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武汉理工大学有机化学C 脂环烃.ppt

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武汉理工大学有机化学C 脂环烃.ppt
资源描述:
有机化学,4 脂环烃(Alicyclic compounds),返回,环烷烃的结构及其稳定性;环己烷及其衍生物的构象;脂环烃的化学性质,重点要求掌握环己烷及其衍生物的构象;小环的开环规律。,基本内容和重点要求,返回,4.1 脂环烃的定义、分类和命名 4.2 脂环烃的性质 4.3 环张力与稳定性 4.4 环己烷及其衍生物的构象,4 脂环烃,返回,4.1 脂环烃的定义、分类和命名,4.1.1 定义、分类,返回,脂环烃:分子中含有碳环结构而性质与开链烃相似的一类烃。,环丙烷,,最简单的环烷烃是环丙烷,它是丙烯的构造异构体:,含四个碳原子的环烷烃有两个构造异构体:,C5:,C4:,4.1.2 脂环烃的命名,返回,(1)环烷烃,将碳环作为母体,根据成环碳原子的数目叫环某烷:,,1,3-二甲基环己烷,1-甲基-3-乙基环戊烷, 使各取代基的位次之和最小, 从较小的基团开始,返回,(1)环烷烃,如果环上有两个或两个以上的碳原子,各自所连的 两个取代基不相同,则存在顺反异构体。,,返回,(2)环烯烃,(1)从双键C开始编号; (2)只有一个双键C上有支链,该C始终为“1”(若为二烯烃,两个双键的位次之和应最小); (3)两个双键C都有或都无支链,在符合(1)的情况下,使各取代位次之和最小。,2,5-二甲基-1,3-环戊二烯,母体名称:环某烯,例:,编号:,1,6-二甲基-1-环己烯,仅共用一个碳原子的双环烃叫螺环烃,共用的碳原子叫螺原子。,(3)螺环烃,,,,例:,5-甲基螺[3.4]辛烷,螺[4.5]-2,6-癸二烯,螺原子,编号:从较小的环开始编,不从螺原子开始!,共用两个或两个以上碳原子的双环烃叫桥环烃。,(4)桥环烃,,例:,8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷(二),双环[4.4.0]癸烷,编号:从较长的桥开始,并且从“桥头”原子开始!,“桥头”碳,由两个“桥头”碳和三条 “桥”组成。,4.2 脂环烃的性质,返回,脂环烃的化学性质与相应的开链烃相似,环烷烃的性质与烷烃相似,环烯烃的性质与烯烃相似。但由于碳环结构的存在,也具有其特殊性。例如,环烷烃是饱和化合物,但环烷烃中的小环化合物象环丙烷、环丁烷却具有类似烯烃的不饱和性,容易开环发生加成反应。,(1) 取代反应,4.2.1 环烷烃的反应,返回,和烷烃的卤化一样,都属于自由基取代反应。,(2)加成反应,返回,小环化合物(环丙烷、丙丁烷)容易开环发生加成反应。,1)加 H2,,,环的稳定性:,环己烷及其以上很难!,2) 加卤素,用于环丙烷的鉴别,返回,(2)加成反应,,, 环的破裂发生在含氢最多和含氢最少的两个碳原子之间,,,常温,升温,取代反应,返回,3)加卤化氢,(2)加成反应,,活性次序:HI HBr HCl,产物符合马氏规则,,,,,,,(3) 氧化反应,返回,, 用5%KMnO4水溶液来鉴别烯烃和环烷烃(环丙烷),己二酸,,,℃,,,,返回,4.2.1 环烷烃的反应,小结:,稳定性:,环烷烃的性质既像烷烃又像烯烃;,较大的环如环己烷、环戊烷像烷烃,主要是取代反应,环 不破裂、比较稳定;,而小环如环丙烷、环丁烷像烯烃,容易进行加成反应,环 易破裂、不稳定。,4.2.2 环烯烃的反应,返回,性质与一般烯烃相似,双键上既易加成,又易氧化:,,,α-H,环戊二烯加 1分子溴时仅发生1,4-加成,返回,4.2.2 环戊二烯的反应,,,丙烯酸甲脂,,,双烯合成(Diels-Aider)反应:,共轭二烯烃,加成:,返回,4.3 环张力与稳定性,,稳定性:,为什么小环化合物不稳定,而大环化合物比较稳定?这与小环化合物存在较大的角张力及扭转张力有关。,环丙烷的结构:,105°,碳原子为sp3杂化,为缓解角张力形成弯曲键,具有重叠构象产生扭转张力 (重叠张力),,C-C-C键角偏离正常键角产生角张力,环丙烷分子具有较高的内能,不稳定,返回,4.3 环张力与稳定性,105O,环丙烷的结构,返回,动画,环丁烷的结构,,返回,动画,返回,4.3 环张力与稳定性,,环丁烷与环丙烷相似,键角或多或少都要发生压缩,只不过程度要小些;另外,分子不是平面结构,有利于张力的减小,但还是不稳定。 环戊烷张力更小,比较起来要稳定些。 环己烷具有特殊性,分子不是平面结构。C-C键之间的夹角为109.5O,是正常的sp3杂化轨道之间的夹角。因此不存在角张力,也不存在扭转张力,最稳定,与烷烃的稳定性相当。 环己烷以上的环烷烃是不是环越大就越稳定呢?否。,稳定性:,环烷烃的张力能,环烷烃的张力越大,能量愈高,分子愈不稳定。环丙烷和环丁烷的张力能比其他的环烷烃都 大很多,因此它们最不稳定,容易开环。环戊烷和环庚烷等的张力能不太大,因此比较稳定。环己烷和C12以上的大环化合物的张力能很小或等于零,因此它们都是稳定的
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