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有机化学课件(徐寿昌__全)3.ppt

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,Chapter 3 烯烃,烯烃--分子中有一个碳碳双键的开链不饱和烃.烯烃的通式--CnH2n,C=C 是烯烃的官能团.,3.1 烯烃的构造异构和命名,烯烃的异构体比烷烃的复杂。除有碳链异构体外,还有因双键位置不同而产生的官能团位置异构。例如丁烯就有以下同分异构体:,其中1-丁烯与2-丁烯是官能团双键的位置不同而产生的异构,成为官能团位置异构,简称位置异构。,一、构造异构,(1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体),按主链碳原子数称为某烯。如果主链碳原子数超过十,则称为某碳烯;,二、烯烃的命名,烯烃的命名一般采用IUPAC系统命名法。其命名规则如下:,(2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始,并以双键碳原子中编号较小的数字表示双键的位次,写在烯烃名称的前面(如双键位置在第一个碳上,双键位置数据也可省去);,(3)其它同烷烃的命名规则。,,3-甲基-2-乙基-1-戊烯,2,4-二甲基-3-己烯,2-甲基-3-十三碳烯,例:,4 3 21,1 5 62 3 4,12 3 4 . . 13,3.2 烯烃的结构,一、乙烯的结构,乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面.,双键上的碳采取 sp2杂化,形成处于同一平面上的三个 sp2 杂化轨道,图 sp2杂化轨道和乙烯的键,(1) 乙烯的键,碳原子上尚有一个未参加杂化的p轨道,它们的对称轴垂直于乙烯分子所在的平面,它们相互平行以侧面相互交盖而形成键。,(2) 乙烯的键,键不能自由旋转,组成键的电子称为  电子; 组成  键的电子称为  电子;,成键轨道, *反键轨道,乙烯的成键轨道和  *反键轨道,乙烯的成键轨道和  *反键轨道形成示意图,(3) 碳碳单键和双键电子云分布的比较,C-C 键,C-C  键,,电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近,电子云密度更大,且电子云在乙烯分子所在的平面的上方和下方易受亲电试剂(+)攻击,,键的存在使烯烃具有较大的反应活性,甲烷的H-C-H键角109.5º 乙烷中C-C单键键长:0.154nm 乙烯中C=C双键键长:0.133nm 断裂乙烷C-C  单键需要 347kJ/mol 断裂双键需要611kJ/mol; 说明碳碳  键断裂需要264kJ/mol,(4) 乙烯的结构对键长,键角的影响,二、 顺反异构现象(立体异构现象),构 型:分子中各原子在空间的排列方式。 顺反异构:双键的碳原子上连接不同基团而形成的异构现象。 顺 式:两个相同的基团处于双键同侧。 反 式:两个相同的基团处于双键两侧。,1. 基本概念,双键不能自由旋转, 双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时.,2. 顺反异构产生的条件,★只要任何一个双键碳原子所连接的两个取代基是相同的,就不存在顺反异构体。,顺反异构体,因几何形状(结构)不同,物理性质不同。,如下列结构没有顺反异构,★具有顺反异构现象的除了烯烃外,常见的还包括亚胺 、偶氮 —N=N— 等含有双键的化合物以及碳环化合物等.,3. 顺反异构体的命名,(1) 顺反命名法: 顺式:相同的两个基团在双键同侧;反式:相同的两个基团在双键两侧。在烯烃名称前相应的加“顺”或“反”字即可,顺反命名的局限: 双键上没有相同取代基时无法命名。,(2) Z-E命名法,由次序规则分别比较出同一碳上的两个取代基团的优先次序: Z——较优基团或原子在碳碳双键的同侧 E——较优基团或原子在碳碳双键的异侧IUPAC规定: E - Entgegen表示“相反”,Z - Zusammen-表示“共同”。,a b a bC=C C=Ca’ b’ a’ b’(aa’,bb; aa’,bb’)Z-次序在前的取代基(a和 b)在双键的同侧; E- 次序在前的取代基(a和 b)在双键的异侧a,a’,b,b’为次序,由次序规则定.,(1)Z构型,(2) E 构型,,同碳上下比较,(1)首先比较和双键碳原子直接相连原子的原子序数,大者为“较优”基团。若为同位素,则质量高的定为“较优”基团。 :IBrClSPFONCD(氘1中子)H-Br -OH -NH2 -CH3 -H (2)若双键碳原子直接相连第一原子的原子序数相同,则比较以后的原子序数-CH2CH3 -CH3 (3)若取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它以单键和多个原子相连:C C CCC C -CH=CH2 相当于-CH-CH2 ,-CC 相当于 -C - CH,,,,,,,次序规则:,(Z) -1
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