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沈阳药科大学 有机化学 电子教案第十章.ppt

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沈阳药科大学 有机化学 电子教案第十章.ppt
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,第十章 羰基化合物 ( Carbonyl Compounds ),,羰基 醛 酮,第一节 醛酮的结构、分类和命名,一、结构,羰基碳:sp2杂化;羰基为平面型。,羰基是极性基团具有较大的偶极矩: =2.3—2.8D 。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,C,O,s,p,2,σ,键角接近120°,二 、分类,,根据所连烃基结构不同,脂肪醛酮,芳香醛酮,根据烃基的饱和程度,,饱和醛酮,不饱和醛酮,根据羰基数目不同,,一元醛酮,多元醛酮,在一元酮中,两个烃基相同的为简单酮,不同的为混合酮,实例:,脂肪醛酮:,芳香醛酮:,丙酮 乙醛 环己酮 苯基乙醛,苯甲醛 二苯酮 苯乙酮,饱和醛酮,不饱和醛酮,丙醛 环己基甲醛 2-丁酮,丙烯醛 2-环己基酮 2-环戊基甲醛,一元醛酮:以上各例均为一元醛酮,多元醛酮:,简单酮:,混合酮:,三、 命名,1. 普通命名法 脂肪链状醛:根据其碳原子数和碳链取代情况称为“某醛 ”,用“正”、“异”、“新”来区分异构体。,正丁醛 异戊醛 新己醛,(b) 脂环或芳香醛 把环或芳基作为取代基命名为“取代基+甲醛”。,苯(基)甲醛 环己基甲醛,(C) 酮:按羰基所连两个烃基名称+酮命名。,甲(基)乙(基)酮 二苯(基)酮,具有 结构的称为甲基酮类化合物,(b) 脂环或芳香醛 把环或芳基作为取代基命名为“取代基+甲醛”。,2 . 系统命名法(IUPAC),命名原则:,选择含有羰基的最长碳链作为主链,根据主链 碳原子数命名为“某醛”或“某酮”。 给主链编号,从靠近羰基一端开始编号。 书写母体名称,醛总在第一位,不需标出其位次;酮羰基位于碳链中间,需标明位次。 标明取代基情况。 醛酮同时存在,以醛作为母体,酮作为取代基。,,实例:,,2-甲基丁醛 5-甲基-3-己酮,2,4-戊二酮 乙二醛,4-己烯-3-酮 4-甲基环己酮,2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 3-甲基-2-环己烯酮,1-(4 -甲基苯基)-1-丙酮 4-氧代戊醛,练习:用系统命名法命名下列化合物,(1),(2),(3),(4),1-苯基-1-丁酮,5-甲基-4-己烯醛,5,5-二甲基-4-氧代己醛,1-(2-环己烯基)-1,5-己二酮,第二节 醛酮的物理性质,沸点:由于羰基的极性,醛酮的沸点比分子量相近的烃和醚高,但比分子量相近的醇低得多。水溶性:低级的醛酮易溶于水。(可与水形成氢键)如:福尔马林是甲醛的40%的水溶液;丙酮可与水混溶。随着碳原子数的增加,水溶性下降。密度; 脂肪族醛酮密度小于1,芳香醛酮密度大于1。,第三节 醛酮的化学性质,一、亲核加成反应 二、α-活泼氢引起的反应 三、氧化和还原反应 四、其它反应,一、亲核加成反应,,反应历程:,碱催化机理,醛酮在与氢氰酸、格氏试剂、亚硫酸氢钠等 强的亲核试剂反应时是按上述机理进行的。,酸催化机理,醛酮在与弱的亲核试剂如氨及其衍生物的反应是 按酸催化剂进行的,在上述两个机理中,决定反应速度的关键步骤都是由亲核试剂的进攻引起的,故称亲核加成反应。,影响醛酮的亲核加成反应活性因素:,(A) 电子效应,羰基碳原子连有-I、-C基团将使羰基碳原子的正电性↑,从而有利于亲核试剂的进攻;反之,连有+I、+C基团,将使羰基碳原子的正电性↓,不利于亲核试剂的进攻。因此:,(B) 空间效应,羰基碳原子连有基团的体积↑,空间位阻↑,不利于亲核试剂进攻,达到过渡状态所需活化能↑,故反应活性相对↓。,综上所述,下列醛、酮进行亲核加成的相对活性为:,,,试比较下列化合物发生亲核加成反应的活性大小,常见的亲核试剂按照亲核的中心原子不同可分为:,碳为中心原子的亲核试剂,氧为中心原子的亲核试剂,硫为中心原子的亲核试剂,氮为中心原子的亲核试剂,1. 与含碳亲核试剂的加成,与HCN加成 与炔化物的加成 与格氏试剂的加成 与RLi的加成,(1) 与HCN加成,加,,,2min 完成反应,例如:,丙酮氰醇,实验事实证明:该加成反应起决定性作用是CN,碱性条件,CN ↑,有利于反应的进行,可逆,不可逆,反应历程:,反应条件:,反应必须在弱碱性条件下进行。,反应特点:,碱性有利于反应,但反应不能在强碱性条件下 进行。强碱性将引发另外的反应。 能发生此反应的羰基化合物是:,所有的醛,甲基酮,八个碳以下的环
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