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有机化学第十章080512a.ppt

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第十章 醇、酚、醚醇、酚、醚都属于烃的衍生物。醇和酚 是烃的羟基衍生物,而醚通常是醇或酚制得的。第一节 醇 一. 醇的结构、分类和命名醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基 (-OH)取代后的生成物。饱和一元醇的通式 为ROH。羟基为醇类的官能团。,1.醇的分类 (1) 根据醇分子中含羟基的数目,可分为一元醇,二元醇和多元醇。,在一元醇中有一级醇(或称伯醇),二级醇(或称仲醇), 三级醇(或称叔醇).,乙醇(一元醇),乙二醇 (二元醇),丙三醇(三元醇),(2)根据醇分子中烃基的类别,又可分成脂 肪醇,脂环醇和芳香醇(芳烃侧链上的氢被羟 基取代的醇)。如:,脂环醇 芳香醇,(3)醇分子中如含有不饱和烃基,就是不 饱和醇,如 ,,叫烯丙醇,叫炔丙醇,羟基和碳碳双键直接相连的醇叫 烯醇,,其结构特征是羟基和sp2杂 化的碳原子直接相连,如乙烯醇,2.醇的命名 (1)简单的一元醇可用普通命名法命名,即根 据和羟基相连的烃基名称来命名。在“醇”字前面 加上烃基的名称,“基”一般可以省去,例如:,甲醇 异丙醇 异丁醇 仲丁醇 叔丁醇,(2)也可以把醇看成甲醇的衍生物来命名。例如:,三苯基甲醇 三乙基甲醇,(3)结构比较复杂的醇采用系统命名法,即选 择含有羟基的最长碳链作为主链,把支链看作取代 基,从羟基最近的一端开始编号,按照主链所含的 碳原子数目称为“某醇”,羟基的位次用阿拉伯数字 注明在醇名称的前面,并在醇的名称与数字之间划 一短线,支链取代基的位次和名称加在醇名称的前 面。例如:,巴豆醇 肉桂醇,(4)多元醇的命名方法,要选取含有尽可 能多的带羟基的碳链作为主链,羟基的数目 写在醇字的前面,用二、三、四等数字表明,用2,3,4等阿拉伯数字表明羟基的位次。例如:,顺-1,2-环戊二醇,如果分子中除羟基外尚有其他的官能团时,需按规定的官能团次序选择最前面的一个官能团作为这化合物的类名。正离子、羧酸、磺酸、酸的衍生物(酯、酰卤、酰胺等)、腈、醛、酮、醇、酚、硫醇、胺、醚、硫醚、过氧化物。 例如:,6-氨基-2-己醇,5-羟基己醛,二.醇的物理性质直链饱和一元醇中,含C4以下的为有酒味 的流动液体,含C5-C11的为具有不愉快气味的油 状液体,C12以上的醇为无嗅无味的蜡状固体。,表10-1 醇的物理性质,直链饱和一元醇的沸点变化情况与烷烃相似, 也是随着碳原子数的增加而有规律的上升,每增 加一个系列差(CH2),沸点将升高18-20ºC。碳原 子数相同的醇含支链愈多的沸点愈低。醇具有反 常的高沸点,这是因为低级醇在液体状态时和水 相似,分子间能通过形成氢键而缔合,它们的分 子实际上是以缔合体存在的。,甲醇,乙醇,丙醇能与水任意比混溶。低级 醇能与水形成氢键,故能与水混溶.低级醇还能和 一些无机盐(MgCl2,CaCl2,CuSO4等)形成结晶状的分子 化合物,称为结晶醇,亦称醇化物,如 MgCl2•6CH3OH, CaCl2 •4C2H5OH, CaCl2 •4CH3OH等。,四,醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官能团所决定,同时 也受到烃基的一定影响,醇易于发生反应的两 个部位:,1.与活泼金属反应,醇与金属钠反应比水与金属钠反应要缓和的多, 这表明醇是比水弱的酸,或者说烷氧负离子RO- 的碱性比HO-强。,随着醇烃基的加大,和金属钠反应的速率也随之 缓慢,醇的反应活性是:CH3OH1º2º3º,2.与氢卤酸反应,HCl+ZnCl2Δ,浓HCl室温,氢卤酸的活性次序是HIHBrHCl。醇的活性次序 是烯丙式醇、3º2º1º.,利用醇和盐酸作用的快慢,可以区别一级, 二级,三级醇,所用试剂为氯化锌和浓盐酸所 配成的溶液,称为卢卡斯(Lucas)试剂。例 如,三级醇与试剂很快发生反应,生成的氯代 烷立即分层;二级醇则作用较慢,静置片刻才 变成两层;一级醇在常温下不发生作用。醇与氢卤酸的反应是亲核取代反应历程. 盐的生成 :,(a)对伯醇来说,接着卤素负离子作为亲核试剂 从背面向α-碳原子进攻,按SN2历程进行取代反 应.,慢 SN2,快,δ-,δ+,,,RX+,,,,,,,,,,,,X,-,+R,+,O,H,H,,,,O,H,H,,,R,,,,,,,,,X,,H2O,(b)对叔醇来说,则按SN1历程进行,即生成 的 盐先解离成水和碳正离子,然后再和卤素 负离子结合生成卤代烷。,(c)苄醇,烯丙醇以及仲醇可能也是通过SN1历程进行的。 (d)有些醇与氢卤酸反应,发生了烷基的移位重排,例如:,重排产物
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