,羧基 -COOH 是羧酸的官能团,因此羧酸的反应主要 发生在羧基上。羧基是由一个C=O 和一个-OH 组成,但由 于这两个基团之间的相互影响(p-π共轭效应),羧基中的 C=O与醛、酮分子中的C=O 在性质上有差别。 -OH与醇羟 基在性质上也不完全相同。因此羧基的性质不是羰基与羟 基性质的简单加合,而是具有它自己的特性。,(1) 酸性 (2) 羧酸衍生物的生成 (3) 羧酸的还原 (4) 脱羧反应 (5) α-氢原子的卤代反应,10.1.3 羧酸的化学性质,返回,(1) 酸性,返回,离解常数:,羧酸在水溶液中可离解出氢离子和羧酸根负离子:,一元羧酸的pKa在4~5之间(pKa= -lgKa ) ;强无机酸pKa=1~2;H2CO3 pKa1= 6.38。,1)酸性强弱:强无机酸 >一元羧酸 >碳酸 >苯酚,例:,用于羧酸的鉴别和分离提纯(一般只适于中级羧酸分离),溶解,分层(C>4),,返回,2)具有酸性的原因:能离解出较稳定的羧酸根负离子。,羧酸根负离子的结构:,,p-π 共轭,两个碳氧键的键长相等,为0.127nm,(1) 酸性,羧酸根负离子的结构,返回,动画,,3) 取代基诱导效应对酸性的影响,返回,① 诱导效应(见教材P10),诱导效应:,由于成键原子电负性的不同,使成键电子云(σ电子)发生偏移,并沿 σ键传递下去,从而对有机化合物的性质产生影响的一种效应。,例如:,稳定性:,,返回,② 对酸性影响举例,3) 取代基诱导效应对酸性的影响,例2,取代基吸电子能力越强,酸性越强;推电子能力越强, 酸性越弱。,总的来说,关于取代基对酸性的影响,可以归纳为:,吸电子基使酸性增强,供电子基使酸性减弱。,取代基离羧基越远对酸性影响越小(诱导效应随距离的 增加而迅速减弱);,上述原则对其它含活泼H的化合物也适用。,返回,3) 取代基诱导效应对酸性的影响,③
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