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汪小兰有机化学课件(第四版)3.ppt

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第三章 不饱和烃 A 烯烃 B 炔烃 C 双烯烃 • 不饱和烃的结构、同分异构现象、命名 • 物理性质、化学性质 不饱和烃: 分子中含有不饱和键的碳氢化合物。 包括单烯烃 (烯烃 )、多烯烃、环烯烃和炔烃等。 CH 2 C H 2C H C HC H 3 C H C H C H 3CH 2 C H C H C H 2CH 2 C H C H 2 C H C H 2≡ C HC HCH 2CH 2C2CH 23-1 烯烃的结构 乙烯的结构 (H2C=CH2) • EC=C = 611 kJ/mol, C- C: 348KJ/mol E π= 611-348 = 263 kJ/mol,故更活泼。 每个 sp2杂化轨道具有 1/3s成分和 2/3p成分。 sp2杂化轨道形状: + -C:1S22S22P2 2p 2 s 激发 2p 2s sp2杂化 sp2 基态 激发态 未参与杂化的 p 轨道 + - 3个 sp2 轨道在空间的分布 键的特点: 1.成键原子不能绕两核连线自由旋转。 2.键比 键易断裂。 3.电子云易极化。 3-2 烯烃的同分异构和命名 • 烯烃: 指单烯烃 ,分子中只含有一个 C = C双键的不饱和开链烃 。 C C官能团: •通式: CnH2n 存在同系列,系列差: CH2 CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2 顺 -2-丁烯 反 -2-丁烯 b.p: 3.7℃ b.p: 0.9 ℃ C CCH 3HC H 3HC CCH 3HHC H 3一、烯烃的同分异构现象 例: C4H8 C C H 2C H 3C H 3CH3CH=CHCH3 CH3CH2CH=CH2 • 构型异构体 : 构造相同而空间排列方式不同的异构体。 构造异构 : 碳链异构,官能团位置异构 烯烃的 同分异构 : 构型异构 : 顺反异构 (几何异构 ) C Cba ac顺式 C Cba ca反式 • 顺式 (cis)构型: 两个相同基团处于双键同侧。 • 反式 (trans)构型: 两个相同基团处于双键两侧。 C Cba cc无顺反异构体 C CHH 5 C 2 CH 3H顺 -2-戊烯 C CClH 3 C HCH 3反 -2-氯 -2-丁烯 1.系统命名法 a.主链 :选择含 C=C双键的最长的碳链为主链,称为 “ 某烯 ” 。 b.编号 :使 C=C双键的编号最小。 c.写出名称 :要标出双键的位置。 C H 35 C H 24 C H3 C H2 C H 312-戊烯 C H 35C H4C H3C H2C H 31C H 34-甲基 -2-戊烯 二、烯烃的命名 C H 3 C H 2 C3C H2C H 31C H 24C H 25C H 363-乙基 -2-己烯 CH2=CH- 乙烯基 CH3CH=CH- 丙烯基 CH2=CHCH2- 烯丙基 C H 3 C C H 2异丙烯基 2.Z、 E命名法 Z:优先基团同侧 E:优先基团异侧。 C CHH 3 C C 2 H 5C 3 H 7(E)-3-乙基 -2-己烯 C CHH 3 C CH 3H(Z)- 2-丁烯 顺 -2-丁烯 C CHH 3 C HCH 3(E)- 2-丁烯 反 -2-丁烯 3-3 烯烃的性质 一、物理性质 • 沸点、熔点和密度随碳原子数的增加而升高。 常温下: C2~ 4:气体 C5~ 18:液体 C19以上:固体 密度小于 1,比水轻。 异构体 : b.p 直链烯烃 > 支链烯烃 顺式烯烃 >反式烯烃 (偶极距= 0) m.p 反式烯烃 > 顺式烯烃( 反式对称性高 ) • 溶解性:难溶于水,易溶于苯,乙醚,氯仿,四氯化碳等 有机溶剂。 C C + Y _ Z C CY Z1.加成反应 二、化学性质 C C• 官能团: 易发生加成、氧化、聚合反应 。 (1) 催化加氢 • 大部分催化加氢都是顺式加成。 • 一个 C=C 加一分子 H2 ,反应定量进行。 C CHH C H 3H + H _ H C CHH C H 3HH HPt, Pd 或 Ni X2反应活性: F2 >> Cl2 Br2 I2 I2一般不与烯烃发生反应, F2反应太激烈,易发生碳链断裂,无实用意义。 CH2=CH2 + Br2/CCl4 CH2BrCH2Br (2) 与卤素的加成 Br2/CCl4褪色(常温) 鉴定烯烃 ( 也能使溴水褪色 ) 反应历程: (两步) π络合物 σ络合物 (溴 鎓 离子,环正离子 ) δ+ δ- δ+ δ- 碳正离子 + Br - Br
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